Изобретение относится к способу получения .че описанных в литературе соединений o6m,evi формулы:
R - N - СООХ i OCOOY
где R - арил, X, Y - одинаковые или различные алкилы.
Соединения легко и с хорошими выходами могут быть получены взаимодействием N-карбоалкоксиарилгидроксиламинов с алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты в присутствии в качестве акцепторов кислоты едких иделочей (например едкого натра) и в среде органического растворителя (например бензола). Получаемые по предлагаемому способу вещества представотяют собой жидкости или низкоплавкпе твердые вещества, не растворимые в воде, но легко растворимые в обычных органических растворителях. Полученные соединения могут найти применение в сельском хозяйстве.
Исходные N-карбоалкоксиарилгидроксиламины могут быть получены известными способами, например взаимодействием производных гидроксиламина с хлоругольными эфирами.
воронкой, TepNroMeTpoM, механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 5 г (0,0256 моль) К-карбоизопропокси-К-фенилгидроксиламина в 26 -1ьг 1 н. водного раствора едкого натра и при охлаждении до 3-5° С добавляют по каплям 2,8 г (0,0256 моль) этилхлоркарбоната в 60 мл бензола с такой скоростью, чтобы температура не превышала 7° С. Затем перемешивают 1,5 иге при комнатной температуре. Бензольный слой отделяют, промывают водой (2 раза по 20 мл), сушат над безводным сернокислым магн1 ем. От высун1енhoro бензольного раствора отгоняют растворитель, получая маслянистое вещество, кото5рое перегоняют в вакууме масляного насоса. Выход 6,25 г (91% от теории) вещества с т. кип. 96-97 С (0,05 мм рт. ст.) или т. ил. 39-
1,4900,
С (из пснтана), п и 56,38: П 5,89: 5,77; Найдено, %; С 56.08:
0
5,40: 5,38. C.sH.vXO,-,.
II 6,41; X 5,24. Вычислено, %: 58,39;
Пример 2. О-карбоэтокси-Х-карбоизопропокси- -3-хлорфенилгидроксиламин.
Аналогично описанному в примере 1 из 5 г (0,0218 моль) N-карбоизопропокси-З-хлорфенилгидроксиламина, 2,38 г (0,0218 моль) этилхлоркарбоната и 31 м-л 1 н. NaOH при перемеолшании в течение 2 час при 20-25 С получают 6,63 г (99% от теории) вещества с т. кип. 106-107° С (0,04 мм рт. ст.), п 1,4999. Найдено, %: С 51,85; 51,99; Н 5,20; 5,18; N 4,75; 4,64; С1 11,75; 11,60. CisHioCINOs Вычислено, %: С 51,8; Н 5,33; С1 11,79; N 4,68. П р и м ер 3. О-карбоэтокси-Ы-карбоизопропокси-М-4-хлорфенилгидроксиламин. Аналогично из 5 г (0,0218 моль) N-карбоизопропокси-4-хлорфенилгидроксиламина, 2,38 с (0,0218 моль) этилхлоркарбоната и 31 мл 1 Н. NaOH при перемешивании в течение 1,5 час при 17-19° С получают 5,97 г (90% от теории) вещества с т. кип. 122° С (0,035 рт. ст.), по° 1,5009. Найдено, %: С 51,91; 51,50; Н 5,31; 5,33; CI 11,59; 11,79; N 4,29; 4,68. CjsHieClNOs Вычислено, %: С 51,8; Н 5,33; CI 11,79; N 4,68. Пример 4. О-карбоэтокси-М-карбоизопропокси-М-мета-толилгидрохсиламин. Аналогично из 4 г (0,019 моль) мета-толилгидроюсиламина, 2,06 г (0,019 моль) этилового эфира хлоругольной кислоты, 33 мл 1 к. NaOH при .перемешивании в течение 2 час при 22- 24°С получают 5,26 г (91,5% от теории) вещества с т. кип. 118-И9°С (0,17 мм рт. ст.), По 1,4911. Найдено, %: С 59,72; 60,10; Н 6,65; 6,50; N 4,89; 4, CnHioNOs Вычислено, %: С 59,70; Н 6,74; N 4,97. Аналогично получают следующие соединения. О-карбоэтокси-N -карбоизопропокси-N-napaтолил-гидроксиламин. Выход 95%, т. кип. 97 С (0,05 мм рт. ст.), по 1,4955. Найдено, %: N 5,58; 5,38. CuNiaNOs Вычислено, %; N 4,97. 0,N - (бис) - кapбoэтoкcи-N-фeнилгидpoкcила.мин. Выход 93%. Предмет изобретения Способ получения производных O,N-(6nc)карбоалкокси-М-арилгидроисил аминов, отличающийся тем, что N-карбоалкоксиарилгидроксиламин подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты вереде инертного органического растворителя в присутствии едкой щелочи с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
