СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХЦИКЛОПЕНТАДИЕНА, ИЛИ ИНДЕНА, ИЛИ АЗУЛЕНА1Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активных- веществ или в качестве стабилизаторов полимеров.Использование известной в органической химии реакции взаимодействия четвертичной соли изохинолина с соединениями, имеющими подвижный атом водорода, 'применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.Предложенный способ получения гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулYRгде R — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключается в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, ил'И акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипения 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.Реакция протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединения N-ацильных солей шести- членных азотистых гетероциклов.В реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных условиях сразу образуются 1- Советский патент 1974 года по МПК C07C13/15 C07C13/465 C07C13/52

Описание патента на изобретение SU434076A1

вают при 60 -70°С 2-3 час и затем кристаллизуют из бензола. Выход 1-(2-бензоил-1,2дигидроизохинолинил-1)-индена 14,5 г (83%); т. пл. 116-117°С; ИК-спектр, см-1:1660 (С 0). Найдено, %; С 85,12; Н 5,75; N 3,94.

CssHigNO.

Вычислено, %: С 85,93; Н 5,47; N 4,00.

Пример 2. 1-(1-Бензоил-1,4 - дигидропиридил-4) -азулен.

К смеси 4,8 г (0,06 моль) пиридина добавляют 4,2 г (0,03 моль) хлористого бензоила и 3,8 г азулена и реакционную массу нагревают при 80-85°С в течение 10 час, после чего перегоняют с паром. Не вступивший в реакцию азулен отгоняют с водяным паром, остаток отделяют, сушат и кристаллизуют из смеси бензола и гексана (1 : I). Выход 1-(1-бензоил-1,4-диг.идропиридил-4)-азулена 3,7 г (40%), т. пл. 195-196°С; ИК-спектр, CM-I : 1665 (С О).

Найдено, %: С 84,38; Н 5,66; N 4,35. CsaHirNO.

Вычислено, %: С 84,86; Н 5,50; N 4,50.

Пример 3. 1-(Акридинил-9)-азулен. По указанной методике при взаимодействии 5,4 г (0,03 моль) акридина, 2,1 г (0,015 моль) хлористого бензоила, 1,9 г (0,015 моль) азулена получают 2,3 г (50%) 1-(акридинил-9)азулена; т. пл. 188-189°С; 0,55.

Найдено %: С 90,31; Н 4,70; N 4,62. CaaHisN.

Вычислено, %: С 90,46; Н 4,95; N 4,58.

Аналогичным образом получены соединения, представленные в таблице.

Похожие патенты SU434076A1

название	год	авторы	номер документа
Способ получения оптически активных производных эбурнаменина или их солей	1976	Чаба Леринц Кальман Сас Мария Больош Карола Иованович Ласло Спорни Эгон Карпати Ева Палоши	SU634674A3
Способ получения 3-[имидазо(1,2- @ )бензимидазолил-3]-3-[имидазо(1,2- @ )пиридил-3]пропионовых кислот или их производных	1980	Анисимова В.А. Журкина Л.И. Чуб Н.К.	SU904296A1
Способ получения производных пиридина или их солей	1974	Адриан Чарльз Ворд Кэрран Роджер Кроссли Дэвид Джордж Хилл	SU633475A3
1-(2-ЭТОКСИЭТИЛ)-4-ОКСИПИПЕРИДИН В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ГИДРОХЛОРИДОВ 1-(2-ЭТОКСИЭТИЛ)-4-АЦИЛОКСИПИПЕРИДИНОВ, ОБЛАДАЮЩИХ МЕСТНО-АНЕСТЕЗИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ	1988	Пралиев К.Д. Ю В.К. Тараков С.А. Шин С.Н. Кадырова Д.М. Козбагарова И.А.	SU1563187A1
Способ получения производных 2-фенил-3-ароилбензотиофена или их солей	1976	Чарльз Дэвид Джонс Тулио Суареш	SU701539A3
Производные дифенила с мостиковыми группами в качестве мономеров для получения термостойких полимеров	1976	Зайцев Борис Александрович Данциг Лариса Львовна Штрайхман Георгий Александрович	SU558900A1
Бисульфитное производное (1-фенил-2-метилиндено /1,2- @ / пиррол-4-онил-3)глиоксаля обладающее противовирусной активностью	1982	Гринев А.Н. Нестерова И.Н. Мезенцева М.В. Першин Г.Н. Николаева И.С. Пушкина Т.В. Голованова Е.А.	SU1098228A1
Способ получения производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей	1974	Золтан Месарош Йозеф Кнолл Иштван Хермец Лелле Вашвари Агнеш Хорват	SU566524A3
Способ получения производных -(бензтиазолил-2)-оксаминовой кислоты, или ее эфиров, или ее солей	1977	Вернер Винтер Макс Тиль Андроники Реш Отто-Хеннинг Вильхельмс	SU680647A3
Способ получения производных бензо (с) хинолинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами	1978	Майкл Росс Джонсон	SU953981A3

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХЦИКЛОПЕНТАДИЕНА, ИЛИ ИНДЕНА, ИЛИ АЗУЛЕНА1Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активных- веществ или в качестве стабилизаторов полимеров.Использование известной в органической химии реакции взаимодействия четвертичной соли изохинолина с соединениями, имеющими подвижный атом водорода, 'применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.Предложенный способ получения гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулYRгде R — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключается в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, ил'И акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипения 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.Реакция протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединения N-ацильных солей шести- членных азотистых гетероциклов.В реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных условиях сразу образуются 1-

Формула изобретения SU 434 076 A1

Предмет изобретения

Способ получения гетероциклических производных циклопентадиена, или индена,

или азулена общих формул

где R - 1-|бензоил-1,4-дигидропиридил - 4; 1-бензоил-1,2 - дигидрохинолинил-2; 2-бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил-1; акридинил-9,

отличающийся тем, что циклопентадиен,

или инден, или азулен подвергают взаимодействию с пиридином, или хинолином, или изохинолином, или акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре

кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.

SU 434 076 A1

Даты

1974-06-30—Публикация

1972-05-29—Подача