СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИНОСУЛЬФОЛАНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07D333/48 

1

Изобретение отиоеитея к епособу получения ариламиноеульфолапов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов органического синтеза, красителей, биологически активных веществ.

Известен способ получения арилами осульфоланов взаимодействием ариламинов с суль фоленом-2, катализируемым кислотными катализаторами, например, солями ароматических аминов неорганических кислот. Выход 30- 35% (в расчете на псходный сульфолен-3).

Способ неудобен из-за малой доступности сульфолена-2, а выход продукта недостаточно высок.

С целью увеличения выхода продукта и унрощения процесса, предлагается использовать п кглестве сульфолани-лирующего агента пмипосульфола, метил-, диметиламиносульфолар или их соли. Процесс протекает при , предпочтительно при 160-175°С. Выхо.а. целевых продуктов при этом составляет 55-60% (в расчете на исходный сульфолеи-З).

Пример 1. Реакционную массу, состоящую из 0,1 моль (18,5 г) хлористоводородной солн З-метиламиносульфолана и 0,2 моль (18,6 и) анилина, нагревают на масляной бане при 170°С в течение 5 час.

После о.клаждения продукт реакции обрабатывают сначала небольшим количеством

эфира, а затем хлороформом до постоянного iKca (6,0 г) хлоргидрата метиламииа.

Хлорформенный экстракт унаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из 20%-ного этанола. Выход 3-фениламнносульфолана составляет 55-60%; т. пл. 117--Г19°С.

П р и м е р 2. Реакционную массу, состоящую из 0,1 моль (17,1 г хлористоводородной солн 3-амнносульфолана н 0,4 моль (37,2 г) анилина, нагревают на масляной бане при 170°С в течение 5 час.

После охлаждения продукт реакции обрабат 51вают сначала небольшим количеством эфира, а затем хлороформом до ностоянного веса осадка (5,0 г хлорпстого аммония. Хлорофор eнный экстракт упаривают. Остаток нерекристаллизовывают из 15%-пого этанола. Получают 10,0 г (50%) 3-фениламиносульфолапа; т. нл. 117-119°С.

П р и т е р 3. Реакционную массу, состоящую из 0,1 ,110.) (20,0 г) хлористоводородной со.тн днметнламиносульфолана п 0,2 моль (18,6 г аннлина, нагревают на масляной бане при 170°С в течение 5 час.

После охлаждения продукт реакции обрабатыг ают эфнром, а затем небольшим количеством ВОД1Л. Осадок перекристаллизовыв ают из 15%-ного раствора этанола. Получают 12,5 г (60%) 3-феннламиносульфолана; т. пл. П7-119°С. 3 Предмет изобретения 1. Способ получения ариламиносульфолаиов взаимодействием ариламина с сульфолаиилирующнм агентом при нагревании, отли-5 чающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта и упрощения процесса, в качестве 4 сульфоланилирующего агента используют аминосульфолаи, метил-, диметиламиносульфолан или их соли, с последующим выделением продукта известным способом, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 160-175°С.