I БИБЛИОТЕКА Советский патент 1973 года по МПК C07D211/44 C07D211/14 C07D211/18 

Описание патента на изобретение SU361175A1

Изобретение относится к способу получения новых диацетиленовых гликолей, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известный способ получения гликолей пиперидинового ряда, молекулы которых содержат диэтннилбеизиловые группировки, заключается в том, что производные пиперидона-4 подвергают конденсации с я-диэтинилбензолом в среде жидкого аммиака или органического растворителя в присутствии порошкообразного едкого кали.

Предлагаемый способ получения диацетилепового гликоля пиперидинового ряда обП1,ей формулы

C ,OH СИ, QOH,

N

СН- -СН-СНг

основан на известной реакции Гляйзера.

Паличие в ниперидиновом цикле монометильного, а при атоме азота непредельного заместителя позволяет получить не описанные в литературе соединения с повышенной физиологнческоп активностью по сравнению с известными.

Предлагаемый способ заключается в том, что р-изомер-1-аллил-3-метил-4-этипилниперидола-4 подвергают окислительной конденсации в присутствии однохлористой меди в среде растворителя при компатпой температуре.

Целевой продукт выделяют известными прпемамн с выходом до 95%.

Пример 1. 1,4-Ди(Г - аллил-3-метил-4оксииинеридил-4) -бутадиин-1,3.

Смесь 17,9 г (0,01 моль) р-изомера 1-аллил3-метил-4-этииилпиперидола-4, 0,4 г свежеприготовленной одиохлористой меди и 70 мл сухого пиридина окисляют кислородом воздуха под давлением при начальной температуре 20°С. Реакция идет с саморазогреванием. Воздух пропускают через реакционную смесь до выпадения осадка, после чего смесь выдерживают в течепие ночи. Осадок отделяют и промыва от водой до отсутствия ионов меди. После нерекристаллизации из смеси бензол - ацетон получают 16,8 г (94%) р-изомера 1,4 - ди(Г-аллнл-3 - метил - 4- оксипиперидил4)бутадиииа-1,3, т. пл. 150-15ГС.

Rf 0,45 (смесь бензол - ацетон 1:1). В

ИК-спектре обнаружена характерная полоса

днмер шй ОН-группы в области 3480 см и

отсутствует полоса поглош,епия концевого ацетилеиового водорода в области 3310 см и мономерного гидроксила в области 3610 см.

Найдено, %: С 74,21; Н 9,15; N 7,54.

Вычислено; %: С 74,15; Н 9,00; N 7,86.

Пример 2. Дигидрохлорид р - изомера 1,4-ди-(Г-аллил-3- метил - 4-оксипиперидил4)бутадиина-1,3. К сниртовому раствору 4 г р-изомера 1,4-ди(Г-аллил)-3-метил-4-оксиииперидил-4)бутадиина-1,3 прибавляют эфирный раствор сухого хлористого водорода до получения дигидрохлорида, который растира ют в норошок и отмывают до нейтральной реакции. После нерекристаллизации из этанола получают 4,05 г (92%) целевого продукта, т. пл. 231-232° С.

Найдено, %: С1 16,44.

Вычислено, %: С1 16,70.

361175

Предмет изобретения

Способ получения диацетиленового гликоля иперидинового ряда общей формулы

С С-С

сн, ,

хт

N

I

СН5,

СНо-СН СН5

отличающийся тем, что, р-изомер 1-аллил-Зметил-4-этинилниперидола-4 подвергают окислительпой конденсации в присутствии одпохлористой меди в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Похожие патенты SU361175A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-р-ЦИАКЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА 1973
  • И. И. Азербаев Ш. Е. Исмаилоза Институт Химических Наук Казахской Сср
SU371224A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИТРЕТИЧНЫХ ФЕНИЛЕНТЕТРА- АЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА 1970
SU276043A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕИпипЕРидинового РЯДА 1972
  • Изобретен
SU355166A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ БИС-у-ПИПЕРИДОНОВ 1973
  • И. Н. Азербаев, К. Серикбаев, Ю. Г. Бос Ков К. Б. Ержанов
SU368251A1
СТИМУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙЯ•в?ННАЯ{^М.Ц-0!^uflWpHTHAIlTnf^ ' ' Vj(' 1972
  • Рете
SU427686A1
Стимулятор роста растений 1974
  • Азербаев Ирдан Нигметович
  • Садыкова Фаузия Танирбергеновна
  • Ержанов Казбек Бекмаганбетович
  • Галянин Юрий Алексеевич
SU483972A1
ДИГИДРОХЛОРИДЫ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ОКСИЭТИЛАМИНОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ СТИМУЛИРУЮЩУЮ РОСТ КАРТОФЕЛЯ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Поплавская Инесса Андреевна[Kz]
  • Умбеталиева Галина Сисенкуловна[Kz]
  • Тлеубаева Алтын Ахметовна[Kz]
  • Бабаев Сайлау Ахметович[Kz]
  • Абдуллин Келесбек Ашимбекович[Kz]
RU2030152C1
Способ получения диацетиленовых аминогликолей гетероциклического ряда 1973
  • Азербаев Ирдан Нигметович
  • Омарова Тамара Амировна
  • Ержанов Казбек Бекмаганбетович
  • Полатбеков Ноян Пархатбекович
SU502881A1
Способ получения производных бензоциклогептаизохинолина 1971
  • Брудерлайн Франкис Т.
SU451242A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛ(АРИЛ)АМИНОАНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1967
  • Андрэ Бюго Франци Грегуар Калописсис Греци Жак Бертран Франци
  • Иностранна Фирма Общество Ореаль Франци
SU196662A1

Реферат патента 1973 года I БИБЛИОТЕКА

Формула изобретения SU 361 175 A1

SU 361 175 A1

Авторы

И. Н. Азербаев Ш. Е. Исмаилова Институт Химических Наук Казахской Сср

Даты

1973-01-01Публикация