1
Спиро-р-дикетолактоны являются новым, не описанным в литературе рядом соединений, которые благодаря наличию активных группировок- р - дикарбонильного остатка, пятичленного насыщенного лактониого кольца и амидной группы, могут найти применение как физиологически активные соединения.
Предложенный способ является новым и полезным.
Способ позволяет получать соединения общей формулы
О -СО
С - СВг-СОМа
где , С1, , СНз, с хорошим выходом.
Способ получения спиро- -дикетолактонов заключается в том, что диамиды «- индандион-1,3-ил(2)-бензилмалоновых кислот бромируют избытком брома при комнатной температуре. Целевые продукты выделяют известными приемами.
Особенностью предложенного способа является то, что при действии брома на диамиды а- индандион-1,3-ил (2) -бензилмалоновые кислоты одновременно с бромированием под
действием образовавшегося бромистого водорода происходит также гидролиз одной амидной группы с образованием у-бромзамещенной кислоты, которая внутримолекулярно замыкает лактонное кольцо с выделением бромистого водорода.
Пример. Синтез спиролактона а-бром-акарбамил-р-фенил-р - 2 - оксииндаидион - 1,3ил (2)-пропионовой кислоты
1 г (0,003 моль) диамида а- индандион-1,3ил(2)-бензилмалоновой кислоты суспендируют в 25 мл уксусной кислоты и прибавляют к взвеси но каплям при перемешивании 0,75 мл (0,015 моль) брома и оставляют при
комнатной температуре. Смесь растворяют с образованием красного раствора. После 2,5-3 час раствор выливают в воду. Осадок отделяют и кристаллизуют из спирта. Получают 0,52 г (42%) спиролактона а-бром-акарбамил-р-фенил-р- 2 - оксииндандион - 1,3ил (2)-пропионовой кислоты в виде белых кристаллов с т. пл. 210-212°С.
Найдено, %: С 55,22; Н 3,10; N 3,54; Вг 19,61.
CioH.gNOsBr.
Подобным образом получен ний, характеристики которых таблице.
Вычислено, %: С 55,09; Н Вг 19,29.
Предмет изобретения
Способ получения спиро- -дикетолактонов индандионового ряда общей формулы ,0
СО
с-свг-сошя
где R H, С1, , СНз, отличающийся 7ем, что диамиды ее- индандион-1,3-ил (2) -бензилмалоновых кислот бронируют избытком брома с последующим выделением целевых продуктов известными методами.
