изобретение относится к способу получения N-фенилкарбамата общей формулы
R.
NH-C-0-C-R,
I R.
где RI и R2 - водород или низший алкил; Rs - циан, карбоксил или группа-COOR4
/RS
или -CON/ , где R - низший алкил, Rs
R.
и Re - водород или низший алкил;
X и Xi - галоген при условии, что X и Xi одновременно не являются хлором, когда Rs- циан;
когда Rs -группа -COOR, где R4 имеет вышеуказанное значение, то X н Xi не являются хлором, а RI и R2 -низший алкил;
когда Rs - карбоксил, то Ri н Ra - низший алкил, который обладает бнологимеской акти1вно€тью.
Известен способ получения нроизводных карбаминовой кислоты путем взаимодействия хлорангидрида кислоты с амином.
Хч
ш.
5X,
где X и Xi имеют вышеуказанное значение, обрабатывают галоидформиатом обшей формулы10RI
Хо - С - О - С - Ra
где Х2 - галоген, а Rb R2, Rs имеют вышеуказанное значение, и выделяют продукт известным способом.
Примерами дигалоиданплина являются 3,5дифторанилнн, 3,5-днброманилнн, 3,5-дийоп,анилнн, З-хлор-5-броманнлин, З-хлор-5-йот,анилин.
В качестве галондформиата, например, могут быть назва.ны карбоксиметил-, метоксикарбонилметил-, этоксикарбонилметнл-, пропоксикарбонилметил-, карбоксинзопропил-, метоксикарбонилизопропил-, этоксикарбонилизопронил-, пропокснкарбонилизопропил-, бутоксикарбонилизопропил-, а-карбокси-а-метилиропил-, о. - мето сш арбонил-а-метил1нр0(пил-,
карбонил-а-метил,пропил-, а-бутоксикарбонила-метилпропил-, сх-этоксикарбонил-а-метилбуТИЛ-, а-этоксикарбонил-а-метиламилхлорформиат, сс-этоксикарбонил-а-атилбутил-, циаиомеТИЛ-, «-«цианоэтил-, а-дианоизолропил-, а-циано-ос-.метилпропил-, а-диано-а-метилбутил-, карбамоилметил-, сс-карбамоилэтил-, а-карбамоилизопропил-, N-Метилкарбамоилметил-, а(N-метилкарбамоил) -этил-, а- (Ы-метилкарбамоил) -изопропил-, Ы,Ы-диметилкарбамоилмеТИЛ-, а-(М,Ы-диметилкарбамоил)-этил- и а(N,N - диметилкарбамоил) - изопропилхлорформиаты.
Обычно дигалоиданил-ии обра батывают эквимоляряым количеством галоидформиата з присутствии акцептора кислоты, такого, -как третичный амии (например, пиридин, триэтиламин, диметиланилИН, диэтиланилин, N-метилморфолин), в инертном растворителе (например, в бензоле, толуоле, ксилоле, хлорбензоле, дихлорэтане, тетрахлорэтилене, четыреххлористом углероде, эфире) при температуре О- 50°С и перемешивании. Продукт легко выделяют из реакциоиной смеси путем промывки последней водой и .выпаривания из «ее растворителя.
Примеры 1-8. К раствору ди-галоиданилила (0,1 моль) и пиридина (0,12 моль) для первых шести примеров или М,Ы-диэтиланилина для последних двух примеров в толуоле (100 г) добавляют порциями при перемешивании галоидформиат (0,1 моль), поддерживая температуру 5-15°С. Полученную смесь перемешивают 1 час при 20°С, промывают холодной водой и 5%-ной соляной кислотой, сушат 1над безводным сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Получают N-фенилкарбаматы, перечисленные в таблице.
6 Предмет изобретения
Способ получения N-фенилкарбамата обш,ей формулы
где RI и Rg - водород или низший алкил; Rs - циан, карбоксил или группа-COOR4
/Ro или -CON ( , где R4 - низший алкил, Rs
Rs
и Re - водород или низший алкил;
X и Xi - галоген при условии, что X и Xi одновременно не являются хлором, когда Ra- циан;
когда Ra -группа -COOR, где R4 имеет вышеуказанное значение, то X -и Xi не являются хлором, а RI и R2 - низший алкил;
когда Rs - карбоксил, то Ri и R2 - низший алкил, отличающийся тем, что соединение Общей формулы
X.
где X и Xi имеют .вышеуказанное значение, обрабатывают соединением обшей формулы
RI
Ха - С - О - С -Ra
III
ОRa
где Ха - галоген;
RI, R2 и Ra имеют вышеуказанное значение, с последуюшим выделением целевого продукта известным способом.
