Изобретение касается способа получения новых соединений - гидантоиновых производных эфвров угольной или тиоугольной кислоты формулы
0((0)CYR
где X - атом водорода, галоид, низшая алкил- или алкоксигруппа, или нитрогруппа;
п - целое число от 1 до 2; Y - атом кислорода или серы; R - алкил с 1-4 атомами углерода или
а рил и
RI - алкил с 1-3 атомами углерода, которые находят применение в качестве гербицидов.
Способ основан на реакции взаимодействия спиртов с эфирами хлоругольных кислот. Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий 1-арил-3-алкил-5-оксигидантоин подвергают взаимодействию с эфирами хлоругольной или хлортиоугольной кислоты в среде органического растворителя в присутствии органического основания, с выделением целевого продукта ооычными приемами.
В качестве органического основания применяют триметиламин, диметиланилин, пиридин и др.
Пример 1. К раствору 2,06 г (0,01 моль) 1-фенил-3-метил-5-оксигидантоина в 30 мл тетрагидрофурана при 20-21° С прибавляют 1,09 г (0,01 моль) этплхлоркарбоната и по каплям 1,0 г (0,01 моль) триэтиламина. Температура реакционной смеси быстро растет до 35° С и выпадает белый осадок солянокислого триэтиламина. Перемешивают 15- 20 мин, пока температура реакционной смеси не достигнет 20° С. Осадок отфильтровывают,
5 промывают серным эфиром (20 мл}, маточник упаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток кристаллизуется. Получено 2,6 г (93,5% от теоретического) 0-этил-карбоната 1-фенил-3-метил-5-оксигндантоина с
0 т. пл. 89-90° С (метанол + петролейиый эфир).
Найдено, %: С 55.85; 56,19; Н 5,16; 5,07; N 10,26; 10,32.
С.зНиМгОз.
Вычислено, %: С 56,11; Н 5,07; N 10,07.
