Изобретение относится к области получения новых водонерастворимых моноазокрасителей, которые могут быть использованы для крашения волокнистых материалов, каучуков, натуральных и синтетических смол, а также для приготовления типографских красок, лаков и тертых красок.
Известен способ получения водонерастворимого моноазокрасителя общей формулы
.ОН
С 0-1
где А - замещенный или незамещенный N-нитроазодифениламин;
R - нафталиновый остаток;
В - бензольное ядро, может быть замещено СНз или С1.
Способ состоит в том, что 4-диазо-:М-нитрозодифениламин или его производное подвергают сочетанию с ариламидом 2,3-оксинафтойной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Полученные красители окрашивают волокнистые материалы в цвета от красного до гранатового и от фиолетового до синего, окраска устойчина к обработкам хлором и водой. Однако данные красители имеют незначительную устойчивость к действию растворителей и света. С целью получения красителей с улучшенными колористическими показателями и расширения цветовой гаммы предложен способ получения новых водонерастворимых моноазокрасителей общей формулы
со-ш
10
A-N N-RiC
c-Ra
где А - незамещенный или замещенный водонерастворимыми группами бензольный остаток, бензольное ядро В может быть замещено водонерастворимыми группами;
RI - нафталиновый или карбазольный остаток, .в котором rpyiruibi азо-, «оиси- и карбам,аильЕая занимают ооответстввняо 1,2,3 положения, или остаток дифениленоксида, в котором названные rpyjinbi занимают соответственно 4, 3 и 2 положения;
iRa - водород, алкоксигруппа, алкильная незамещенные или замещенные водонерастворимыми группами и арильная или аралкильная группы. Способ состоит в том, что предварительно продиазотированный амин бензольного ряда, который может иметь водонерастворимые группы, подвергают сочетанию с азосоставляющей общей формулы CO-NH N C-R2 СО-Ш си-NH ГУ 1 CONH-fBI где R2 и В - имеют указанные значения с последующим выделением целевого продукта 30 известным приемом. Полученные красители могут быть использованы для окрашивания волокнистых материалов в красные цвета с голубоватыми, желтоватыми и коричневыми оттенками, а также 35 в щвета бордо и коричяейый, а также для приготовления типографских красок, лаков, тертых красок и смол указанных цветов. Окраска материалов отличается хорошей устойчивостью к действиям растворителей, 40 света и миграции. Пример 1. 16,6 ч. амида З-амино-4-метоксибензойной кислоты растворяют в 250 ч. ледяной воды и 94 ч. 35%-ной соляной кислоты и диазотируют добавлением 23,2 ч. 30%- 45 ного раствора нитрата натрия. Отдельно от этого раствора 34,5 ч. 6-(21,22-оксинафтиламино)-2-метил-4(ЗН)-хиназолона растворяют в 30 ч. 40%-ного раствора гидроокиси натрия, 250 ч. воды и 200 ч. метанола. К этому раствору добавляют 20 ч. 5%-ного водного раствора диспергирующего агента (продукт реакции 1 моль олеинового спирта и 30 моль окиси этилена). Этот раствор затем сливают совместно с диазораствором в течение 30 мин 55 при сильном перемещивании в раствор, содержащий 400 ч. воды, 12 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч. 30%-ного раствора ацетата натрия и 20 ч. 5%-ного раствора указанного адспергирующего агента. После перемешивания раствора в течение 30 мин после сливания реакция заканчивается. Реакционную смесь перемещивают при 90-95°С в течение 30 мин и фильтруют для отделения кристаллов, кото510 15 20 25 50 60 лучанйый продукт абрабатьивают 400 ч. днметилформамида при температуре кипения в течение 2 час, смесь охлаждают и отфильтровывают для выделения кристаллов, которые промывают метанолом и сушат. Таким способом получается чистый голубовато-красный не растворимый в воде краситель, имеющий высокую красящую способность и очень высокую устойчивость по отнощению к растворителям, свету и миграции. Пример 2. 16,6 ч. амида З-амино-4-метоксибензойной кислоты растворяют в 250 ч. ледяной воды и 94 ч. 35%-ного раствора соляной кислоты и диазотируют добавлением 23,2 ч. 30%-кого раствора нитрата натрия. Отдельно растворяют 33,1 ч. 6-(2 3-оксинафтиламино)-4(ЗН)-хиназолона в 30 ч. 40%-ного раствора гидроокиси натрия и 400 ч. воды. Затем к этому раствору добавляют 20 ч. 5%-ного водного раствора диспергирующего агента (продукта реакции 1 моль олеинового спирта и 30 моль окиси этилена). Полученный раствор сливают вместе с диазораствором в течение 30 мин при интенсивном перемещиваНИИ в раствор, содержащий 400 ч. воды, 12 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч. 30%-ного раствора ацетата