СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10-АКРИЛОИЛФЕНОТИАЗИНА Советский патент 1971 года по МПК C07D279/30 

Изобретение относится к получению нового производного фенотиазина, которое совмещает в себе свойства мономера и фармакологически активного вещества.

Из ненасыщенных производных фенотиазина известны N-винил- или 2-винилфенотиазины, которые, однако, не удается заполимеризовать известными способами. Кроме того, в литературе известна реакция фенотиазина с хлорангидридом акриловой кислоты в среде тетрагидрофурана. При этом получают 10хлорпропионилфенотиазин.

Предлагаемый способ получения 10-акрилоилфенотиазина, основанный на известной реакции амина с хлорангидридом кислоты, позволяет сохранить двойную связь, благодаря чему полученное соединение легко полимеризуется и в то же время сохраняет свою фармакологическую активность.

Способ заключается в том, что фенотиазин подвергают взаимодействию с хлорангидридом акриловой кислоты в Присутствии основания, например диметилапилина. Процесс проводят в среде органического растворителя, например диметплформамида, предпочтительно при температуре 65-70°С. Продукты выделяют известным способом. Выход продукта около 50%.

лизованного из спирта фенотиазина и содержимое колбы растворяют в дпметилформамиде (или бензоле). Затем прибавляют 12,73 г (0,1 моль диметиланилина и через капельную

воронку в течение 1 час вносят при перемешивании 9,12 г (0,1 моль} хлорангидрида акриловой кислоты, полученного известным способом, после чего перемешивапие продолжают еще 3 час при температуре 65-70°С. После

окончания реакции отгоняют растворитель и непрореагировавший хлорапгидрид акриловой кислоты и диметиланилин. Мономер перегоняют при 107-110°С/2 льи рт. ст. в виде вязкой жидкости, которая постепенно превращается в

чистую белую аморфную массу. Выход 50% от теоретического.

Строение мономера подтверждают изучением Р1К-спектров, спектров ЯМР, проведепнем микроанализа, бумажной хроматографией

и проведением полимеризации. R/ мономера 0,79 (система изобутанол - вода - соляная кислота, 50:13,5:7,5) . Содержание азота: найдено 5,43%, вычислено 5,5%. В ПК-спектрах мономера, наряду с полосами ноглощепия

фенотиазина, имеются повые полосы в области 1720 (соответствующая С -О группы), 2850, 2950 и 1600 (соответствующие винильной группе). Полосы поглощения в области 1720, 2850 фенотиазина отсутствуют. группе (3350-3400 см), в спектре мономера отсутствует. Мономер в отличие от фенотиазина растворяется в воде, а также в хлороформе, ацетоне и спирте. В четыреххлористом углероде и бензоле не растворяется. Изучение процесса полимеризации показало, что 10-акрилоилфенотиазин легко полимеризуется в присутствии перекиси бензола, динитрила азоизомасляной кислоты и персульфата аммония с выходом до 80%. Полимеры растворяются только в воде и спирте. 4 Пp eдмet изобретения 1.Способ получения 10-акрилоилфенотиазина, отличающийся тем, что фенотиазин подвергают взаимодействию с хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии основания, например диметиланилина, в среде органического растворителя, например в среде диметилформамида, с последующим выделением продуктов известным способом. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 65-70°С.