СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ ЭФИРОВ а-НАФТОЛА Советский патент 1971 года по МПК C07C93/06 

Известен с незначительным выходом способ получения основных эфиров а-нафтола общей формулы

ОН i-CH.rCH-CHr

R,

RI и Ra - водород или алкильпы радикал, содержащий от I до 4 атомов углерода.

Способ состоит в том, что 1-(1 -бензил- изоалкиламин) -3 - (1-нафтокси) - З-проиаиол подвергают гидрогенолизу в атмосфере водорода в среде эфирного раствора, насыщенного хлористым водородом, в присутствии катализатора.

С целью увеличения выхода целевого продукта и повышения его чистоты предложено а-нафтол последовательно обрабат з1вать вначале эпихлоргидрином, желательно эквимолекулярным количеством, при кииеиии в присутствии водного раствора едкой щелочи натрия, потом алифатическим амином общей

где RI и R2---водород пли алкильпый остаток, содержащий от 1 до 4 атомов углерода. Способ осуп1ествляется в одну нропзводствепную стадпю.

Целевой продукт выделяют известным способом в виде его хлористоводородпой соли.

Выход пелевого продукта составляет около 50%.

Пример 1. 216 г (1,5 моль сх-нафтола и

139 г (1,5 моль) эпихлоргпдрина нагревают до кипения. К реакционной смеси добавляют в течение 10 мин 150 мл (1,5 моль) 10 н. раствора г 1драга окиси натрия. Затем к продолжающей еще кипеть смесп прибавляют но

аилям за 20 мин 183 г (2,5 моль) дпэтиламина. Смесь нагревагот 7 час с обратным холодильиико.м, после чего отгоияют избыточное количество ампиа. После охлажденпя реакциоипую смесь растворяю г в бензоле п отделяют

водиую фазу. Растворитель отсасывают, остаток высушивают, растворяют в изопропаполе п осаждают его раствором газообразного хлористого водорода в изопроиаполе. Полученный осадок отфильтровывают, промывают

изопропаполом и иерекрпсталлизовывают из изопроианола.

Получают 190,5 г (41% от теории) 1-дпэтиламино-3-( 1-нафтокси) - 2-пропанол-гидрохлорида в виде кристаллов чисто белого цвеПример 2. 144 г (1 моль а-нафтола и 92,5 г (1 моль эпихлоргидрина нагревают до кипения. К смеси добавляют в течение 8 мин 100 мл (1 моль) 10 н. раствора гидрата окиси натрия. К кииящей еще смеси добавляют 5 ио каплям в течение 15 мин. 177 г (3 моль изоиропиламииа. Смесь нагревают 6 час с обратным холодильником после чего отгоняют избыточное количество амина. Реакционную смесь охлаждают, растворяют ее в бензоле ю и отделяют водную фазу. После высушивания бензольной фазы осаждают гидрохлорид 1-изопрониламино-3-(нафтокси)-3-пропанола с помощью раствора хлористого водорода в изонропаноле. Кристаллы отфильтровывают и 15 промывают изопропанолом. После однократной перекристаллизации из изонроианола получают 140 г (47,3% от теории) 1-изопропиламино-3-(1-нафтокси)-2-пропанол - гидрохлорида в виде чисто белых кристаллов с т. пл. 20 163,0°С. Пример 3. 144 3 (1 моль} а-пафтола и 92,5 г (1 моль эпихлоргидрина нагревают до кипения. К смеси добавляют в течение 5 мин 100 мл ( моль 10 н. раствора гидрата окиси 25 натрия. К кипяп1ей еще смеси добавляют по каплям 202 г (2 моль диизопропиламина. Смесь нагревают 6 час с обратным холодильником, после чего отгоняют избыток амина. Дальнейщую обработку реакционной смеси 30 производят как указано в примере 1. Получают 172,3 г (51% от теории) 1-диизопропиламино-3-(1-иафтокси) - 2-пропанол-гидрохлорида в виде чисто белых кристаллов с т. пл. 174,0°С.35 Предмет изобретения эфиров 1. Способ получения основных а-нафтола общей формулы J CHrCH-CHrN где RI и R2 - водород или алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, например 1-изопропиламино-3-{1-нафтокси)-3пропанол, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта а-нафтол последовательно обрабатывают вначале эпихлоргндрином при кипении в присутствии водного раствора едкой щелочи натрия, потом алифатическим амином общей формулы где RI и R2 - имеют выщеуказанные значения, например изопропиламином, с последующим выделением целевого продукта известными приемами в виде хлористоводородной соли. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что эпихлоргидрин применяют в эквимолекулярном количестве по отношению к исходному соединению.