Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, содержащих серу, а именно к способу получения новых метилдитиофосфонатов, содержащих пептидные группировки, общей формулы , srH.,eNHCHCN CHCOOr гН. I SII I II I О R О BI где R и RI - водород или алкил. Предлагаемый способ получения соединений формулы I основан на известном способе образования пептидной связи при взаимодействии карбоновой кислоты и амина в присутствии дициклогексилкарбодиимида. Однако метилдитиофосфонаты, содержащие пептидные групировки, в литературе не описаны. Полученные вещества обладают физиологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве и медицине. Предлагаел1ый способ получения метилдитиофосфонатоБ, содержащих пептидные группировки, заключается в том, что диалкилметилдитиофосфонаты, содержащие остатки свободных аминокислот, подвергают взаимодействию с эфирами аминокислот в среде инертного органического растворителя, например хлороформа, в присутствии К ,Х-дициклогексилкарбодиимида. Целевые продукты выделяют известными приемами. Выход 67--90%. При М е р. К смеси 5.70 г (0,02 г моль) О-этил-5-(М-ацетилаланин) - метилдитиофосфоната и 2,34 г (0,02 г . моль) этилового эфира р-аланина, растворенной в 30 мл абсолютного хлороформа, приливают раствор 4,15 г (0,0201 г моль) N,N - дициклогексилкарбодиимида в 20 мл абсолютного хлороформа. Смесь встряхивают в течение 10-15 мин. При этом происходит саморазогревание смеси и выделение N,N - дициклогексилмочевины. Осадок N.N-дициклогексилмочевины отфильтровывают и фильтрат упаривают в вакууме. Остаток, вязкое масло, растворяют в эфире, при этом происходит помутнение раствора и выпадает кристаллический осадок. Перекристаллизация вещества из эфира дает 5,75 г (76,0%) К - S - (О - этилметилтиофосфонил) - меркаптоацетил - О-этилаланил-раланина (R-СП;, R, - производные р-аланина) ; т. пл. 69,6 - 70,5° С. Найдено, %: С 40,8: 41,0; Н 6,4; 6,4; Р 7,7; 7,7.
Аналогично получены N - S - этилметилтиофосфонил) - меркаптоацетил - О - этилглицилглицин (R ); т. пл. 78,5-79,5° С, и
другие, данные о которых приведены в таблице. Чистота всех веществ подтверждена методом тонкослойной хроматографии.
Т а б л II ц а
Предмет изобретения
Способ получения метилдитиофосфоиатов, содержащих пептидные группировки, общей формулы
/ОС,,,
снХ
SCHsCNHCHOsfHCHCOOC H
JJlb Sи I II ;
О R О R
где R и RI - водород или алкил, отличающийся тем, что диалкилметилдитиофосфонат, содержащий остаток свободной аминокислоты, подвергают взаимодействию с эфиром аминокислоты в среде инертного органического растворителя, например хлороформа, в присутствии N,N-дициклoгeкcилкapбодиимида, с последующим выделением целевого продукта известны.ми приемами.
