Изобретение относится к области получения новых производных тиазолидона-2, обладающих повышенной фармакологической активностью, а также повышенной реакционной способностью, что позволит их широко использовать в органическом синтезе, а также в качестве реактивов для неорганического анализа. Известно, что при взаимодействии тиокарбонильных гетероциклических соединений с производными гидразина образуются соответствующие гидразоны. Предлагаемый способ основан на известной реакции получения производных тиазолидона-2 общей формулы: HN-T-N-l V R /S Ъ} где П1 1, если R - водород и , если R-СНо-группа; X О, S; или NH2 ВИЮ с 1,3-тиазанднтионом-2,4, или 3,3-диметилен-бис-(1,3-тиазандитионом-2,4), или 1,3-тиаза шн-2-тионом-4, или 3-аминороданином, или соответствующим тиазолидинтионом. Процесс ведут в среде органического растворителя, преимущественно при кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом. Пример 1. 0,01 моль тиазолидиндион-2,4гидразона-4 растворяют при нагревании в 70 мл метанола. К профильтрованному раствору прибавляют 0,01 моль 1,3-тиазандитиона2,4 и смесь кипятят в течение 45 мин. В ходе реакции наблюдают сильное выделение сероводорода и образование светло-желтого осадка, который отфильтровывают и получают с 71,1% выходом тиазол«динд1ЮН-2,4-(Г,3-тиазантион-2-илиден-4)-гидразон-4, т. пл. 172- 174°С (из разбавленного пиридина). Вычислено, %: N 21,52; S 36,94. С7Н4О5зЫ4. Пайдено, %: 21,72; 36,11. Аналогично получают тиазолидиндион-2,4(1,3-тиазано«-2-илиден-4)-гидразон-4 (т. пл. 196°С с разл., выход 64,44%), тиазолидиндион 2,4-(3-аминотиазолидон - 4-илиден-2)-гидразон-4 (т. пл. 224°С с разл., выход 32,7%), тиазолидон - 2,4-(тназолидон-2-илиден-4)-гидразон-4 (т. пл. 226С с разл. выход 92,01%).
Пример 2. К раствору 0,002 моль 3,3диметилен-бис-1,3-тиазандитиона-2,4 в 100 мл бутанола прибавляют спиртовый раствор 0,004 моль тиазолидиндион-2,4-гидразона-4 и смесь кипятят 1 час. При охлаждении выпадает осадок, который отфильтровывают и очищают многократным промыванием горячим хлороформом. Получают с 29,8% выходом 3,3-диметилен - бис-1,3-тиазандитион-2,4-бис(тиазолидиндион-2,4 - илиден-4 )-гидразон4,4 с т. пл. 192°С.
Предмет изобретения
1. Способ получения производных тиазолидона-2 общей формулы:
ила МН2
.
. S-
где П1 1, если R - водород, и , если
R-СНгГруппа;
п, 2, 1;
X О, S,
отличающийся тем, что тиазолидиндион-2,4гидразон-4 подвергают взаимодействию с 1,3тиазандитионом-2,4, или 3,3-диметилен-бис(1,3-тиазандитионом-2,4), или 1,3-тиазанон-2тионом-4, или 3-аминороданином, или соответствующим тиазолидинтионом в среде органического растворителя с последующим выделением продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при кипении реакционной массы.
Даты
1972-01-01—Публикация