Способ получения 2( -цитизин)этилакрилата Советский патент 1976 года по МПК C07C69/54 

Изобретение относится к получению мономеров аминоалкиловых эф-иров акриловой кислоты на основе природного алкалоида цитизина, а именно 2-(Н-цитизин)-этилакрилата, из которого можно получать полимеры, обладающие физиологической активностью.

Известен способ получения эфиров а,|3-ненасыщенных кислот с двумя аминогруппами в алкоксирадикале путем взаимодействия хлор ангидридов а.-ненасыщеиных кислот с диамин о спирт а ми в среде инертного растворителя в присутствии ингибитора полимеризации. Процесс ведут в присутствии акцептора хлористого водорода при 20-80°С.

С целью получения нового мономера с новыми свойствами предложен способ получения 2-(N)-цитизин)-этилalKpилaтa, заключающийся во взаимодействии оксиэтилцитизина с хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода, например соды, в среде органического растворителя, при температуре не более 70°С с последующим выделением целевого продукта известным методом.

Исходный оксиэтилцитизин получают из окиси этилена и цитизина в растворе.

также может найти применение в фармацевтической промышлениости.

Пример. Смесь, состоящую из 0,02 гмоль (4,68 г) оксиэтилцитизина и 0,02 г-.моль (0,21 г) безводной содьт и гидрохинона в органическом растворителе (например в хлороформе) помещают в трехгорлую колбу, снабженную механической мещалкой, капельной воронкой и обратным холодильником. При охлаждении до 3°С и интенсианом перемешивании в течение 15 мин по каплям прибавляют 0,02 г-моль (1,85 г) хлорангидрид акриловой кислоты. Перемещивают еще 2 час при 70°С, наблюдая образование неорганического осадка, .который отфильтровывают и промывают растворителем, например хлороформом. Фильтрат упаривают в вакууме.

Полученный 2- (N - цитизин) - этилакрилат промывают ацетоном и сущат в вакууме. Выход 50-55%. Иайдено, %: N 9,40. Вычислено, %: N 9,75.

Чистый iMOHOMep 2-(М-цитизи1н)-этилакрилат представляет собой вязкую массу со светло-желтым оттенком, растворяющуюся в метанюле, диметилформамиде и не растворяющуюся в ацетоне.

3327Г8

34

ции и данными микроанализа. Чистота мо-цнтизин обрабатывают ллораигидридом акномера контролируется методом .бумажнойриловой кислоты в 1присутствии акцептора

хроматографии в системе н-бута.нол- уксус-хлористого водорода, например соды, при

ная кислота-вода (5:1:4), R{0,6.температуре не более 70°С в среде органи 5 ческого растворителя, например хлороформа,

Ф о ip м у л а и 3 о о р е т е н и я последующим выделением целевого проСпособ получения 2-(Ы-цитизин)-этила«ри-дукта известными приемами, лата, отличающийся тем, что оксиэтил