Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности и в качестве физиологически активных веществ.
Предложен способ лолучения производных 1,3-тиазана общей формулы
N-N
№5
где R - водород, арилиден.
Способ заключается в том, что 4-тио-1,3-тиазанон-2-тиосемикарбазон-4 подвергают конденсации с монохлоруксусной кислотой в среде органического растворителя, например леДЯ1НОЙ уксусной кислоты, в присутствии солей слабых кислот, напри.мер ацетата натрия, при тем пературе кипения реакционной массы. Процесс ведут в присутствии ароматических альдегидов.
Продукты выделяют известным способом.
Выход составляет 15,8-41,9 /окислоты, 1,0 г безводного ацетата натрия ц 10 мл ледяной уксусной кислоты нагревают в колбе с обратным холодильником. Смесь кипятят в течение 4 час. noCvie охлаждения образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и водой. Получают 0,2 г тиазолидиндион-2,4-2-оксо-Г,3-тиазанилиден-4-гидразона-2 с т. пл. 231-232°С. Элементарный анализ, о/о: N 23,15; S 25,80.
C7H8N4O.Sa.
Вычислено, /о: N 22,94; S 26,25.
Пример 2. Смесь 1,02 г 4-тио-1,3-тиазанон-2-тиосемикарбазона-4,1, 42 г монохлоруксусной кислоты, 1,23 г безводного ацетата натрия, 2,26 г /1-нитробензальдегида и 40 мл уксусной кислоты кипятят в течение 5гос в колбе с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь разбавляют водой и отфильтровывают 5,5-ди-/г--нитробензилидентиазолиДиндцон-2,4-1,3-тиазанилиден - 4-он-2гидразона-2 с т. лл. 135-138°С (из спирта).
Выход продукта, 41,8. Элементарный анализ, %: N 15,98; S 12,24. Со ПиХбОбЗо.
Вычислено, о/о; N 16,46 и S 12,56. Аналогично получают с-выходом 29,0% 5,5дифурфурилидентиазолидиндион-2,4-1,3 - тиазанилиден-4-он-2-гидразон-2 с т. пл. 105- 108°С.
Элементарный анализ, о/о: N 13,77; S 15,82. CnHoaNiOiSs.
Вычислено, %: N 13,99; S 16,01 (с выходом 15,80/0 5,5-ди-/г-метоксибензилидентиазолидиндион-2,4-1,3 - тиазалилиден-4-он-2-гидразона-2) ст. пл. 108-115°С.
Элементарный анализ, о/о: N 12,07; S 13,26.
С2зН20 4О452.
Вычислено, %: N 11,66; S 13,34 (с выходом 31,б)/о 5,5-ди-/г-диметиламинобензилидентиазолидиндион-,2,4-1,3-тиазанилиден-4-он-2 - гидразона-2) с т. пл. 92-98°С.
Элементарный анализ, %: N 16,54; S 13,20.
С2оН2бНбО252.
Вычислено, о/о: N 16,59; S 12,66 (с выходом 33,2% 5,5 - дивалилидентиазолидиндион - 2,41,3-он-2-тиазанилиден-4-гидразона-2) с т. пл. 102-107°С.
Элементарный анализ, N 11,03; S 12,47.
С2зН2оМ4Об52.
Вычислено, %: N Ш,93; S 12,51.
Предмет изобретения
1. Способ получения производных 1,3-тиазана общей формулы
Н
N II
Ш1 0
где R - водород, арилиден, отличающийся тем, что 4-тио-1,3-тиазанон-2-тиосемикарбазон-4 подвергают конденсации с монохлоруксуоной кислотой в среде органического растворителя, например.ледяной уксусной кислоты в присутствии солей слабых кислот, например ацетата натрия, лри температуре кипения реакционной массы с последующим выделением Продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии ароматических альдегидов.
