Изобретение относится к способу получения ариламиносульфоланов, новых соединений, которые могут найти широкое и разнообразное применение в химической промышленности.
Известен способ получения алкиламиносульфоланов при взаимодействии алкиламинов с сульфоленам-2 в присутствии гидроокиси калия. Однако в этих условиях ариламины с сульфоленом-2 не реагируют.
Для получения ариламинов сульфолана предлагается присоединение ариламинов к сульфолену-2 катализировать кислотными катализаторами, например солями ароматических аминов и неорганических кислот, фенолами. Процесс протекает при 120-180°С в течение 12-20 час при молярном соотношении сульфолен-2 : ариламин : соль 1:1:1 (1:1:0,5). Сульфоланилариламин извлекают из реакционной массы хлороформом, после удаления хлороформа остаток кристаллизуют из 5-10% водного ацетона.
В результате получают новые соединения, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, красителей, детергентов, пластификаторов, мономеров.
Пример 1. Смесь сульфолена-2, ариламина и его хлористоводородной соли, взятых
в молярном соотношении 1:1:1, нагревают при 175°С 4 час. После охлаждения реакционную массу экстрагируют хлороформом. Хлороформенный экстракт упаривают и остаток перекристаллизовывают из 5-10% водного
ацетона.
Результаты опытов с различными ариламинами и свойства синтезированных сульфоланилариламинов приведены в таблице.
ArNHB 1-ArNHK НС1-«. Г ЩSO,
N-АГ I
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-АРИЛ- АМИНОСУЛЬФОЛЕНА-2 | 1973 |
|
SU385968A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИНОСУЛЬФОЛАНОВ | 1973 |
|
SU371232A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОФЕНИЛАМИНОСУЛЬФОЛАНОВ ИЛИ СООТВЕТСТВУЮЩИХ СУЛЬФОЛЕНОВ | 1972 |
|
SU420630A1 |
ПОЛУЧЕНИЯ р-СУЛЬФОЛАНИЛАЛКИЛ-(АРИЛ)- СУЛЬФОНОВ | 1971 |
|
SU311909A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СУЛЬФОКИСЛОТ СУЛЬФОЛАНОВОГО РЯДА | 1972 |
|
SU418476A1 |
Способ получения производных дибензоксазепина | 1971 |
|
SU461501A3 |
Способ получения дибензоксазепинов | 1971 |
|
SU450411A3 |
Способ получения 2,6-диоксопиперазина | 1986 |
|
SU1395633A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ТРИФЕНИЛМЕТИЛИМИДАЗОЛОВ | 1969 |
|
SU422151A3 |
Способ получения производных гуанидина или их таутомеров или их солей | 1980 |
|
SU1003752A3 |
Пример 2. Смесь 4-оксисульфолена-2, ани. лина, солянокислого анилина в молярном соотношении 1:1:0,5 нагревают при 175°С 6 час. После охлаждения реакционной смеси к ней добавляют небольшое количество воды и нагревают. После охлаждения водный слой, содержащий соль амина, сливают, а остаток перекристаллизовывают из воды. Выход 3-оксн-4-фениламиносульфолана 73%, т. пл. 127- 129°С.
Найдено, %: S 14,35; N 5,8-6,02. CioHisNOaS
Вычислено, :%:S 14,1; N 6,16. В ИК-спектре продукта имеются характеристические частоты, 1110-1310 (802-груипы); 1510-1605 (С С-связи ароматического кольца); 3350 (N-Н-связи) и 3450 (ОН-связи).
Предмет изобретения
сутствии соли ариламина и неорганической кислоты или фенола при 120-180°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
фенол берут в эквимолярном или полуэквимолярном количестве по отношению к амину.
Авторы
Даты
1972-01-01—Публикация