СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИКАРЁОНОВЫХ КИСЛОТС имидным циклом Советский патент 1972 года по МПК C07D209/48 

Изобретение относится к получению новых Дикарбоновых кислот с имидным циклом, которые могут быть использованы в химической промышленности.

Известен способ получения дикарбоновых кислот с имидным циклом, заключающийся в том, что пиромеллитовый ангидрид подвергают взаимодействию с аминокислотой в среде диметилформамида с последующей циклодегидратацией полученной при этом реакционной массы и выделением целевого продукта известным приемом. Целевой продукт, полученный по этому способу, плохо растворим в органических растворителях. Полимеры, полученные на их основе, имеют невысокую термостойкость.

; 0-i-H,N-CH2-COOH- ЙООС Продукт реакции растворяется в ДМФА. После выдержки раствора при 60°С в течение I час ДМФА отгоняют при пониженном давлении при 100-110°С. В процессе отгонки ДМФА происходит циклодегидратация амидокислоты с образованием дикарбоновой кислоты с .имидиым щжлом - тримеллитимидуксусная кислота.

Предложенный способ отличается тем, что тримеллитовый ангидрид подвергают взаимодействию с аминокислотой в среде диметилформамида с последующей циклодегидратацией полученной при этом реакционной массы при темнературе и выделением целевого продукта известным нрие мом.

Пример I. 7,5 г гликоколя диспергируют в 100 мл ДМФА и при перемешивании очищенным от кислорода азотом охлаждают до 0°. Затем до бавляют 19,2 г тримеллитового ангидрида и температуру в течение 2 час повышают до 60°С. При этом тримеллитовый ангидрид вступает в реакцию с гликоколем.

СН2СООН

соон

.,сн2-соон

зовывают из воды, она растворяется в ацетоне, этаноле, диоксане, ДМФА, уксусной кислоте. Выход 90%, т. п. 262°С.

Найдено, %: С 53,06; Н 2,83.

Вычислено, %: С 53,01; Н 2,81.

Пример 2. Аналогично иримеру 1 из эквимолекулярных соотношений амнноканроновой кислоты и тримеллитового ангидрида получают триметиллитимид-Ы-нентаметиленю-карбоновую кислоту.

НООС-/

;Ъ1-(СН2)5-СООН

которая перекристаллизовывается из смеси ацетон -вода. Выход 85%, т. нл. 178°С.

Найдено, %: С 59,11; Н 4,87.

Вычислено, %: С 59,02; Н 4,92.

При м е р 3. Аналогично нримеру 1 из п-аминобензойной кислоты и тримеллитового ангидрида получают 4,4-дикарбокси-Ы-фенилфтальимид.

ноос-( соон

f Очистку производят ацетоном в аппарате Сокслета. 4,4-Дикарбокси-Ы-фенилфтальимид не плавится при нагревании до 300°С и не растворяется в органических растворителях, кроме ДМФА.

Найдено, %: С 61,38; Н 2,86.

Вычислено, %: С 61,74; Н 2,82.

Предмет изобретения

Способ получения дикарбоновых кислот с имидным циклом, отличающийся тем, что тримеллитовый ангидрид подвергают взаимодействию с аминокислотой в среде диметилформамида с. последующей циклодегидратацией полученной цри этом реакционной массы при температуре 100-110°С и выдeлe: игм целевого продукта известным приемом.