СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАКРИЛОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРИДИНА (ИЛИ МОРФОЛИНА) Советский патент 1973 года по МПК C07D295/88 A61K31/452 A61K31/5375 

Изобретение относится к получению новых производных пинеридинового (или морфолиHODoro) ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Иснольюванне- нзвестнон реакннн ацилирования аминометанолов с номондыо хлораигндридов ненасыщенных кислот применительно к соединениям пиперидинового ил:И морфолииового ряда дало возможность получить метакрилонльные нроизводные пиперидина (илн морфолина), обладающие высокой физиологнческо11 активностью.

Предлагаемый способ получения метакрилоильиых производных пиперидина (или морфолииа) заключается в том, что N-пнперидино-(морфолино)-метанол подвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в среде органического растворителя, с носледующим выделением целевого продукта известнымн приемами.

Пример. В круглодоиную трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и мехаи.ической мешалкой, номещают раствор 0,1 моль свежеполученного пипериди шаминометанола или морфоли1юаминометаиола в абсолютиом бензоле, затем прибавляют трижды

перегпапный триэтиламин, 0,1 моль гидрохинона н через капельную воронку в тече1Н1е 1 час добавляют при перемешивание и охлаждении 0,1 моль хлорангидрида метакриловой кислоты. Затем перемешивают 3 час при 15- 2{ТС для заверщеиия реакции.

После окончания реакции осадок отделяют фильтрованием. Из фильтрата при нонижении давления отгоняется растворитель и непрореагировавщий хлорангндрид метакриловой кислоты. Полученные мономеры перегоняются в вакууме (2 мм). Выход мономеров 55%.

Строение мономеров подтверждается данными ИК-спектроскоппн, микроаналнза, определением молекулярной рефракции, нлотности, показателя преломления и проведением полимеризации.

Чистоту мономеров контролируют методом газожидкостпой хроматографии.

В ИК-снектрах мономеров наряду с полосами иоглощення, характерными для исходных веществ, имеется новая полоса в области 1720 см-1 (С 0) и 1640 C.U-1 (вииильпая группа).

В ИК-снектрах исходных веществ полоса поглощения в области 1720 c.a-i и 1G40 CHJ-I не имеется.

Физнко-химические константы синтезированных мономеров приведены в таблице.

Оба мономера растворяются в хлороформе, бензоле, спирте, эфире.

Предмет изобретения

Способ получения метакрилоильных производных пиперидина (или морфолина), отличающийся тем, что Ы-пиперидино-(морфолино)-метанол подвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.