Изобретение относится к получению новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения замещенных гидразонов производных 4-карбокси-2хинолилальдегида заключается во взаимодействии производных 4-карбокси-2-хинолилальдегида с замещенными гидазина в водном растворе или в среде органического растворителя.
Показано, что производные 4-карбокси-2хинолилальдегида могут быть получены с количественным выходом при окислении замещенных 2-метилхинолин-4-карбоновой кислоты двуокисью селена в среде диоксана и с последующей его отгонкой в вакууме.
Полученные продукты могут быть использованы для дальнейших целей без дополнительной очистки.
Структура полученных веществ подтверждена данными элементарного анализа и методами спектроскопии.
Пример 1. 4-карбокси-2-хинолилальдегид моногидрат.
К смеси 1,87 г (0,01 моль) 2-метилхинолин4-карбоновой кислоты и 2,0 г (0,002 моль) двуокиси селена прибавляют 20 мл диоксана, смесь энергично перемешивают, температуру поднимают в течение часа до 100-110°С и выдерживают при ;вышеуказанной температуре (при энергичном перемешивании) в течение 4 час. Реакционную смесь отфильтровывают от селена, фильтрат упаривают почти досуха в вакууме (температура водяной бани 50-60°С). Остаток растворяют в 60 мл спирта и кипятят с активированным углем в течение 15-20 мин, горячий раствор отфильтровывают от угля, фильтрат охлаждают до комнатной температуры и выдерживают в течение 12 час на холоде. Получают 1,98 г (90,4% от теории) моногидрата 4-карбокси-2хинолилальдегида, т. пл. 217°С. Далее перекристаллизовывают из спирта, т. пл. 209- 210°С. Найдено, %: С 60,56; Н 4,01; N 5,98, 6,16.
C,iH9NO4.
Вычислено, %: С 60,27; Н 4,14; N 6,38.
Аналогичным способом получают 7-хлор-4карбокси-2-хинолилальдегид моногидрат (из
спирта) с выходом 89,2%, т. пл. 220-221 °С.
Найдено, %: С 52,12; Н 3,12; N 5,30; С1 13,48.
C H8NO4C1.
Вычислено, %: С 52,08; Н 3,17; N 5,52; С1 13,97.
Пример 2. Гуанилгидразон-4-карбокси-2хинолил альдегида.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНО- ИЛИ I АМИНООКСИПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОФЕНОНА L | 1973 |
|
SU385961A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,а'-КИСЛОРОДЗАЛ\ЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ДЕГИДРОДЕСТИОБИОТИНА | 1972 |
|
SU327199A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ЭФИРОВ— ПРОИЗВОДНЫХ 2,2-ДИХЛОРМЕТИЛ-1,3-ЭПОКСИПРОПАНА | 1971 |
|
SU315433A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ~ ГРЛЯС-4-АМИНОМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-КАРБОНОВОЙ ИЛИ 4-АМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | 1972 |
|
SU341224A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ \-А1У1ИНО-ИЛИ-Ы-ОКСИЗАЛ^ЕЩЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | 1973 |
|
SU382622A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ1Х ИНДОЛА | 1970 |
|
SU262906A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ о-ФЕНАНТРОЛИНА | 1970 |
|
SU277791A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННОГО-2,4-ОКСАЗОЛИДИНДИОНА | 1967 |
|
SU206436A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ | 2007 |
|
RU2387642C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕРУСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ РЯДА АНТРАХИНОНА | 1972 |
|
SU335942A1 |
