СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ 2,2',4,4',5,5'-ГЕКСААРИЛБИИМИДАЗОЛИЛОВ1Изобретение относится к способу получения новых соединений гетерилбиимидазолилов, которые могут найти нрименение в фотографической .промышленности.Известен способ получения гексаарилбиими- дазолилов окислением трнарилимидазолов водным 1%-ным раствором железосинероди- стого калия в спиртовой щелочи нри О—10°С. Однако но этому сопсобу не удается нолучить гетероциклические аналоги гексаарилбиимида- 3 ОЛИ лов.Предлагаемый способ отличается тем, что исходный имидазол содержит остаток гетеро- цикла. В качестве щелочной среды используют эмульсию пиридииа и водной щелочи. Это позволяет получать гетерилбиимидазолилы, содержащие в качестве заместителей остатки щестичленных азотсодержащих гетероциклов.Способ получения гетероциклических аналогов 2,2',4,4'-5,5'-гексаарилбиимидазолилов общей формулыгде RI — остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинюлииа, акридина, Ro и Rs — фенил с различными заместителями, например СНз, ОСНз, Вг, или остатками указанных гетероциклов, заключается в том, что 2,4,5-тризамещенный имидазол общей формулы1015 где RI, RO и Ra имеют указанное значение, подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде, например в эмульсии ниридина и 16—30%-ной щелочи при О— 10°С.25 Пример 1.а) 2- Советский патент 1973 года по МПК C07D403/04 

(0,01 моль) бензила Б 30 мл уксусной кислоты. Смесь кипятят еще 3 час, охлаждают, выливают в смесь 30 мл 25%-ной NH4OH и 250 г льда.

Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат, кипятят с 10 мл хлороформа, по охлаждении отфильтровывают, промывают на фильтре хлороформом, кристаллизуют из диоксаиа. Выход 1,75 г (44%) желтых кристаллов € т. пл. 295-296°С. Для анализа веш,ество кристаллизуют сначала из спирта, а затем из диоксана; т. пл. 296-297°С.

Рассчитано, %: С 84,61; Н 4,82; N 10,57.

CasHiaNg.

Найдено, %: С 83,81; Н 4,79; N 10,65.

б) 2,2-быс-(9 - Акридил)-4,4,5,5 - тетрафеНИлбиимидазолил.

3,27 г (0,01 моль) .2-(9-акр1Идил)-4,5-дифенилимидазолил, 3,27 г (0,01 моль) 2-(9-акридил)-4,5-дифенилимидазола растворяют в 80 мл пиридина, охлаждают до О-1°С и приливают охлажденный раствор 11 г КОН в 60 мл воды. В эмульсию вносят 14,4 г (0,044 моль тонко растертого порошка КзРе(СЫ)б. Реакционную массу перемешивают 6 час при О-1°С и разбавляют водой до 500 мл. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат в темноте в вакуум-эксикаторе над твердым КОН. Осадок растворяют при комнатной температуре в бензоле. Нерастворившиеся примеси отфильтровывают. Растворитель испаряют. Стеклообразный остаток обрабатывают небольшим количеством ацетона. Желтые кристаллы отфильтровывают, сушат. Выход 30%; т. пл. 185-188°С (разложение).

Рассчитано, %: N 10,60.

CseHseNo.

Найдено, %: N 9,87.

Пример 2.

а)2-(6-ХИнолил)-4,5-дифеиилимидазол получают по примеру 1а. Сырой продукт кристаллизуют из спирта, а затем из толуола. Выход 82%; бесцветные иглы; т. пл. 235- 236,5°С.

Рассчитано, %: N 12,10.

CaiHiyNs.

Найдено, %: N 11,57.

б)2,2- быс-(6 - Хинолил)-4,4,5,5 - тетрафенилбнимидазолил получают по примеру 16. На 0,01 моль 2-(6-хинолил)-4,5-дифенилимидазола берут 55 мл пиридина и 27 мл воды. Реакционную массу .перемешивают 4,5 час. Цродукт хроматографируют ,на AloOa в хлороформе, растворитель испаряют. Стеклообразную массу обрабатывают небольшим количеством ацетона, желтые кристаллы отфильтровывают, сушат в вакуум-эксикаторе. Выход 32%; т. пл. 179-181°С.

Рассчитано, %: N 12,13.

CisHsaNe. Найдено, %: N 11,89.

Предмет изобретения

1. Способ получения гетероциклических аналогов 2,2,4,4,5,5-гексаарилбиимидазолилов общей формулы

BIRI

NQl

В,

Ва К,

где RI - остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинолила, акридина, Ra и Ra - фенил с различными заместителями, например СНз, ОСНз, Вг, или остатками указанных гетероциклов, отличающийся тем, что 2,4,5-тризамещенн1Ый имидазол общей формулы

где RI, Ra и имеют указанное значение, подвергают окислению л елезосинеродистым калием в щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве щелочной среды используют эмульсию пиридина и водной щелочи.

3.Способ но п. 1, отличающийся тем, что железосинеродистый калий используют в виде тонко измельченного порощка.

4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при О-10°С.