СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАМЕТИЛЕНБИС- (ФЕНИЛТИОАЦЕТАМИДА) Советский патент 1973 года по МПК C07C327/44 

1

Изобретение относится к способу получения бистиоамидов, а именно не описанного в литературе гексаметиленбис - (фенилтиоацетамида). Это соединение может найти применение в технике в качестве присадки к смазочным маслам, ингибитора коррозии металлов, флотационного агента или как ускоритель вулканизации синтетических каучуков.

Известен способ получения N-метилфенилацетотиоамида, заключающийся во взаимодействии ацетофенона с серой и метиламином. Предлагается способ получения гексаметиленбис- (феиилтиоацетамида), заключающийся в том, что ацетофенон или стирол подвергают взаимодействию с серой и гексаметилендиамином при нагревании.

Исходные вещества желательно брать в молярном соотнощении 1:1,5:0,75.

Процесс предпочтительно ведут при 120- 140°С.

Целевой продукт выделяют обработкой реакционной смеси водой. Выход 99,2-99,9%. Пример L В стеклянный реактор с мешалкой загружают (в вес. ч.): 100 стирола, 83,6 гексаметилендиамина и 46,2 серы. Реакцию ведут при 40°С в течение 3 час.

По окончании процесса реакционную массу переливают в стеклянный стакан, приливают к ней воду в количестве, равном объему реакционной массы, перемешивают в течение 3-

мин и отделяют воду от продукта декантацией. Отмывку повторяют 2-3 раза; при этом гексаметилендиамин растворяется в воде, а амид остается в осадке. Воду из амида удаляют выпариванием на водяной бане. Затем в амиде определяют содержание азота (по Квельдалю) и свободной серы (полярографически). Оно соответственно равно 6,9-7 и 0,05%. Выход гексаметиленбис-(фенилтиоацетамида) 99,2%.

Пример 2. В стеклянный автоклав с мешалкой загружают (в вес. ч.) 100 ацетофенона, 71,5 гексаметилендиамина и 39,5 серы. Реакцию ведут при 140°С в течение 3 час.

По окончании процесса из реакционной массы вымывают водой остаток гексаметилендиамина. Выход целевого продукта 99,9%.

Гексаметиленбис- (фенилтиоацетамид) при 20°С представляет собой вязкую, смолообразную массу, темно-коричневого цвета, нерастворимую в воде, ксилоле, эфире и растворимую в циклогексаноне, спирте и бензоле.

Предмет изобретения

1. Способ получения гексаметиленбис-(фенилтиоацетамида), отличающийся тем, что

ацетофенон или стирол подвергают взаимодействию с серой и гексаметилендиамином 3 при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом. 2. Способ получения по п. 1, отличающийся тем, что ацетофенон или стирол, серу и гекса4метилендиамин берут в молярном соотношении 1:1,5:0,75. 3. Способ получения по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 120-140°С.