Способ получения низших С @ -С @ -алкиловых эфиров 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорэтенил) циклопропанкарбоновой кислоты Советский патент 1993 года по МПК C07C69/743 

или калиевую соль 3,3-диметил-4- гидрокси-6,6-дихлоргексен-5-овой и 2,2-диметил-3-(2.2-дихлорэтенил) цикло- пропанкарбоновой кислот, обрабатывают концентрированной соляной кислотой, полученную при этом смесь 2,2-диметил-3-{2,2- дихлорэтенил)циклопропанкарбоновой кислоты и 2-(2,2-дихлорвинил)-3.3-диметил- бутиролактона вводят в реакцию с хлористым тионилом в присутствии Ci-C2 спирта, полученную смесь Ci- Сз эфиров 2,2-диметил-3-(2.2-диэло- рэтенил) циклопропанкарбоновой и

4,6,6-трихлор-3,3 диметилгексен-5-овой кислот обрабатывают спиртовым раствором гидроокиси калия или натрия в присутствии 15-20 кратного избытка спирта и выделяют полученное дополнительное количество целевого продукта.

Данный способ позволяет избежать дистилляции с помощью ректификационных колонн, что является упрощением технологии процесса.

Реакция протекает по следующей схеме:

Сущность изобретения: продукт - низшие С1 С4-алкиловые эфиры 2,2-диметил- 3-{2,2-дихлорэтенил)-циклопропанкарбоно- вой кислоты. Реагент 1: С1-С4-алкиловые эфиры 4,6,6-трихлор-3,3-диметилгексен-5- овой или -4-овой кислоты. Реагент 2: NaOH или КОН. Условия реакции: в спирте с послеИзобретение относится к усовершенствованному способу получения низших С1-С4-алкиловых эфиров 2,2-диметил-3-(2,2- дихлорэтенил) циклопропанкарбоновой (перметриновой) кислоты - промежуточного продукта синтеза высокоэффективных инсектицидов - пиретроидов(перметрина, ци- перметрина и др.). Цель изобретения - упрощение технологии процесса. Согласно изобретению поставленная цель достигается способом получения ниших алкиловых эфиров 2,2-диметилдующей обработкой реакционной смеси HCI до рН 6-7, извлечением целевого продукта, дальнейшей обработкой полученного водного раствора, содержащего натриевую или калиевую соль 3,3-дихлорэ- тенил)-циклопропанкарбоновой кислот концентрированной HCt с последующим введением полученной смеси 2,2-ди- метил-3-(2.2-дихлорхэтенил) циклопропанкарбоновой кислоты и 2-(2,2-дихлорвинил)-3,2-дихлорэтинил) циклопропанкарбоновой кислоты и 2-(2,2- дихлорвинил)-3,3-диметил- у -бутиролакто- на в реакцию с хлористым тионилом в присутствии С1-С2-спирта и дальнейшей обработкой полученной смеси СгСа-эфиров 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорэтенил)циклопро панкарбоновой и 4,6,6%трихлор-3,3-диме- тилгексен-5-овой кислот С1-С4-спиртовым раствором КОН или NaOH в присутствии 15-20-кратного избытка спирта с получением дополнительного количества целевого продукта, который выделяют. 2 табл. Л 3-(2,2-дихлорэтенил)циклопропанкарбоно- вой кислоты путем взаимодействия Ci-C4 алкиловых эфиров 4,6,6-трихлор-3,3-диме- тилгексен-5-овойи 6,6,6-трихлор-3,3-диметилгексен-4-овой кислот со спиртовым раствором гидроокиси натрия или калия и последующей обработкой реакционной смеси соляной кислотой, а отличительной особенностью является то, что соляную кислйту добавляют к реакционной массе до рН 6-7, после чего сразу извлекают целевой продукт, а полученный водный раствор, содержащий натриевую 00 vj VI VI СО

