1
Изобретение относится к способу получе Ния диарилбиурета, применяемого в качестве гербицида, для производства полупродуктов красителей, флуоресцентных и лекарственных препаратов.
Известен способ получения Диарилбиурета путем конденсации биурета с анилином при 160-180°С с последующим выделением целевого продукта. Выход 9-11%. Недостатками способа являются высокая температура процесса и пезначительный выход целевого продукта.
С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта предложено процесс вести при 105-125°С.
Вы ход до 33%.
Пример 1. В колбе с мешалкой, термометром и обратным холодильником растворяют 5,15 г (0,05 моль) биурета в 9,5 мл (0,12 моль) анилина. Полученный раствор нагревают на масляной бане при 120°С в течение 1,5 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 70 мл метанола. Полученный продукт - 1,5-дифенилбиурет - представляет собой бело-розовое веш,ество (т. пл. 196- 198°С), которое растворяется в спирте, диметилформамиде, не растворяется в воде, эфире.
бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход 4,2 г (33% от теории).
Найдено, %: С 65,70; Н 5,28; N 16,52. Вычислено, %: С 65,88; Н 5,09; N 16,6.
Пример 2. В колбу с мещалкой, термо метром и обратным холодильником вносят 5,15 г (0,05 моль) биурета и 20,6 г (0,1 моль) солянокислой о-толуиндиповой соли и нагревают смесь на масляной бане при 120°С в течение 2 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 70 мл диметилформамида с последующим осаждением 30 мл воды. Полученный продукт - 1,5 - о - дитолилбиурет - представляет собой вещество черного цвета
(т. пл. 160-162°С), которое растворяется в диметилформамиде, не растворяется в воде, эфире, спирте, бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход 17,6 г (68% от теории). Найдено, %: С 66,60; Н 6,55; N 14,54.
Вычислено, %: С 67,86; Н 6,0; N 14,83.
Пример 3. В колбу с мешалкой, термометром и обратным холодильником вносят 5,15 г (0,05 моль) биурета и 10,0 г (0,1 моль)
ж-питроанилина и нагревают смесь на масляной бане при 118-120°С в течение 2 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 100 мл 50%-ного водного раствора метанола. Полученный продукт - 1,5-.и-ди 1Итрофеиилбиурет - представляет собой вещество желтого цвета (т. пл. 130-13ГС), которое растворяется в спирте, диметилформамиде, не растворяется в воде, эфире, бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход 10 г (58% от теории) .
Найдено, %: С 48,5; Н 4,0; N 21,94.
Вычислено, %: С 48,7; Н 3,18; N 22,81.
Предмет изобретения
Снособ получения диарилбиурета путем взаимодействия биурета и ароматического амина с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут при 105-125°С.
