Предложен способ получения сенсибилизаторов для фотографических эмульсий диметинмероцианинового ряда, заключающийся в том, что к качестве производных роданина применяют З-дяацетИламино-оацетиланилинометилснроданин и З-амивороданин; полученное соединение ацетилируют.
Производные З-диацетиламинороданина - дйметинмероцианины общего строения I или II.
C-V
I I
Z C CH-CH
Ы(СОСНг)2
R-NC. -
. 2
- S
II
N (СОСНз),
где:
-С Не
V - о, S, Se, СН -- СН, С /
.сн.
/. - С, N; R -алкил,
характеризуются хорошей растворимостью в спирте и высоким сбнсибилиэирующим действием но сравнению с соответствующими красителям: и;5 незамещенного роданнна. Способы получения этой грунны К11асителе11 н литературе не описаны. Ме.роцпанины строения I или II могут быть получены следующими методами.
1. Нагреванием в уксусном ангидриде в нрисутствии безводного уксуснокислого натрия 3-аминороданина и ацетиланилиновинильных пролзвадных гетероциклических, азотсодержащих оснований общей формулы П1
C-VGOGH,
II
X G - GH GH - N - G,;H,-,
N - R
111
Выход GO-800/0 от тсоретическиг возможного.
2. Ацйтилированясм уксусным ангидридом 1 ирисутствли бсзнодного уксуснокислого натрия с;)ответсгву101ц х мероцианянов из 3-ам;гнцр,1дан(на общего строенкк IV (обозначения см. формулу I).
С-V
/. G GH -GH
О
NH,
Выход 80-95 /о от теоретически возможного.
3. Нагреванием в нирйдине или в спирте к присутствии триэтиламина четвертичных солей гетероциклических оснований с активной . метилbHoii груипой и З-диацетиламино-5-ацетиланилинометнленрОДанина, который иолучается при вза Нмодейет;вии З-амннороданина и дифснилформамидииа li уксусном а.нгидриде при кииячении. Выход 50-SO /o от теоретически возможного.
II)) и м е р 1. Смесь 0,15 (г) 3-аминородашина, 0,45 (г) иодатилата 2-ацетиланилииовинилбензо.ксаЗала, 2 (мл) уксусдого ангидрида к 0,09 (г) безводного уксусиокислого натрия кипятят в колбе с Обратным холодильником 5 мин. После охлаждения выделившийся краситель отфильтровывают и .ирэмывают на фильтре водой, спиртом и эфиром. ВыХЭд 0,29 (г). Для «чистки краситель перекристаллиэовытают из спирта. Выход 0,25 (г) (62/о). 3 -диа цетилами но- 5 (3 -этилбензо кс азо ли нияиден-2-этилиден)-тиазолидинтион -(2)flH-(4) нредставляет собою темнорозоввю
тонкие иглы с т. ил. 212-213° (с разложением). Максимум поглощения при 492 (т) |J- (в спи)те). Максимум сеиеибилизации при 550 m -. В тех же условиях получаются диметинмерацианины из З-аминороданииа и четвертичных солей а цет-ила.нили но с, ини л ь ных г роизводных бсизтиазола, бенаселеназола, 3,3-диметилиндолетгна, 3-нафтотиазола, 5-метилтип| га: ола и х1шолина-(2 и 4).
Пример 2. Раствор 0,335 (г) 3-диацетиламино- 5 - ацетиланялинометиленриданина, 0,39 (г) этнлбензолсульфоната 2мстил - 6,7 - тетраметиленбензтиазола и 0,14 (мл) триэтиламииа в 10 (мл) абсолютного снирта к.ипятят 30 мин. После охлаждения краситель отфильтроиьгвают и ripinibrBaioT спиртом и эфиром. Biiixoii 0,39 (г). После кристаллизации из спирта выход 0,36 (г) (). З-диацетиламино5 (3-этил-6. Т-тетраметилоагбензтиаз линилиден - 2 -зтилидеи)-тиаз«лидиитион(2)-оп-(4) образует темиокрасные иглы € т. пл. 238-239° (с раалож.еиие.м). Максимум иоглг щсни ири 532 (т) |J- (в спирте). Максимум сенсибилизации при 595 (т) |д..
Яо этому же сиособу получаются красители из чет|,рртичиых солей 2-метил-а-и :i-Ha(|iToTHa:ifijon и .2-м(тил5ензоксазола.
Пример 3. Смесь 0,335 (г) 3-амико-5 (3-эт::1лб Н:п11азГ1;1ИН,илидеН-2;-)Т 1лиден)-тиазолидинтион-(2)-она-(4), 0,9 (г) безводного уксуснок1гслогг) натрия и 8 (мл) уксусного ангидрида кипятят 30 мин. После охлаждения краситель отфильтроBj.iHaiOT и npoMi.tiiaioT водой, спиртом и эфиром. Выход 0,335 (г); д.дя очистки продукт перекристаллизовывают из снирта. Выход 0,28 (г), З-диацэтиламино-5(З-этилбе.нзтиа:золинили1ден - 2-эгилидеи)тиазолидинтион-(2)-он-(4) и))едставляет собою фиолетовые иглы с зеленым блеском. Т. пл. 224-225° (с разложением). Макс и.мум п( 52с m (в спирте). Мак.симу1 сенсибилизации при 585 m J..
Предмет изобретения
1. Способ получения сенсибилизаторов для фотографических эмульсий димегин.меродиаиинового ряда, включающих остаток роданина конденсацией производных роданина с четвертичными солями ацетн
