СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИНИТРОБЕНЗАМИДА Советский патент 1972 года по МПК C07C233/65 

Изобретение относится к получению 3,5-динитробензамида, который может быть использован в медицинской промышленности.

Известный способ получения 3,5-динитробензамида заключается в том, что 3,5-динитробензойную кислоту обрабатывают тионилхлоридом в течение 9 час при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением образующегося 3,5-динитробензоила, аминированием носледнего и выделением 3,5-динитробензамида. Расходный коэффициент по тионилхлориду 5,98.

Недостатками известного способа являются низкий выход целевого продукта (57%) и сложность технологии процесса, которая заключается в необходимости вакуум-отгонки токсического и сильно корродирующего аппаратуру тионилхлорида, не вступившего в реакцию, а также в необходимости выгрузив токсического и нестойкого хлористого 3,5-динитробензоила и его загрузки на аминирование.

Для устранения этих недостатков нредлагается обрабатывать 3,5-дннитробензойную кислоту тионилхлоридом при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя в присутствии катализатора-диметилформамида с последующим аминированием полученного 3,5-динитробензоила и выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта «87%.

Пример. 21,20 г (0,10 .коль) 3,5-динитробензойной кислоты кипятят в 80 мл (71 г)

бензола (марки А «ч) с 1,0 мл (0,95 г днметилформамида («тех«) и 10,5 мл (17,2 г) 0,14 моль тионилхлорида («техн, неперегнаиного). После кипячения в течение 2 час смесь гомогенизируют, охлаждают до 20°С и сливают тонкой струей при неремешивании в 150 мл (136,9 г) 25%-ного водного аммиака («техн, мар«а Б, сорт I), поддерживая температуру 15-20°С. По окончании слива реакционную массу кипятят 1 час. После охлаждения до 20°С отфильтровывают выпавщий желтый осадок и промывают его 2 л воды с температурой не выше 20°С до нейтральной реакции. Мелкокристаллический желтый осадок продукта сушат 2 час при 40-60°С, а

затем при 80-100°С до остаточной влажности 0,5%. Получают светло-желтый порошок 3,5-динитробензоамида с т. пл. 180-184°С в количестве 18,5 г (выход от теории 87,0% в пересчете на 3,5-динитробензойную кислоту).

Расходный коэффициент по тнонилхлориду («техн) 0,93.

Смесь гомогенизируют после 3,5 час кипячения. Получают 3,5-динитробензамнд с т. пл. 180-182°С. Выход 83%. Расходный коэффициент по тионилхлориду («техн) 0,98.

Предмет изобретения

Способ получения 3,5-диннтробензамида путем взаимодействия 3,5-динитробензойной кислоты с тионилхлоридом при температуре

кинения реакционной массы с аминированнем образующегося 3,5-динитробензоила и выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, взаимодействие 3,5-динитробензойНой кислоты с тионилхлоридом ведут в среде органического растворителя в присутствии катализатора-диметилформамида.