СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3-ДИАРИЛ-2-ПИРРОЛИДОНОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D207/26 

Предлагается способ получения новых производных пирролидона-2, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных соединений.

Известна способность К ацидохромной циклизации ариламидов диарилгликолевой кислоты с образованием конденсированных азотистых гетероциклов с 5, 6, 7и 8-Членными кольцами. В основе этой реакции лежит типичное электрофильное замещение у ароматического атома углерода.

В предлагаемом способе ацидохромную циклизацию используют для получения производных пирролидона-2 на основе N-алкиламидов диарилгликолевых кислот.

Этот способ основан на необычном для соединений жирного ряда электрофильном замещении у насыщенного атома углерода. Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов заключается в том, что N-алкиламид диарилгликолевой кислоты подвергают ацидохромной циклизации концентрированной серной кислотой в ледяной уксусной кислоте с выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. К раствору 0,01 моль алкиламида диарилгликолевой кислоты в минимальном количестве ледяной СНзСООН постепенно при

помешивании и охлаждении прибавляют концентрированную H2SO4 до прекращения появления исчезающего красного окрашивания. Желто-бурый раствор выливают в 50 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водои, раствором соды и снова водой. Очищают целевой продукт кристаллизацией из подходящего растворителя.

Аналогичным образом были синтезированы соединения, приведенные в таблице.

СбНо)гС-СКВ 0 С CHR

V

Предмет изобретения

Способ получения 3,3-диарил-2-пирролидонов, отличающийся тем, что N-алкиламид диарилгликолевой кислоты подвергают ацидохромнои циклизации концентрированной серной кислотой в ледяной уксусной кислоте с выделением целевого продукта известными приемами.