1
Изобретение относится к синтезу не описанных в литературе М-аминозамещенных 1,4-бензодиоксана, обладающих физиологической активностью.
Известен способ получения 6-а.мино-1,4бензодиоксана восстановлеНИем 6-нитро-1,4бензодиоксана хлористым оловом и соляной кислотой в воде.
Предлагается способ получения N-нитрозоМ-(р-диалкИламиноэтил)-замещен-ных 6-а.минобензодиоксано,в-1,4, заключающийся .в том, что (р-Диадкиламиноэтил)-амино - бензодиоксан-1,4 нитрозируют смесью соляной кислоты и нитрита натрия в водном растворе с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Процесс может быть отражен следующей схемой:
NHCH-jCH NR,
КСН7СН7 К7
1 N0
где R - алкил.
Методика.
К раствору 0,02 моль соединения формулы I в 15 лл концентрированной соля«ой кислоты приливают 10 мл воды, перемещивают при 10°С и в течение 10 мин добавляют раствор 0,02 моль нитрита натрия в 10 лл .воды. Затем реакционную смесь неремещи.вают 1 час при той же температуре, прибавляют водный раствор поташа до сильно щелочной реакции, экстрагируют бензолом, экстракт
сушат безводным сульфатом .магния, отгоияют бензол, остаток перегоняют в вакууме и получают основание формулы II. Хлоргидрат соединения формулы И получают пропусканием безводного хлористого водорода в раствор этого основания в безводном эфире, а рейнекаты - прибавлением водного раствора рейнеката аммония (соли Рейнеке) к .водному раствору хлоргидрата соединения I.
Л р и м е р. По описанной методике получают:
а) 6- М-Нитрозо - N - (р-пиперидинозтил)амино -бензодиоксан-1,4 (соединение формулы II, NB-N(3 ),,т. кип. 198-200°С/ 5
on
2 мм рт. ст., п D 1,5742, макс 294 нм (Ig е 3,S4) в 96%-ном этаноле. Выход 77%. ГидрохлорИД, т. пл. 144-146°С (из диоксана).
б) 6- iN-HHT,po30-iN - (р-диэтиламиноэрил)- Ю ами-но -бензодиоксан-1,4 (соединение формулы II, где R-СгНй), т. кип. 190-192°С/2 мм
9П
рт. ст., по 1,5604. Ямакс 296 нм (Ige 3,83)
в 96%-ном этаноле. Гидрохлорид гигроскопичен; рейнекаг, т. пл. 123-125°С. Выход 76%.
Способ получения Ы-ш-1трозо-Ы-(р-диалкиламиноэтил) -замещенных 6-аминобензодиоксапов-1,4, отличающийся тем, что (р-д«алкилами:ноэтил)-амино - бензодиоксан - 1,4 нитрозируют смесью соляной кислоты И нитрита натрия в водном растворе с последующим выделением целевого продукта известным способом. П р е д м е т и з о б р е т е н и я