01

i

С17С СН-СН-С-СН2СООС2Н5

щЕЛ. АГЕНТ ./

НгС СН3

ill

РАСТВОРИТЕЛЬ

:i3c-CH cH-c-CH2cooc2Hs н-jC Хсн3 v

После отпарки растворителя и экстра- выходом 75-80%. Регенерацию сточных вод кции целевого продукда IV из реакцией- проводят следующим образом. Соли 1-й VI ной смеси соли I и VI переходят в обрабатывают концентрированной соля- сточные воды, из которых их выделяют и ной кислотой до , при этом они пере- переводят в перметриновую кислоту VII 30 ходят в соединения VII и II с выходом

98-100% и выделяются экстракцией органическими растворителями. Оставшейся водный раствор содержит лишь

хлористый калий (натрий). 4R

и 2-(2,2 -дихлорэтенил)-3,3-диметил- у- бутиролактон (II). Целевой продукт IV выделяют после отпарки экстрагента и перегонки при пониженном давлении с

Н3С СН3

. - . .

+ . VI. /

стгс сн-сн-с-сн2соом

ОН I

кон ц. /

H,C СН,

VII

НС1

Лснз

С1гс сн-чА0

tMC1

Соединения VII и II реагируют с хлори-подвергается реакции с раскрытием

стым тионилом в присутствии спирта ROHкольца и образование соответствующих

(, Et). Перметриновая кислота VII пре-45 эфиров у-галогено-5-ненасыщенных кисвращается в эфир IV. у -бутиролактон ОПлот.

НЪС CH-J SOCI

ROH

VII СН3 , SOC12

С1

/kA

О ROH C12C CH-CH C-CH2COOR

11

ьцс снч in

Реакцию проводят в открытой системе. Коли-55 а при получении хлорангидрида перметриновой чество хлористого тиснила должно быть ис-кислоты из самой кислоты эквивалентный. Для пользовано в пределах 2-3 моль на 1 мольсовместного перевода в IVи III пермегриновой кис- смеси лактона и перметриновой кислоты. Прилоты и лактона с высоким выходом необходим переводе чистого лактона в III необходим 5-тиизбыток 2-3,что подтверждено нижеприве- крэтный и более избыток (заявка Яп. 52-57163),денными примерами.

/

C1jC CH-Cr1-xCH-COOC H 5

X

Н3С СН3 IV

сн

I

С12с сн-сн-с-сн2соом

н,с сн,

I

/

H,C СН,

VII

Лснз

С1гс сн-чА0

tMC1

С1

-CH C-CH2COOR

ьцс снч in

В качестве ROH используют метанол и этанол в количестве 2-10 масс, частей на 1 мае. ч. смеси II и VIII. Наилучшее соотношение 3-5 масс, частей спирта на 1 мае.ч. смеси. Реакцию мож- но проводить при температуре 25- 75 С, оптимальной является температура кипения реакционной смеси.

После завершения процесса реакционную массу подвергают дистилляции для уда- ления избытка SOCfc и спирта при пониженном давлении. Получают смесь продуктов III и IV с выходом 97%. Соединение III - промежуточное для синтеза эфиров циклопропанкарбоновых кислот. При обра- ботке 111 щелочными агентами получают эфиры перметриновой кислоты, а IV - соли перметриновой кислоты.

Разработан способ перевода HI и IV без выделения его из реакционной смеси. Для этого в качестве исходной использовались смесь III и IV.

В качестве щелочного агента используют гидроксиды щелочных металлов. Количество щелочного агента колеблется от 1 до 3

нгсч .сн,

xC-CH-CH-C-CH OOR V

etc cH-cH-c-CHtcooR

СЕ

III

кон с,н,он

Н3С СН3 С12С СН СООСаН5

HjC СН3 vi H3CN хСН3

. агс сн-снн снгсоо

6н 1 |

елевой продукт очищают дистилляцией ри пониженном давлении. Возможно разн,с сн5

C17C CH COOCtH« Н3ССН3

агс сн- -соок

40

н,сх/Сн,

CESC-CH CH-C-CH,COOR V

n,t CHt /

, CfjC C H-CH-c cHjCOOR

lit

kOH

C,H,Otf

се

-I

C11 CH-CH-C-CH2COOKJ ОН If.

