СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(p, р-ДИХЛОРВИНИЛ)-ЛАКТАМОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D201/14 

I Изобретение относится к получению хлорвинильных производных лактамов, а именно, N-(p,p - дихлорвинил) - лактамов, которые могут найти применение как мономеры и исходные продукты для получения физиологически-активных препаратов. Предлагаемый способ, также как и сами соединения, является новым, неописанным в литературе. Наличие в молекуле двух атомов хлора при двойной связи позволит, вероятно, получать полимеры и сополимеры с новыми, по сравнению с незамещенными N - виниллактамами, свойствами, например повышенной термо- и химической стойкостью. Предложенный способ получения N-(p,|3дихлорвинил) - лактамов, заключается в том, что N - (а-окси - р,р,р - трихлорэтил) - лактамы подвергают взаимодействию с цинковой пылью в полярном растворителе при температуре не выше 50°С, с последуюш,им выделением целевого продукта известными приемами. При дехлорировании Ы-(а-окси-р,р,р-трихлорэтил) - лактамов следует избегать примесей воды в реакционной смеси, так как в этом случае выходы N - (р,|3 - дихлорвинил)лактамов снижаются за счет вторичной реакции гидролитического расшепления: Zg ч ССЦСНС 1 I iCRj/ RCOOH I CR,); ОН нкг Н(CR,); Пример. N - (a - окси - p,p,p - трихлорэтил) - пирролидон - 2. Смешивали 8,5 г (0,1 г-моль) пнрролидона - 2 с 14,8 г (0,1 г-моль) хлораля, в который предварительно вносили 1-2 капли концентрированной НС1. Смесь разогревалась. Остывшую массу N - (ее - окси - р,р,р-трихлорэтил) - пирролидона-2 растворяли в 50мл уксусной кислоты и к раствору добавляли порциямн при охлаждении 13 г (0,2 г-моль) цинковой пыли. Реакция экзотермична. Она ведется лри температуре не выше 50°С. Затем раствор отфильтровывали от солей цинка, отгоняли уксусную кислоту, промывали несколько раз водой, сушили СаСЬ и перегоняли в вакууме. 3 Найдено, %: С 40,17; Н 4,07; С1 39,89. СбНтСЬМО. Вычислено, %: С 40,02; Н 3,91; С1 39,38; MRD 40,69. В ИК-спектре присутствуют полосы с частотами 1642 см (С -С); при 1713 еж(С О); 1460 еж- и 1485 смг (C N). 5 4 Предмет изобретения Способ получения N-(p,p - дихлорвинил) лактамов, отличающийся тем, что М-(а-оксир,|3,|3 - .трихлорэтил) - лактамы подвергают взаимодействию с цинковой пылью в полярном растворителе при температуре не выше 50°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.