Изобретение относится к области получения р-лактамов, а именно азетидиноиов-2, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе биологически активных соединений.
Известен многостадийный способ получения 3-(уи-метоксифеиил) -З-пропилазетидинона-2 на основе 2-циано-2 (ж-метоксифеиил) -уксусной кислоты.
Предложеииый способ, как и полученные соединения, является новым, не описанным в литературе и дает возможность получать целевые продукты с хорошим выходом, при этом получают |3-лактамы с различными арильными радикал.ами при одном углеродном атоме, а также с заместителями при азоте.
Способ получения р-лактамов, например 3,3-дифенил-2-азетидинона, заключается в том, что N-метиламид диарилгликолевой кислоты, например N-метиламид бензиловой кислоты, обрабатывают концентрированной серной кислотой в растворе ледяной уксусной кислоты.
Данный способ основан на внутримолекулярной циклизации N-алкиламидов диарилгликOv eвыx кислот, которая относится к малоизученной области органической химии - к реакциям электрофильного замещения у насыщенного атома углерода.
Пример. 3,3-д и ф е и и л- 2- азетидии о н ( л а к т а м
а, а-д и ф е и и м и н оП р о П 1 о Н о в о и кислоты.
К раствору 4 i
N-метиламида бензиловой кислоты в 15 мл ледяной уксусной кислоты
прибавляют конц. H2SO4 до тех пор, пока порции кислоты не будут вызывать появление окраски. Красная окраска быстро переходит в желто-зеленую, а затем в светло-бурую. Реакционную смесь выливают в 50 мл холодной воды, осадок отфильтровывают, промывают и суш:ат. Выход 3,3 г (89,1%). Иглы (из этанола) с т. пл. 242-243°.
Иайдено, %: С 80,15; 80,03; Н 5,96; 5,99; N 6,51; 6,40.
Мол. вес 215,6 ; 223,4.
CisH.sNO.
Вычислено, %: С 80,71; Н 5,83; N 6,28.
Мол. вес 223.
Данные по получению производных азетидионов-2 иредставлены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения р-лактамов, например 3,3-дифеиил-2-азетидинона, отличающийся тем,
что N-метиламид диарилгликолевой кислоты, например N-метиламид бензиловой кислоты, обрабатывают концентрированной серной кислотой в растворе ледяной уксусной кислоты с последующим выделением целевых продукто14
известными приемами.
3,3-Диарил-2-азетидионы
Аг.,ССН2 О (: NR
I 
242-243°
Н89,1
(Этанол) 80,15 5,96 6,51 CijHiaNO 80,03 5,99 6,40 252253 4-С1СбН4 Н92 (Толуол) - -5,03 153-154 СбНвСНз 76 (Этанол) 80,97 6,51 бДЗ 215-217 З-СНзСбН Н88 (Этанол) 80,97 6,87 5,66
80,71 5,83 6,28 215,6 223 223,4 CisHiiClaNO - -4,79 -- 81,01 6.32 5,90 243 237 CieHisNO 81,27 6,78 5,58 241,2 251 CnHnNO
