ГЕРБИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N47/36 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах сельскохозяйственных культур. Известно применение замещенных мочевин в качестве гербицидов. Наиример, 1 -арил-Ы, N-диалкил мочевины, М,3-бензтиазолил-Ы-метилмочевины широко ис1;ользуются в практике сельского хозяйства для борьбы с сорными растениями в иасевах ишеинцы, риса, льна и других культур. Однако некоторые сорные растения весьма устойчивы к гербицидам этого типа и необходимы большие дозы препарата для успешной борьбы с ними, что отрицательно влияет на культурные растения. Предлагают применять в качестве высокоэффективного избирательного гербицида замешенные 1, 3, 4-тиадиазолил-2-мочевины общей формулы RiS-C C-N-C-N к где RI - алифатический или циклоалифатический, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой, алкилтиогруппой или галогеном углеводородный раднкал с числом углеродных атомов от 1 до 6; R2 - водород, низший алифатический или циклоалифатический углеводородный радикал с числом углеродных атомов от 1 до 6; Нз - водород или алки.ч с числом углеродных атомов от 1 до 6; RI - алифатический или циклоалифатический, насьшдениый или ненасыщенный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой, алкилтиогруппой или галогеном углеводородный радикал или алкоксирадикал с числом углеродных атомов от 1 до 10. Предлагаемые соединения можно получать взаимодействием соответствующих 1, 3, 4-тиадиазолилаадинов с карбаминоилгалогенидами в присутствии оснований или 1, 3, 4-тиадиазолилкарбамоилгалогенидов с изоцианатами. Они могут применяться как в чистом виде, так и В :смеси с различными компонентами: р а створ ите л е м, и апол Нител ем, д испер га тор ом и т. д., а также в смеси с другими пестицидами с целью расширения спектра действия гербицида. В зависимости от применяемой дозы предлагаемые соединения могут использоваться как гербициды сплошного или избирательного действия. Они эффективны н как предвсходовые и как послевсходовые фитотоксиканты. Из соединений формулы I применяются, например, следующие: L М- 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол1ил-(2)-М, 5 N-диметилмочевина; 2.N- 5-метилтио-1,3,4-т.иадиазолил- (2) -N-.метилмочевина; 3. - 5-пропаргилтио- 1, 3, 4-тиадизолил-{2)-К-метилмочевина;10 4.(2-хлораллилти1о) -1, 3 4-тиадиазолил- (2) -К-метилмочевина; 5.(2-хлораллилтио)-1, 3, 4-тиадиазолил- (2) -N, N-диметилмочевина; 6.N- 5-изопропилтио- 1, 3, 4-тиадиазолил- 15 - (2) -Н-метил1МОчевина; 7.N- 5-метилтио- 1, 3, 4-тиадиазолил-(2)-N, N-диметилмочевина; 8.N- 5-метилтио-1, 3, 4-тиадиазолил-(2)-М-циклопропил-Ы-метилмочевина;209.N- 5-метилтио-1, 3, 4-тиадиазолил-(2) -N, N-диэтилмочевина; 10.N- 5-метилтио-1,3, 4-т11адизолил-(2)-Ы-метокси-Ы-метилмочевина;:11. N- 5-изопропилтио- 1, 3, 4-тиадизолил- 25 -(2)-N, N-диметилмочевина; 12.(2-этоксиэтилтио)-1, 3, 4-тиадиазолил- (2) -N-метилмочевина; 13.(3-йодпропаргилтио)-1, 3, 4-тиадиазолил- (2) -N-метилмочевина;зо 14.(2-xлopaллилтнo)-l, 3, 4-тиадиазолил-(2) -N, N-диметилмочевина; 15.(2-этоксиэтилтио)-1, 3, 4-тиадиазолил-(2) -N, N-диметилмочевина; 16.N- 5-метилтио-1, 3, 4-тиадизолил-(2)- .35 -N-мeтил-N-н-бyтилмoчeвииa; 17.N- 5-aллилтиo-l, 3, 4-тиадиазолил-(2)-N-метилмочевииа;18.Н- 5-этилтио -1, 3, 4-тиадиазолил-(2)-N-метилмочевина;4019.N- 5 eтилтиo-l, 3, 4-тиадиазолил-(2) -N-циклопропилмочевина;20.N- 5-метилтио-1, 3, 4-тиадиазолил-(2)-N-аллилмочевииа;21.N- 5-aллилтиo-I, 3, 4-тиадиазолил-(2)- 45 -N, N-диметилмочевииа; 22. N- 5-мeтилтиo-l, 3, 4-тиадиазолил-(2)-N-мeтил-N(3-бyтии-2-ил)-мочевина. Пример 1. Активное вещество формулы 1 смещивали с носителем (тальком) в соотношении 1:9 соответственпо. Полученный таким образом 10%-ньш препарат перемешивали с ПОЧВОЙ с таким расчетом, чтобы доза дейст)ующего вещества формулы 1 была 0,5 ч. на 1 л земли. После этого высевали контрольные 55

TpecT-p;jc-i

Tcinie i

I I

Овес Горчлца

Т а б л и I а 2 стения (райграс, горчицу, овес и горошек) и рез 20 дней проводили учет гербицидной тивности по десятибальной шкале. Результы приведены в табл. 1. Таблица 1 римечание: 10 - никакого повреждения растений; 9-1 -промежуточные степени гербицидного действия; О - полная гибель растений. Пример 2. В почву высевали семена овса горчицы и, когда горчица достигала стадии 6 листьев, растения обрабатывали эмульей активного вещества формулы 1 с расчем 0,5 г действующего вещества на 1 м порхности. Через 14 дней после обработки продили учет гербицидной активности аналогичпримеру 1. Результаты испытания представлены в бл. 2.

Пример 3. В почву высевали кукурузу, сорные растения (пастернак и подмаренник) и через 22 дня лосле всходов обрабатывали растения препаратом, обеспечивая дозы действующего начала (соединения формулы 1) 0,5 и 1 кг/га. Учет гербицидной активности проводили через 31 день после обработки аналогично примеру 1 по десятибальной шкале.

В качестве эталонов сравнения использовали известные гербициды:

N- 1, 3-бензтиазолил- (2) - N-метилмочевину (соединение А) и М-(3-трифторметилфенил)-Ы, N-диметилмочевину (соединение Б).

Результаты испытания представлены в табл. 3.

Таблица 3 Данные, представленные в таблицах 1, 2 и 3, свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений, значительно превосходящей активность известных промышленных гербицидов этого типа. Кроме

ТОГО, предложенные в качестве гербицида соединения формулы 1 обладают высокой избирательностью действия.

Предмет изобретения

Примене Г11е за-мещенных , 3, 4-тиадиазолил-2-мо еви11 общей формулы

10

N-N О II IIII /К,

C-N-C-K

R

I

NO/

R, алифатический или циклоалифатический, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой, алкилтиогруппой или галогеном углеводородный радикал с числом углеродных атомов от 1 до 6; водород, низший алифатический или циклоалифатический углеводородиып радикал с числом углеродных атомов от до 6; водород или алкил с числом углеродных атомов от 1 до 6; алифатический или циклоалифатический, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой, алкилтиогруп;пой или галогеном углеводородный радикал или алкоксирадикал с числом углеродных атомов от 1 до 10, в качестве гербицида.