H3cxj:Hj

Все описанные процессы протекают без выделения чистых смесей с использованием вакуумных разгонок, используются не- очищенные технические продукты. Дистилляции подвергают лишь целевой продукт IV, что значительно облегчает выде- ление и регенерацию побочных продуктов.

Пример1.В колбу загружают 27.4 г, смеси III и V() в соотношении 5:1 (моль)

моль на один моль III в смеси. Оптимальное соотношение (КОН)1:1,5-2 (моль). Увеличение количества щелочного агента приводит к увеличению выхода продуктов I и VII.

Процесс проводят в присутствии растворителей - спиртов, ТГФ, бензола и других. Количество растворителя, в частности спирта, которое позволяет наилучшим образом провести реакцию, составляет 15- 20 масс, часть на 1 мае. ч. III. Такой большой избыток спирта необходим для подавления процесса омыления этилового эфира перметриновой кислоты до соответствующих солей и образования этилового эфира перметриновой кислоты из III.

Обработка смеси III и IV гидроксидами щелочного металла позволяет перевести значительную часть 111 и IV. Суммарный выход эфира перметриновой кислоты составляет 96-98%.

Весь процесс можно представить в следующем виде:

40

бавление смеси III и IV свежей смесью lit и V. тогда схема примет вид:

HCtU-TcOJ

н,с сн5

VII

сн,

НзС±1

кон с,н,он

50 мл абс. этанола, добавляют раствор 8,4 г КОН в 190 мл абс. этанола. Реакционную смесь перемешивают при 70°С в течение 30 минут, охлаждают, нейтрализуют конц. соляной кислотой до рН 6-7. Этанол упаривают, к остатку добавляют 150 мл толуола и 100 мл. воды, слои разделяют. Органический слой промывают 50 мл воды и сушат над безводным MgS04. Отгоняют толуол, ос- raTOK перегоняют в вакууме. Получают

18,7 г IV (R-F t) (выход 75%, содержание 95%). Сточные воды, содержащие 2,8 г 1 () и 3,6 г VI () (выход 10.6 и 14,4% соответственно), обрабатывают конц. соляной кислотой до , Образовавшийся органический слой экстрагируют диэтиловым эфиром, промывают водой, сушат безводным MgS04. Эфир удаляют перегонкой и получают 5,1 г смеси II и VII, Анализ ВЭХХ MHc-VII-8,1%,TpaHc-VII-49,3%,ll-42.6, I - следы. Выход смеси II+VII относительно I+VI 85%. Полученную смесь II+VIIобрабатывают 6,0. г хлористого тиснила в Ш мл эбс, этанола. Реакционную массу перемешив.а- ют в течение 1 ч при температуре кипения. По окончании реакции, избыток спирта и хлористого тиснила удаляют дистилляцией при пониженном давлении и получают 6,1 г смеси, состоящей из 2,9 г (III) и 3,2 г IV (R к t) выход til и IV количественный. Эту |.месь подвергают взаимодействию соспир- ювым раствором едкого кали (f,89 г КОН и 55 мл. абс. этанола) при 70°С в течение 3 мин. Реакционную массу охлаждают, нейт-. р ализуют-конц, соляной кислотой до рН 6-7.. Этанол отгоняют при пониженном давлении, к остатку добавляют воду и диэтиловый эфир, слои разделяют, органический слой промывают водой и сушат безводным MgS04. Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме и получают 5,7 г (V ( t), содержание 95%. Полученный этиловый эфир перметриновой кислоты IV добавляют к ра- нее полученному, Суммарный выход эфира IV составляет 98-%.

П р и м е р 2. По примеру I, но вместо III и V используют 27,3 rill. Суммарный выход IV-96%.

П р и м е р 3. По примеру 2, но после получения 6,1 г смеси III и IV к ним добавляют 209 г свежих II и V в соотношении 5:1. Далее по примеру 1. Суммарный выход эфира IV-96%..

