СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОТИОСЕМИКАРБАЗОНА а-ЭТОКСИАКРОЛЕИНА Советский патент 1972 года по МПК C07C337/08 

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе биологически активных соединений, которые могут найти применение в медицине.

Известен способ получения тиосемикарбазонов р-диалкиламинопропиофенонов взаимодействием соли р-диалкиламинопропиофенона с тиосемикарбазидом в присутствии ледяной уксусной кислоты в среде сухого бензола с азеотропной отгонкой образующейся воды.

Предлагается способ получения мопотиосемикарбазона а-этоксиакролеипа взаимодействием а-этоксиакролеина с тиосемикарбазидом в воднометанольном растворе при рН среды 9-10 с последующим выделением целевого продукта известным способом. При этом тиосемикарбазид присоединяется по альдегидной группе без гидролиза двойной связи с образованием только монозамещелного тиосемикарбазопа. Выход целевого продукта 50%.

Пример. К 1,9 г тиосемикарбазида в 50 мл воднометанольного раствора (35:15) прибавляют кристаллическое едкое кали до

рН 9--10. Полученную смесь нагревают до растворения тиосемикарбазида, затем в горячий раствор вводят 2 г а-этоксиакролеипа и нагревают 10-20 мин на водяной бане при 80-90°С. После охлаладения отфильтровывают 1,73 г молочных кристаллов (50%) монотиосемикарбазоиа а-этоксиакролеина, т. пл. (с разл.) 152-153,5°С (из НаО).

Найдено, %: С 41,37, 41,52; Н 6,45, 6,43; S 18,50, 18,43; N 24,33, 24,58.

CsHiiOSNs.

Вычислено, %: С 41,60; Н 6,40; S 18,49; N 24,27.

Предмет изобретения

1.Способ получения монотиосемикарбазоиа а-этоксиакролеина, отличающийся тем, что а-этоксиакролеин подвергают взаимодейстВИЮ с тпосемпкарбазидом в водноспиртовом растворе в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при рН среды 9-10.