Способ получения диэтиламиноэтилового эфира фенилуксусной кислоты Советский патент 1976 года по МПК C07C67/02 C07C69/76 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Изобретение относится к способам получения сложных эфиров фенилуксусной кислоты, а именно диэтиламиноэтилового эфира фенилуксусной кислоты, который может найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения диэтиламиноэтилового эфира фенилуксусной кислоты пере этерификацией сложного эфира низшего спирта и фенилуксусной кислоты с диэтиламиноэтанолом в присутствии катализатора - эти- лата натрия. Однако такой катализатор в ходе реакции быстро пассивируется (видимо, вступает в побочные реакции), поэтому для зaвepшt.lIия процесса его необходимо вводить повторно. Кроме того, такой катализатор вызывает образование высококип$ццих примесей. Все это приводит к увеличению времени реакции, снижению выхода (около 8О%) и ухудшению качества целевого продукта.

С целью устранения указанных недостагков по предлагаемому способу в качестве катализатора используют алкоголяты менее активных щелочноземельных металлов, которые не вызывают указанных побочных проФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

цессов, не пассивируются и позволяют быстро достигать практически почти количоствонных превращений этилового эфира и диэтиламиноэтиловый эфир фенилуксусной кислоты хорошего Качества.

Образующиеся в ходе реакции низкокипящий спирт непрерывно удаляют отгонкой на небольшой колонке. Вместо этилового эфира фенилуксусной кислоты можно использовать метиловый, пропиловый, изопропиловый и другие доступные эфиры низкокипятих спиртов. В качестве катализатора из шелочноземальных металлов наиболее удобен в работе магний, который можно вводить в реактор в виде свободного металла или даже в виде окиси. Во всех этих случаях он образует с диэтиламиноэтанолом алкоголят, который является катализатором.

Пример 1. Смесь 11ОО г (6,7г-моль) этилового эфира фенилуксусной кислоты, 1600 г (13, 6 г -моль) диэтиламиноэтанола и 1, 6 г металлического магния ла гревают до слабого кипения (в бане около 180) в колбе с насадочной колонкой (ни соте колонки 2О-25 см) с регулировкой во врата флегмы. При этом отгоняется фракция кипящая при TSt. После отгошси около 20О-250 мл этанола температура в парах повышается. Отгонку первой фракции ведут ДО 100°С. iOsa содержит этанол с неболь шой примесью двэтилпминоэтанола. 11алее создают разрежение около 2ОО мм рт. ст. и отгоняют избыточный диэтиламиноэтанол. Остаток перегоняют в вакууме для обесцвечивания или используют для дальнейших це лей без перегонки. Содержание основного вещества в неперегнанном целевом продукTJe около 99%, Катализатор вьшадает из продукта в осадок и может быть удален фильтрацией. Выход почти количественный. П р и м е р 2. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, но вместо этилового эфира применяют те же молярные количества метилового, пропилового, изопропилового,бутилового, изобутилового, Iвтор-бутилового, тре-р-бутилового эфиров фенилуксусной кислоты, С более высококипкщими спирта- ми реакция протекает также достаточно лег ко, но разделение первой и второй фракций проходит менее четко, что может затруд- нить повторное их использование в произвол-, стве. Содержание примесей в целевом продукте также несколысо повышается. П р и м е р 3. Процесс осуществляют по примеру 1, но вместо прибавляют около 2 г окиси магния. Результаты аналогичны примеру 1. П р и м е р 4. Прсщесс проводят по примеру 2, но вместо металлического магния применяют окись магния. Результаты практически не отличаются от примера 2. Формула изобретения Способ получения диэтиламиноэтигсжого эфира фенилуксусной кислоты переэтерифик цией сложного эфира низшего спирта и фе- нилуксусной кислоты с диэтиламиноэтанолом в присутствии катализатора - алкоголята ме- талла с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами, о т л и чающийся тем, что, с целью повыше- ния выхода и улучшения качества целевого продукта, в качестве катализат.ора использу- ют аякоголят щелочноземельного металла.