П р и м е р 4. По примеру 1, но вместо едкого кали для приготовления спиртового раствора используют 6,0 г едкого натра. На первой стадии процесса получают 18,0 г IV ( t, выход 76%). Сточные воды содержат натриевые соли I и VI в количестве 2,6 и 3,3 г соответственно. Далее по примеру 1 получают смеси II и VII и затем III и IV. На стадии взаимодействия III и IV со спиртовым раствором щелочного агента используют раствор, приготовленный из 0,64 г NaOH и 55 мл абс. этанола). Условия взаимодействия: 70°С и 40 мин. Далее по примеру 1, выход 96%.

П р и м е р 5. По примеру 4, но вместо соединений III и V (R е t) используют HI и V

(), спиртовый раствор едкого натра готовят с.использованием метанола. В колбу загружают 26,0 смеси III и V () в соотношении 4:1 и раствор из 6,0 г едкого натра

и 230 мл метанола. Процесс проводят при 57-60рС в течение 40 мин. Далее по примеру . 4 выделяют IV () с выходом 76%, Сточные, воды содержат натровые соли I и VI в количестве 2,8 и 3,0 г соответственно. При

0 обработке натровых солей I и VI конц. соляной кислотой С последующей экстракцией органических продуктов растворителем выделяй :, как, в лри мере 1, 5 г смеси II и VII. :: Эта смесь взаимодействует с 5,8 хлористого

5 тиряйна в 13 мл метанола. Реакционную массу перемешивают при кипении в течение 1 часа. Отгонкой удаляют избыток спирта и хлористого тиснила. Получают 5,8 г смесь (Ни:jy(), Выход количественный,

0 Дэлеего бщб атуывают спиртовым раствором,

т)р г0Т10вяеннЬгм.от 0,7 г едкого натра и 57

мл:м:етанола ; гтри 57-60°С в течение 40 ми-.

:;нут. Пое/ш выделения (как в примере 1) по,; л.у а рт;4ДтIV (). Полученный метило5 ;вый эфй;р;:перметриновой кислоты добавля- : ют к/ранее/полученному . Суммарный выход IV()-Шставляет 97%.

П р и мер 6. По примеру 5, но вместо едкого:н атра для приготовления спиртового

0 раствора используют 8,4 г едкого кал и и 230 м;л метанола. На первой стадии процесса получают 17,2 г lV() (выход 77%). Сточные воды содержат калиевые соли I и VII в количеств 2,6 г и 3,3 г соответственно. По5 еле обработки I и VII () по примеру 1 выделяют 4,7 г смеси II и VII. Эта смесь взаимодействует с 5,4 г хлористого тиснила в 12 мл метанола. Далее по примеру 5 получают5,4 г хлористого тионила в 12 мл ме0 танола. Далее по примеру 5 получают 5,4 г

смеси 111 и IV () которую обрабатывают

метанольным раствором едкого кали (0,8 г

КОН и 3,8 мл метанола). По примеру 5 пол. учают 4,7 г IV (). Суммарный выход IV

5 () составляет 98%.

П р и м е р 7, Превращение смеси II и VII в III и IV. В колбу загружают 8,8 г смеси лактона и перметриновой кислоты в соотношении 1:1,35 и 22 мл абс. этанола. Добавля0 ют 10,0 г хлористого тионила, Реакционную смесь перемешивают при кипении в течение 1 часа. Избыток спирта и хлористого тионила удаляют при пониженном давлении. Получают 10,6 г смеси III и IV (R Ј t).

5 Анализы ГЖХ и ВЭЖХ показывают: цис-IV - 7.1 %, трзнс-П/ -45,5% III - 44,6% (выход по обоим продуктам 97-98%). Примеси исходных веществ содержатся в количестве не более 0,2% каждого или вообще отсутствуют.

П р и м е р 8. По примеру 7, но используют метанол, получают 10,5 г II и IV (выход 96-98%).

П р и м е р 9. По примеру 7, но температура 50ПС, получают 10,5 г смеси III и IV (R- г t). -Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цис-IV - 5,3%, транс-IV - 42,7%, III - 42,2%, цис VII - 2,8%, лактон II - 0,3% (выход IV - 88-90%,

III -90%).

П р и м е р 10. По примеру 7, но температура 30°С. Получают 10,6 г смеси, ( t). Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цис-IV - 2,6%, транс

IV - 26,8%, III - 45,0% цис-VII - 5,0%, транс- VII - 20,6%, И - следы (выход IV - 55%, III - 98%).

