СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИМЕТИЛ 4-ДИПРОПАРГИЛФОС- ФОНТЕТРАГИДРОПИРАНОЛА-4 Советский патент 1973 года по МПК C07F9/40 

1

Изобретение отиосится к способу получения нового, не описанного в литературе со.единения - 2,2 - диметил-4 - дипроларгилфосфантетрагидропиранола-4 формулы

lHC G-CH70).fF.-.

О

которое из-за наличия двух тройных связей, пиранового цикла, фосфоновой и гидроксильной групп обладает более вы.с0:кой ПО сравнению с аналогами физиологической активностью и может найти применение в медицине и сельском хозяйстве.

Известен способ получения эфиров ос-оксифосфоновых кислот взаимодействием диалкилфосфитов с хинона-ми, однако OHI не был раньше использован для синтеза названных соединений.

Предлагаемый способ получения. 2,2-диметил-4 - дипропаргилфосфонтетрагидропиранола;-4 заключается в том, что дипроцаргилфосфит обрабатывают 2,2-днметилтетрагидрОПИраном-4 в присутствии пропаргилата- натрия предпочтительно при 30-40° С. Целевой еродукт, выход которого составляет 91%, выделяют известными приемами.

Пример. К смеси 9,49 г {0,06 моль) дипропаргилфосфита и 7,7 г (0,06 моль) 2,2-диметцлтетрагидропиранона-4 медленно при перемешивании добавляют несколько капель

свежеприготовленного насыщенного раствора нропа-ргилата натрия в пропаргиловом спирте, поддерживая температуру 30-40° С. Пропаргилат натрия прибавляют до прекращения разогревания реакционной смеси. Образовавшиеся бесцветные кристаллы отфильтровывают, нромывают эфиром и перекристаллизовывают из бензина. Получают 15,7 г (91,3%) 2,2-диметил-4-дицропаргилфосфонтетрагидропираиола-4, т. пл. 86- 87° С. При хроматографпрова;нин в тонком слое окиси алюминия (П1 степень активности) в системе бензол-диоксан (1:1) обнаруживают только одно пятно (Rf 0,78).

ИК-спектр (в слг-1); 3400 (ОП); 3300

(С С); 1235 (Р 0) И

(СЕЕЕЕС-П); 2140

1030 (Р-О-С). Найдено, %: С 54,25; Н 6,57; Р 11,23.

CisHigOsP.

Вычислено, %: С 54,49; П 6,63; Р 10,82.

Предмет и з о б р е т е HI и я

1.Способ получения 2.2-диметнл-4-дипропаргилфосфонтетрагндрО ПИ|ранола-4, отличающийся тем, что дипропаргилфосфит обрабатывают 2,2-диметилтетрагндро11Ираноиом-4 в присутствии пропаргилата натрия, с последующим выделением целевого, продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся т&м, что процесс ведут при 30-40° С.