СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3- Советский патент 1972 года по МПК C07D413/12 C07D263/28 C07D307/70 

Изобретение отн10сится к .способу получений иовых соединений - производных 3-(5-нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидона формулы I снг-сн CBgO-CO-N -; к где RI - атом водорода или -СО-Нз-г-руппа, в которой iRs - атом водорода, алкил с 1-б атомами углерода или алкеннл с 2-б ато.мамн углерода, iRa - атом водорода, алкил с 1-3 атомами углерода ил.и алкенил с 3-4 атомамн углерода, нричем RI :И Ra ие могут одиовремелно обозначать атом водорода. ;Эти соединения обладают ценными фар.мак о л ог н ч е с к н ми с в о и ств а м и. Алкильной груиной R может быть метил, этил, н-проннл или изоиронил. Алкильиой группой Ra может быть .метил, этил, н-иропил, ИЗОГфОИИЛ, Н-буТИЛ, ИЗОбуТИЛ, 7-;У67-буТИЛ, н-пентил ил,и н-гексил. бут-2-еиил (кротил), бут-З-еннл, пбНТ-1-енил, неит-2-еиил, гекс-1-ецил или гексадиенил. Способ основан на известной в органическоА силтезе реакции нитрования производных фурана. Предлагаемый снособ заключается в том, что соединение формулы И .-ои CH,0-CO-N в которой Ri н Ra имеют указанные значения, нитруют и выделяют целевой прОлЧукт обыч||| |.П1 нриемами. Нитрование можло нроводить азотиой кислото в ирисутствии серной кислоты или ангидрнда уксусной кислоты, в реакц 10Н1ную смесь можно добавлять небольшое количество уксусной кислоты. Иитрование проводят при темиературе ннже 15° С концентрированной или дымящей азотиой кислотой, например, оксазолидином формулы И прибавляют порциями к :нитрируюн1,ей .смеси при температуре 5-15°С, предпочтительно при 10°С. П р и м е р.

нзоцианата и 0,75 г диазабициклооктана Б 300 мл диоксана перемешивают в течение 8 час при 100° С. Получеикый Прозрачиьи раствор влИВают в 200 мл воды, вглпавший кристаллический продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из водного диметилформамида и сушат.

Полученный таким образом промежуточный продукт, З-фурфурилидепамино-5-метилкарбамоплоксиме1Ил-2-оксазолиди1Ион, имеет т. 1Л. 202-203 С.

Б. 0,85 г нитрита атрия и 2,6 г 3-фурфурилидена.миио-5-метилкарбам()нлокспметил - 2оксазолиди1 она вместе растирают и к смеси прибавляют ири перемеинтвании 25 мл KOiiiцектрироваиной серимой кислоты. Через чае выливают темно-красный раствор иа лед и получают целевой продукт в виде А1аела.Г1ерекриеталлизовывают из водного димети/ь формамида и сушат. Получают 5-метил,карбамоилоксиметиЛЗ- (5 - нитрофурфурилиденамиио)-2-оксазолид1И1ЕЮП, т. ил. Г79°С.

П р е д м е т

и 3 о б р е т е гг п я Способ полч-чения

производиых 3- (5-Н|Итрофурфурилидеиам1И|Но}-2-океазолидопафорМУЛЫ

-СН- N N

Ш.г-а4

CH.O-CO-N

Ri

где

па, в которой RS - атом с 1--6 атомами углерода

2 G

или атг,мами углерода,

Ri - атом водорода, алкил с 1--3 атомами углерОда или алкенил с 3- 4 атома.л1и углерода, причем RI и Ra пе могут одновреме 1 о обозначать атом водорода, отличающийся тем, что соеди.иенне формулы П

СО-О

CH N- N

ЬП0

1/р-1

CHoO-CO-N(

Р-г

в которой RI и R2 имеют указанные значения, нитруют и выделяют целевой продукт о б ы ча-1 ы м и п 15 и е м а м,и.