П р и м е р 11, По примеру 7, но добавляют 25 г хлористого тионила, получают 10,2 г смеси. Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цис-IV (R Ј t) - 5,2%, транс-IV -45,0%, III (R t) - 45,4%, цис-VII - 1,9%, транс-VII - 3,1%, лактон - следы (выход IV 88-91 %, III - 95%).

П р и м е р 12. По примеру 7, но добавляют 5 г хлористого тионолйа в течение двух часов. Получают 10,0 г смеси. Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цис-VI -7,2%, транс- У-48%. Ill - 10,6%, цис VII - 0,2%, транс VII - 0,3%, И - 30,0% (выход IV-97%).

П р и м е р 13. По примеру 7, но добавляют 40 г хлористого тионила. Получают 11,0 г смеси. Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цисМ -6,9%, транс IV-38.8%, 111-33,1%, цис VII - 4.0%, транс VII - 1,5%, II - 8,8% (выход II-74,0%, IV-88,0%).

П р и м е р 14. По примеру 7, добавляют 45 мл абс, этанола. Получают 10,7 г смеси. Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цис-IV - 7,5%, транс IV - 45,0%. Ill - 39,8%, цис VII - ,01 %. транс VII - 0,4%, II - 0,5% (выход III - 86%, IV - 98%).

П р и м е р 15. По примеру 7, но добавляют 90 мл абс. этанола. Получают 10.3 г смеси. Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цис IV-6,8%, транс IV-42,7%, 111-31,0%, цис VII - 1,7%, транс VII - 4,3%, II - 12.8% (выход III - 65%, IV-90%).

Прим е р 16. По примеру 7, но добавляют 7,5 г хлористого тионила. Процесс проводят 2 часа, Получают 10,7 г смеси. Анализы ГЖХ и ВЭЖХ: цис IV-6,3%, транс IV -44.7%. Ill -20,7%. цис VII -0,2%, транс Vll-следы, II - 19,2% (выход IV- 95-96%. 111-45%).

П р и м е р 17. Превращение смеси III и IV в эфире перметриновой кислоты IV. В колбу загружают 10,6 г смеси, получают в примере 7 и спиртовый раствор едкого кали, приготовленный изх 1.45 г КОН и 90 мл абс. этанола. Перемешивая, смесь выдерживают при 70й в течение; 30 минут. Реакционную

массу охлаждают, нейтрализую конц. соляной кислотой до рН fi-7. Анализы реакционной смеси ГЖХ и ВЭЖХ: цис IV 2.9%, транс IV - 68.7%, III - 2,3 %, цис VI 1,4%. 5 транс VI - 9,0%, I - 5.8%, выход IV 60%, VI.- 25%, I - 15% на исходный III в смеси. Отгоняют этанол при пониженном давлении, добавляют воду, слои разделяют, органический слой промывают водой и сушат

0 безв. MgSO/j. Диэтиловый эфир отгоняют и получают 11,0 г смеси, содержащей 80% IV, 8,8 г этилового эфира перметриновой кислоты IV выделяют перегонкой в вакууме 72- 74%, 2 мм рт. ст.

5П р и м е р 18. По примеру 17. но для приготовления спиртового раствора едкого кали взяли 43 мл абс. этанола. Получают реакционную смесь, содержащую по анализам ГЖХ и ВЭЖХ: цис IV-11,2%, транс IV0 49,3%. Ill - 16,4%, цис VI - 3,2%. транс VI - 12.9%, 1-7,0%. (выход IV-37%, VI-34,1%, I -17%). Выделяют 11 г продукта, содержащего 60% IV. После разгонки в вакууме получают 6,6 г IV.

5 П р и м е р 19. По примеру 17, но для приготовления спиртового раствора едкого кали берут 120 мл абс. этанола, получают реакционную смесь, по анализам ГЖХ и ВЭЖХ: цис-IV - 12,6%, транс-IV - 63,4%.

