Изобретение относится к способу получения «овых соединений - 1-арил-3-алкил-5хлоргндантоинов, которые представляют интерес как ф.изиологичеоки активные (Вещества.
Способ основан на общеизвестной реакции замены оксигруппы «а галоид.
(Предлагаемый способ 1-арил-3-алкил-5хлоргидантоинов общей формулы
где X - Н, С1, Me, МеО, NOs; п - 1 или 2; R - Ci-Сз - алкил,
заключается в том, что 1-арил-3-алкил-5-0Ксигидантовны обрабатывают хлористым тионилом.
Пример 1. 1-Фенил-3-:метил-5-хлоргидантоин.
К 1,03 г (0,005 г моль) 1-фенил-З-метил5-ок|СИ1ГИдантоина добавляют 10 мл хлористого тионила при 26° С. Полученную суспензию перемещивают 1,5 час при 22-26° С до получеиия гомогенного раствора. Отгоняют
избыток хлористого тионила, а твердый остаток (L25 г) нерекристаллизовывают }1з смеси бензола и пентана в соотнощении 1 : 10. Получают 1,06 г (95%) вещества с т. пл. 109- 111°С.
Найдено, %: N 12,48, 12.52; CI 15,93, 15,83; С 53.66, 53,34; Н 4,30, 4.21.
СшНэЫгС.
Вычислено, %: N 12,46; С1 15,78; С 53,47; Н 4.04.
0
Аналопично
получены 1 -фенил-З-этил-51,3,4-диxлopфeнил-3-мeтилхлоргидантоин5-xлop гидaнтoи« и другие.
Пример 2. 1-.«-Хлорфенил-3-метил-55хлоргидантоин.
4,81 г (0,02 г моль) 1-л«-хлорфенил-3-метил-5-окс игида.нтоина смещи вают с 40 мл хлористого тионила при 19° С и перемешивают при этой температуре iB течение 2,5 час, после
0 чего реа.кционную смесь оста;вляют на ночь. Отгоняют хлористый тионил в вакууме водоструйного насоса, остаток кристаллизуется. Промывают гексаном и перекристаллизовывают из смеси бензола и петролейпого эфира (1:15). Получают 5,71 г (89.1% теории) .вещества с т. пл. 87-88° С.
метил-0-хлоргиданто.ин.
Пример 3. 1-л-Толил-3-метил-5-хлоргндантоин.
Смесь 1,5 г (0,068 г люль) 1-п-толил-З-метил-5-оксигида}1тоина и 10 мл хлористого тиоНила перемешивают в течение 40 лшн при 20-22° С до полного раствореишя осадка. Остаток иосле ОТГОИ1КИ растворителя перекристаллизовывают из гексаиа. Получают 1,4 г (86,5%) вещества с т. пл. 102-104° С.
Найдеио, %: N 10,91, 11,09.
CnHnNaClOs.
Вычислепо, %: N 10,81.
Аналогичио получают 1-7И-толил-1-о-хлорфеиил-З-Метил-5-хлоргидаитоии.
Пример 4. 1-Парахлорфеиил-3-метил-5хлоргидантоин.
1,5 г (0,065 г моль) 1-парахлорфаиил-3метил-5-оксигидаитоина растворяют в 25 мл хлористого тионила при 15°С, выдерживают при этой темиературе в течение 45-60 мин, после чего отгоияют избыток хлористого тиоИ1ила, а остаток промывают петролейным эфиром.
Получают 1,4 г (84,8%) вещества с т. пл. 119-121°С.
Найдеио, %: N 12,00, 11,88. СшПаМгСЬОз. Вычислепо, %: N 11,74. Аналогично получают 1-л-иитрофеиил-Зметил-5-хлоргида1тонн.
Предмет изобретения
Способ получения 1-арил-3-алкил-5-хлоргидаптоииов общей формулы
//л
N В
СИ
си
Cl
где X - П, CI, Me, МеО, NOj;
п - 1 или 2;
R - Cl-Сз - алкил,
отличающийся тем, что 1-арил-3-алкил-5оксигидантоины обрабатывают хлористым тиопилом.
