СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ u-N-.METHJIHHTPO3- АМИНОФЕНИЛСОЕДИНЕНИИ Советский патент 1972 года по МПК C07C87/48 C07C109/12 C07C159/00 

Изобретение относится к способу получения соединений, содержащих re-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, которые могут найти применение в медицине. Полученные соединения обладают высокой фармакологической активностью, в литературе пе описаны.

В литературе описан способ получения соединений, содержащих n-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, заключающий во взаимодействии л-Ы-метилнитрозаминбензальдегида с аминокислотами.

С целью получения соединений, обладающих высокой фармакологической активностью, предлагается способ, заключающийся в реакции конденсации я-Ы-метилнитрозаминобензальдегида с соединениями, содержащими NHa-rpynny, кроме аминокислот, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Реакция проводится преимущественно при температуре кипения растворителя.

Пример 1. Получение 4-М-метилнитрозаминобензальдегид - (бензимидазолил-2-гидразона).

0,74 г (0,005 моль} растворенного в смеси из 20 мл этанола и 1 мл ледяной уксусной кислоты бензимидазолил-2-гидразина подвергают кипячению в течение 8 мин с 0,82 г (0,005 моль и-М-метилнитрозаминобензальдегида, растворенного в 10 мл этанола. После охлаждения реакционной массы ее фильтруют, нерекристаллизовывают из этанола и сущат. Получают желтые кристаллы, т. ил. 227-228С Выход 1,4 г (94% от теоретического) .

При м е р 2. Получение n-N-метилнитрозаминобензальдегид - S - этилизотиосемикарбазона.

1,64 г (0,01 моль л-Ы-метилнитрозаминобензальдегнда, растворенного в 25 мл этанола, подвергают кипячению в течение 3 мин с раствором из 2,4 г (0,012 .моль} S-этилизотиосемикарбазидгидробромида и 1,2 г ацетата натрия.

После охлал дения к реакционной массе добавляют 50 мл воды, вещество отсасывают и иерекристаллизовывают из этанола и воды. Получают светло-желтые кристаллы, т. ил. 112-114°С. Выход 2,4 г (91% от теоретического).

П р и .м е р 3. Получение 1-(4-Ы-метилнитрозаминобензилиденамино)-адамантана.

1,64 г (0,01 июль) л-Ы-метилнитрозаминобензальдегида растворяют в 15 мл этанола, добавляют раствор из 1,51 г (0,01 моль) 1-аминоадамантаиа в 30 мл этанола и выдержипают в течение 3 суток при комнатной температуре. Затем отсасывают и перекристаллизоБывают из этанола. Получают светло-желтые кристаллы, т. пл. 122-123,5°С. Выход 1,5 г (51% от теоретичеекого). 34

Предмет изобретенияют реакции конденсации с соединениями, соСпособ получения rt-N-метилнитрозаминофе- с последующим выделением целевого продукнилсоединений, отличающийся тем, что та известным способом. я-М-метилнитрозаминобензальдегид подверга- 5

.348547

держащими ЫН2-группы, кроме аминокислот,