ШСЕСОЮЗНАЯ [11АТЕНТЙО-Т?ХНЙ«!ЕСН. Советский патент 1973 года по МПК C07D263/48 

il

Изобретение относится к области получения новых производных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, которые обладают фармакологической активностью, отличной от активности известных аналогичных соединений.

Известен способ получения 4,5-дифепил-оксазолил-2-гидразонов путем взаимодействия 4,5-дифенил-оксазолил-2-гидразина с бензальдегидом или с и-нитробензальдегидом или ацетоном или с ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагается способ получения метилпитрозамино- или диэтаноламинозамепдениых 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, заключающийся в том, что 4,5-дифенилоксазолил-2гидразин или его сольват, например метанольный сольват, конденсируют с метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном. Процесс обычно ведут в присутствии катализатора, преимущественно уксусной кислоты, в среде растворителя, например метанола, при кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. 4-Ы-метилнитрозаминобензальдегид - 4,5 - дифенилоксазолил - 2 - гидразои. 14,2 г (0,05 моль) растворенного в смеси из 200 мл метанола и 10 мл ледяной yKcycnoii кислоты 4,5-дифенилоксазолил - 2 - гидразина

(метанольный сольват) в течение 30 мин кипятят вместе с 8,2 г (0,05 моль) л-Л -метилнитрозаминобензальдегида, растворенного в 100 мл метанола; после охлаждения отсасывают на нутче, перекристаллизовывают из метиленхлорида и сушат над Р2О5 при среднем вакууме. Получают желтые игольчатые кристаллы; т. нл. 193-195°С, выход-18,9 г (95% от теории).

Пример 2. (2 - оксиэтил) - амино ацетофенон - 4,5 - дифенилоксазолил-2-гидразон. 2,8 г (0,01 моль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл метанола, кипятят в течение 25 мин вместе с раствором из 4,5 г (0,02 моль) - (2-оксиэтил) - амино - ацетофенона в 20 мл метанола с добавкой 2 мл ледяной уксусной кислоты; после охлаждения отсасывают на нутче, перекристаллизовывают из метиленхлорида и сушат над Р2О5 при среднем вакууме. Получают светло-желтые кристаллы ст.пл. 206-208°С; вы.ход-3,4г (75% от теории).

П р и м ер 3. - (2-оксиэтил) - амино ацетофенон - 4,5-дифенилоксазолил - 2 - гидразон. 2,8 г (0,01 моль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл этанола, кипятят в течение 25 мин вместе с раствором из 4,5 г (0,02 моль) - (2-оксиэтил) - амино - ацетофенона в

10 мл этанола с добавкой 3 мл ледяной уксусной кислоты. Получаемые после концентрирования раствора кристаллы отсасывают на нутче и нерекристаллизовывают из этанола. Получают светло-желтые кристаллы с т. пл. 184-186°С; выход--3,2 г (70% от теории).

Предмет изобретения

1. Снособ получения метилнитрозаминюили диэтаноламинозамещенных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, отличающийся тем, что 4,5-дифепилоксазолил-2-гидразин или его сольват подвергают взаимодействию с .метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора - уксусной кислоты.