СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (р-/ФЕНТИАЗИНИЛ-10/-ИЗОПРОПИЛ) ДИАЛКИЛ(АРИЛ)ФОСФАТОВ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/6547 C07F9/09 

1

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к способу получения новых (р-/фентиазинил-10/-изопропил)диалкил(арил) фосфатов общей формулы

0

CH2-CH-0-P--OR СНз OR

где R - алкил, R - алкил, арил.

Предлагаемый способ получения соединений общей формулы (I) основан на известном способе получения эфиров фосфорной кислоты взаимодействием хлорангидридов диалкил (арил) фосфорных кислот со спиртами при нагревании. Однако (р-/фентиазинил-10/-изопропил)диалкил (арил) фосфаты получены не были и являются новыми. Они обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине и сельском хозяйстве.

Сущность описываемого способа получения соединений общей формулы (I) заключается в том, что 10-(р-оксипропил)-фентиазин подвергают взаимодействию с хлорангидридом диалкил (арил) фосфорной кислоты в среде инертного органического растворителя, например эфира, в присутствии акцептора хлористого водорода, например пиридина, при нагревании желательно до кипения реакционной смеси.

Целевые продукты выделяют известными приемами.

Пример 1. (р-/фентиазинил-10/-изопропил) -дибутилфосфат.

К 6 г (0,023 г-жоль) 10-(р-оксипропил)-фентиазина и 2,1 г (0,026 г-молъ) пиридина в 20 мл абсолютного эфира прикапывают при перемещивании раствор 5,4 г (0,023 г-моль) дибутилхлорфосфата в 10 мл абсолютного

эфира. Реакционную смесь кипятят 5 ч.ас, хлоргидрат амина отделяют, растворитель отгоняют, остаток выдерживают в вакууме в течение 30 мин при 100-120°С/1-2 мм рт. ст. (температура бани) и перегоняют, получают

7,75 г (выход 74%) (р-/фентиазинил-10/-изопропил)-дибутилфосфата, т. кип. 200-220°С/ 0,007 мм рт. ст. (температура бани); я 1,1461. Малоподвижная коричневого цвета жидкость, растворимая в спирте, бензоле, ацетоне, эфире, хлороформе и не растворимая в петролейном эфире и воде.

Найдено, %; N 2,67; 2,70; Р 7,00; 7,46. C23H3204NSP. Вычислено, %: N 3,11; Р 6,9. 3 Пример 2. (р-/фентиазинил-10/-изопропил)-этил-о-хлорфенилфосфат. Получают аналогично примеру 1 из 6 г (0,023 г-моль) 10-{6-оксипропил)-фентиазина,5 2,1 г (0,026 г-моль пиридина, 5,94 г (0,023 г-моль) этил-о-хлорфенилхлорфосфата в 30 мл абсолютного эфира. Продукт после отделения хлор гидрата пиридина и отгонки растворителя промывают петролейным эфи-ю ром, растворяют в спирте и пропускают через колонку, наполненную АЬОз и вымывают смесью спирта и бензола (соотношение 1:1). Растворитель отгоняют, получают 11,6 г (40,2%) (р-/фентиазинил-10/-изопропил)-этил-15 о-хлорфенилфосфата. 4 Найдено, %: N 3,32; 3,26; Р 5,48; 5,77; С1 6,95; 6,82. С2зН1зО4МС15Р. Вычислено, %:N 2,95, Р 6,53; С1 7,45. т Пр ед мет из о б р е те н и я Способ получения (р-/фентиазинил-10/-изопропил)диалкил(арил) фосфатов, отличающийся тем, что 10-(р-оксипропил)-фентиазин подвергают взаимодействию с хлорангидридом диалкил(арил) фосфорной кислоты в среде инертного органического растворителя, например эфира, в присутствии акцептора хлористого водорода, например пиридина, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.