СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-БРОМ-2-АМИНОПИРИДИНА Советский патент 1973 года по МПК C07D213/73 C07D213/61 

Изобретение относится к способам получения бромпроизводных амннопиридинов, которые могут применяться в качестве биологически активных веществ. Известен способ получения 5-бром-2-аминопиридина бро.мированием 2-аминопиридина в присутствии ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Выход 50-60%. Также известно бронирование 2-аминопиридина в водных растворах как без кислоты, так и с добавлением различных количеств серной кислоты. В этом случае наряду с 5-бром-2-аминопиридином получаются и 3,5дибромпроизводные. Цель изобретения - новышение выхода целевого продукта. Для этого 2-амннопиридин подвергают бромированию Ы-бромсукцинимидол в среде сухого хлороформа. Выход 65%. Пример. В круглодонную 100 мл колбу, снабженную меплалкой, помепдают 9,4 г (0,1 моль) 2-аминониридина, растворенного в 25 мл сухого хлороформа, и но каплям добавляют 17,8 г (0,1 моль) а-бромсукцинимида в 30 мл сухого хлороформа. При этом происходит разогревание и смесь становится красновато-бурого цвета. Смесь нагревают на водяной бане 6 час. По охлаждении выпавший укцинимнд фильтруют. Для удаления следов -амипонирпдина фильтрат промывают водой, а затем фильтруют выделившееся при этом незначительное количество 5-бром-2-аминоппридина с т. пл. 129-130°С. Далее отделяют хлороформный слой, добавляют 50 мл бензола и высушивают над сульфатом натрия. После отгонки смеси растворителей остаток кристаллизуется. Выход сырого нродукта с т. пл. 129-130°С 12.2 г ИЛ 70.5% от теоретического. После перекристаллизации из смеси дноксан-петролейный эфир выход составляет 65,2%, т. пл. 133-135 С. Найдено, , С 34,71; П 3,16; Вг 46,15; N 16,03. CsnsBrNa. %: С 34,67; Н 2,89; Вг 46,24; Вычислено, N 16,18. Предмет изобретения Способ получения 5-бром-2-аминониридина бромированием 2-аминопиридина, отличаю1-{ийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта бромирование ведут N-бромсукцинимидом в среде сухого хлороформа.