Известен способ получения гетероциклических производны.х индола взаимодействием N-окисей шестичлеиных гетероциклов и хлористых ацилов с индолами. Однако в качестве исходного продужта используют N-окиси соответствующих гетероциклов, получение которых довольно затруднительно.
С целью упрощения процесса, лредлагается в качестве исходного сырья использовать гетероциклические компоненты каменноугольной смолы, например пиридин, хиполин, изохинолин, процесс вести при 150-200°С в присутствии алюминиевой пыли с добавкой соли двухвалентной ртути в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известны.м способом.
Пример 1. 2-(индолин-3)-хинолин.
К раствору 29,3 г индола в 32,04 г хинолина добавляют 6,7 г алюминиевой пыли и 1 г су.темы, после чего реакционную выдержи;вают 8 час в атмосфере азота при 180-190°С. К образовавщейся вязкой сиропообразной массе приливают 75 мл нитробензола, нагревают 3 шспри 100°С, затем фильтруют и отгоняют в вакууме нитробензол (90°С/10 рт. ст.}, затем непрореагировавшие 20,5 г хинолина (112,5°С/10 м;л рт. ст.) и 14,5 г индола (125°С/10 мм рт. ст.). Оставшийся продукт реакции перегоняют в глубоко.м вакууме. Получают 14 г (64,0% на прореагировавщий хинолин) 2-(индолил-3)-хинолина, т. кип. 280- 320°С/1 мм рт. ст., т. ил. 195-196°С; RiO,76 (на окиси алюминия в системе растворителей бензол : гексан : хлороформ : метанол 6 : 1 : 30 ; :1).
Найдено, %: С 83,65: 83,57; П 5,12; 5.01; N 10,96; 11,17
Ci7Hi,N.,.
Вычислено, %: С 83,61; Н 4,92; N 11.47.
Пикрат, т. пл. 250-252°С (из спирта).
Найдено, %: N 12.58: 12,67.
CuHi.Xo . .
Вычислено, %: N 12,88.
Пример 2. 1-(1;НДОЛ-3)ИЗОХН)ЮЛИН.
По примеру 1 из 32,04 г изохииолина и 29,3 г индола в присутствии 6,7 г алюминиевой иыли и 1 г сулемы получают 6 г 1-(индолил-3)-изохинолина (40,1% на прореагировавщпй изохинолин), т. кип. 240-280°С (1 лыг рт. ст.), т. пл. 240-278 С; Rf 0,57. Пикрат, т. пл. 277-278°С (из спирта). Найдено. %: N 12,92: 13,06.
CirHoN. С.Н.КзОт.
Вычислено, %: X 12,88.
Пример 3. 2-метил-3-(хинолил-2)-нпдол.
При взаимодействии 16,02 г хинолила и 16,2 с 2-метилиндола в условиях, аналогичных oииcaнны выше, получают 8 г (44,0% на прореагировавши хинол) 2-метил-З-(хинол 1л-2)-индола, т. кип. 230-250°С (1 .мм рт. ст.),
пл. 192- 193С (дчмстил
ма(ид ; оогзол 1) Rf 0,43.
Найдено, %: С 83,51; 83.49; Н 5,61; 5,57; N 11,24.
CisHuNa.
Вычислено, %: С 83,73; Н 5,42; N 10,85. Пикрат, т. пл. 260-262°С (из спирта).
Найдено, %: N 12,81; 12,84.
,,,- CiiHoNsO-.
3ычи1слемо, %: N 12,57.
Пример 4. 1-(пириднн-2)-индол и 3(пиридил-2)-индол.
Смесь изомеров. 1- и 3-(пиридил-2)-индолов получают по описанксй выше методИКе при взаимодействии 19,7 г су.хого нмридина и 29,3 г индола в присутствии 6,7 г алюминиевой пыли и 1 г сулемы при 150-160°С. Выход 1-(пиридил-2)-индола 5 г (21,3% на непрореагировавший), т. пл. 58-59°С, Rf 0,60.
Найдено, %: С 80,48; 80,56; Н 5,16; 5,09; N 14,.41; 13,97. , CisHioNj.
Вычислено, %: С 80,43; Н 5,16; N 14,46. Выход 3-(ннрид1М-2)-индола 2 г, т. нл. 262-263°С, Rf 0,83.
Найдено, %: С 80,52; 80,57; Н 5,31; 5,18; N 14,71; 14,56.
Кроме того, выделяют недрореагировавших 10,1 г ниридина и 15,2 г индола.
Пред м е т и з о б р с т е п и я
Способ получения гетероциклических производных индола взаимодействием индола с гетероциклическими соединениями с последующим выделением целевого продукта известным способом, отлича/тиийся тем, что, с целью упрощения .процесса, в качестве гетероци слических соединений используют компоненты каменноугольной смолы, например пиридин, хинолин, изохинолин, и процесс ведут цри 150- 200°С в присутствии алюминиевой пыли с добавкой соли дву.хвалентной ртути в качестве катализато.ра.
