Р1зобретение относится к способам получения производных 1,2-дигидрохинолина или 1,2дигидроизохинолина, которые, широко применяются KaiK стабилизаторы полимерных материалов и добавки к резинам. Установлено, что эффективность соединений этого класса зависит от природы заместителей, находящихся в ароматическом или гетероциклическом кольце, а также у гетероатома азота. ПрелЧлагается способ получения новых N-кетовииилированных производных 1,2-дигидрохинолина и 1,2-дигидроизохинолина путем взаимодействия каменноугольного хинолина ИЛ1И изохинолнна с активированным ароматическим или гетероциклическим соединением, например диалкиланилином, индолом, пирролом, в присутствии (З-хлорвинилкетона с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Полученные кетовиниловые соединения по сравнению с известными производными 1,2дигидрохинолина обладают рядом ценных свойств благодаря наличию в их молекуле активированной связи С-С остатка винилкетона. Эти соединения могут сополимеризоваться с мономером при образовании пластмасс, обеспечивая тем самым идеальное распределение молекул стабилизатора по всему полимерному материалу. Кроме того, подобные соединёння могут и сами полимернзоваться, а прнмепепие полимерных стабилизаторов, как известно, значительно увеличивает стабилизирующ1 Й эффект. Таким образом, синтезированный впервые новый класс производных 1,2-дигидрохинолина и изохинолина с остатком винилкетона у гетероциклического атома азота значительно рас1ниряет ассортимент химических реактивов li пренаратоп, обладающих ценными свойствами, получеше которых основано на переработке ка.менноугольного хинолина и изохино.iiuia. Поскольку в настоящее время каменно гольный хинолин и изохинолин не находят сбыта, являясь нереализуемым отходом коксохимического нроизводства, расширение области их использования представляет практический интерес не только для химической, но п л.1Я коксохимической промышленности. Пример 1. К раствору 5,85 г индола м 2,9 г хннолпна в 20 мл абсолютного бензола лрнканывают раствор 6,1 г р-хлорвинилфенилкетона в 30 мл абсолютного бензола, после чего реакционную смесь оставляют на 3-4 час при комнат1 ой температуре и постоянном пере.мешиванип. Выпавший желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовь№; ют из ледяной уксусной кислоты. Выход К-бензоилвинил-2- (индолил-3) 1.2-..poxiino;:;iiia У,5 г (51%), т. п.ч. IJo196 С. Найдено, %: С 82,85; Н 5,45; N 7,10. CortH,,,N20. Вычислено, %: С 82,95; Н 5,36; N 7,44, Пример 2. По методике примера 1 взапыо;1.ействием 5,3 г 1 зохинолина, 2,4 г нндо;и Н 2,5 , р-хлорвинилфенилкетона нолучаюг 4 г (50yi)) 1- (индолил-З) -2-бензонлви П л-1,2-ди-гидроизохииолина, т. ил. 225-22/°С (из ледяной укеусиой кислоты), Rf 0,12. Найдено, %: С 82,17; Н 5,60; N 7,54. C 6H2oN2O. ЛЗычислеио, %; С 82,95; Н 5,3(5; N 7,44. Пример 3, По методике примера 1 при взаимодействии 5,46 г изохинолииа, 4,16 г ( -хлорвинилфеиилкетона с 1,68 г пиррола в 20 мл абсолютиого бензола получают 4,9 г (60%) 2-бепзоилвинил-1-(пирролил-2)-1,2дигидроизохииолина, т. пл. 158-150°С (из изоиропаиола), Rf 0,19. Пайдеио, %: С 81,33; Н 5,36; N 8,47. CaoHisN.O. Вычислено, %: С 80,96; Н 5,56; N 8,58. И р и м е р 4. В трехгорлую колбу, снабжениую обратным холодильником с хлоркальциевбй трубкой и мешалкой, помещают 12,9 г хинолина, 8,33 г р-хлорвипилфенилкетона и 12,1 г свежеперегнаипого диметиланилина. Реакционную смесь выдерживают 8 час при 70°С, иосле чего непрореагировавшие реагенты отгоняют с водяным паром, а остаток в перегоиной колбе отделяют, сулиат и дважды перекристаллизовывают из диметилформамида. Въ1ход К-бе11зоилвипил-2-л-диметиламииофенил-1,2-дигидрохинолина 11 г (58%), т. ил. 231-232°С, Rf 0,27 (в системе бе гзол: гексан: хлороформ 6 ; 1 : 30). Найдепо, %: С 82,08; Н 6,47; N 7,56. CaoHaiNaO. Выч;1сл;м 0, %: С 82,07; Н 6,ЗП; N 7,36. Пример 5. По онисаиной выше методике в резу;1ьтате взаи.модействия 6,45 г хинолипа Н 4,16 г р-хлорвинилфенилкетона с 3,7 г 1-метя л-1,2,3,4-тетрагидрохинолииа получают 7 г (70%) 1-бензоилвинил-2-(1-метил-Г,2,3,4тетрагидрохяиолил - 6)-1,2-дигидрохниолина. т. Л. 222-22;з°С (из диметилформамида), Rf (li системе бензол :гексан:хлороформ (i:l : 30). Найдено, %: С 82,55; Н 6,-47; N 7,12. С-ЛЬвНаО. Вычислено, %: С 82,73; Н 6,45; N 6,89. Пример 6. К раствору 12,9 г изохинолина (),3 г ди.метилвинила в 10 мл абсолютиого т бензола ирикапывают раствор 8,3 г фенил-рхлор11инилкетоиа в 20 мл абсолютиого бензола, иосле чего реакциониую емесь оставляют па 3-4 час при комнатной температуре и постоянном иеремешивании. Выпавший коричневый осадок отфильтровывают, промывают водой и перекриеталлизовывают из .метанола, а затем из этилацетата. Выход N-бензоилвинил1 -п-диметиламинофеиил - 1,2-дегидроизохиио(60%), т. пл. 178 -180°С, Rf Q,4. лииа 1,4 г С 81,58; Н 6,01; N 7,00. Найдено, CasHziNoO. Вычислеио, %: С 82,08; Н 6,36, N 7,36. Н р е д м е т изобретен и я Способ получения N-кетовииилированиых производных 1,2-дигидрохинолина или 1,2-дигидроизохинолина, отличающийся тем, что хииолин или изохииолии подвергают взаимодействию с ароматическим или гетероциклическим соедииепием, иапример диалкилапилином, индолом, пирролом, в приеутствии р-хлорвинилкетона с последующим выделением целевого иродукта известными прие мами.