натрия и 20 ч. 5%-ного раствора указанного диспергирующего агента. После полного сливания раствор перемешивают в течение 30 мин и фильтруют для отделения кристаллов, которые промывают водой и сушат при 60°С. Когда полученный продукт обрабатывают 350 ч. диметилформамида при температуре кипения растворителя в течение 2 час и смесь охлаждают и фильтруют для отделения выпавших кристаллов, которые промывают метанолом и высушивают, получается чистый красный не растворимый в воде краситель, имеющий высокую устойчивость к растворителям, свету и мигПример 3. Диазораствор готовится согласно процессу, описанному в примере 1, из 16,6 ч. амида З-амино-4-метоксибензойной кислоты, 40,7 ч. 6-(2 3 -oкcинaфтилaминo)-2фенил-4-(ЗН)-хиназолона отдельно растворяются в 30 ч. 40%-ного раствора гидроокиси натрия, 200 ч. воды и 200 ч. метанола. К этому раствору добавляют 20 ч. 5%-ного водного раствора диспергирующего агента (продукта реакции 1 моль олеинового спирта и 30 моль окиси этилена). Полученный раствор сливают совместно с диазораствором в течение 30 мин при интенсивном перемещивании в раствор. содержащий 450 ч. воды, 12 ч. ледяной уксусной кислоты, 100 ч. 30%-ного раствора ацетата натрия и 20 ч. 5%-ного раствора указанного диспергирующего агента. После полного сливания раствор перемещивают в течение 30 мин и затем перемешивают еще 30 мин при температуре 90-95°С. После этого раствор фильтруют для отделения кристаллов, которые промывают водой и сушат при 60°С. Получается красный не растворимый в воде
Пример
Диазокомпонент
Продолжение
Азокомпонент
Цвет
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОНЕРАСТВОРИМЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ | 1968 |
|
SU428614A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ | 1969 |
|
SU252223A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ 2-БРОМЗАМЕЩЕННЫХ ДИАЗОСОСТАВЛЯЮЩИХ ДЛЯ СИНТЕЗА ДИСПЕРСНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ | 1989 |
|
RU1804079C |
Способ получения пиразолового моноазокрасителя | 1973 |
|
SU537631A3 |
ГАЛОГЕНИДОСЕРЕБРЯНЫи ФОТОГРАФИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ СПОСОБА ОТБЕЛИВАНИЯ КРАСИТЕЛЕЙСЕРЕБРОМ | 1970 |
|
SU259741A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ | 1968 |
|
SU435615A1 |
Способ получения водорастворимых моноазокрасителей 2,6-диаминопиридинового ряда | 1973 |
|
SU650510A3 |
8-АМИНО-5-[[(4-АМИНО-5-СУЛЬФО-1-НАФТИЛЕНИЛ)ИМИНО]-2,3-ДИГИДРО-2-ФЕНИЛ-1Н-ИНДЕН-1-ИЛИДЕН]АМИНО]-1-НАФТИЛЕНСУЛЬФОКИСЛОТА, ОБЛАДАЮЩАЯ СВОЙСТВОМ КИСЛОТНОГО КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ШЕЛКА, ШЕРСТИ И КАПРОНА | 2017 |
|
RU2649400C1 |
Дисперсные моноазокрасители для крашения синтетических волокон и способ их получения | 1974 |
|
SU618392A1 |
Способ крашения линейного полиамида | 1978 |
|
SU735173A3 |
7 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 6метокси - 2-метил - 4 (ЗН) - хиназолон
7- (2,3 - Оксинафтиламино) - 8метокси - 2-метил - 4 (ЗН) - хиназолон
8- (2,3 - Оксинафтиламино)-2,6диметил - 4 (ЗН) - хиназолон
6 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 2фенил - 4 (ЗН) - хиназолон
6 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 21 - Амино - 4 - метилфенил - 4 (ЗН) - хиназолон бензол
6 - (2 - Оксикарбазол - 3 - карбТо же амино) - 2 - фенил-4 (ЗН) - хиназолон
6- (3 - Оксифениленоксид - 2карбамино) - 2 - фенил- 4 (ЗН)-хиназолон
7- (2,3 - Оксинафтиламино) - 2фенил - 4 (ЗН) - хиназолон
7- (2,3 - Оксикарбазол - З-карбамино) - 2 - фенил - 4 (ЗН) - хиназолон
6 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 7бром - 2 - фенил - 4 (ЗН) - хиназолон
6 - (3 - Оксидифениленоксид - 2карбамино) - 7 - бром - 2 - фенил-4 (ЗН) - хиназолон
6- (2,3 - Оксинафтнлаыино) - 7хлор - 2- фенил - 4 (ЗН) - хиназолон
8- (2,3 - Оксинафтиламино) - 6хлор - 2 - фенил - 4 (ЗН) - хиназолон
7- (2,3 - Оксинафтиламино) - 6метокси - 2 - фенил - 4 (ЗН) - хиназолон
6 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 21 - Амино - 2 - нитро(4 - хлорфенил) - 4 (ЗН) - хиназо4 - метилбензол лон
6 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 2То же (4 - метоксифенил) - 4 (ЗН) - хиназолон
6 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 2(4 - метилфенил) - 4 (ЗН) - хиназолон
6 - (2,3 - Оксинафтиламино) - 2бензил - 4 (ЗН) - хиназолон
Бордо
Голубовато-красный
Голубовато-красный
Коричневый
Красный Коричневый
Красный Коричневый Красный Красный
Голубовато-красный
Красный Бордо
Голубовато-красный
Красный
Таблица 2
11
12
Продолжение
Авторы
Даты
1972-01-01—Публикация