0 III-2,6%, цис VI- 1.7%, транс VI - 10.0%, 1-6,0%, (выход IV-53,3%, VI-26%, 1-16%), выделяют 10,8 г продукта, содержащего 76% IV. После вакуумной разгонки получают 8,2 г IV.

5- Пример 20. По примеру 17, но для приготовления спиртового раствора едкого кали взяли 150 мл. абс. этанола. Анализы ГЖХ и.ВЭЖХ: цис IV - 12,3%, транс IV - 49,2%, III - 15,8%. цис VI - 3,3%, транс VI 0 11,7%, 1-6,3% (выход IV-39%, VI -33%, I - 12%), Выделяют 11,2 г продукта (содержание IV - 57,3%). После вакуумной разгонки получают 5,7 г IV.

Пример21. По примеру 17, но для

5 приготовления спиртового раствора используют 1,0 г едкого натра, получают реак- . ционную смесь по анализам ГЖХ и ВЭЖХ: цис IV- 13,2%, транс IV - 70%. Ill - 2,3%, . 4HcV(()-1,3%,TpaHcVI()-8,0%,

0 I () - 5,3%. (выход IV - 58%, VI() - 260,1 ()- 12%, выделяют 10,3 г продукта (содержание IV - 83,2 %). После дистилляции в вакууме - 8,4 г IV.

П р и м е р 22. По примеру 17, в колбу

5 загрузили 10,5 г смеси, полученной в пример 8 () и метанольный раствор едкого кали, приготовленный из 1,4 г КОН и 86 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают при 60°С в течение 30 минут, затем охлаждают, нейтрализуют конц. соляной

кислотой до рН 6-7. Метанол отгоняют при пониженном давлении, добавляют воду, слои разделяют, орг. слой промывают и сушат безв. MgS04. Получают 8,6 г продукта IV(), выделяют перегонкой в вакууме при 68-70/02 мм рт. ст.

Анализы ГЖЖ и ВЭЖХ реакц. смеси при рН 6-7: дцис IV() - 12.4%, транс IV()- 67,1%, III-2,2%, цис VI - 1.3%. транс IV() - 67,1%, III - 2.2%. цис VI - 1.3%, транс VI -9.2%. I - 6,0% (выход IV - 59%, VI-25%, 1-14%).

Некоторые обобщенные данные по примерам 7-22 приведены в табл.. 1 и 2.

П р и м е р 23. По примеру 1, но вместо этанола на стадии синтеза эфира перметри- новой кислоты (ПК) используют трет-бута- нол. После проведения реакции, нейтрализации реакционной смеси, отпар- ка т-бутанола (вместе с этанолом) и экстракции целевого продукта получают смесь этилового и т -бутилового эфиров ПК (выход 70%). Эфиры ПК выделяют как в примере 1. Сточные воды обрабатывали по примеру 1. При взаимодействии смеси III и IV с сильно разбавленным раствором КОН используют т-бутанол. Вновь получают смесь эфиров ПК (R e t и t-Bu). Эфиры ПК выделяют перегонкой в вакууме. Суммарный выход эфиров ПК 92%.

Таким образом, данный способ существенно упрощает технологию процесса за счет исключения стадии дистилляции с помощью ректификационных колонн.

Таблица 1

Взаимодействие смеси у.-бутиролактона (II) и перметриновой кислоты (VII) с хлористым тионилом в эта ноле

Вместо € t ОН используют МеОН.

Формула изобретения Способ получения.низших Ci-C -алки- ловых эфиров 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорэте- нил)циклопропанкарбоновой кислоты путем

взаимодействия Ci-C4 алкиловых эфиров 4,6,6-трихлор-3,3-диметилгексен-5-овой и 6,6,6-трихлор-3,3-диметилгексен-4-овой кислот со спиртовым раствором гидроокиси натрия или калия и последующей обработкой реакционной смеси соляной кислотой, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, соляную кислоту добавляют к реакционной массе до рН 6-7, после чего сразу извлекают целевой

продукт, а полученный водный раствор, содержащий натриевую или калиевую соль 3,3-диметил-4-гидрокси-6,6-дихлоргексен- 5-овой и 2,2-диметил-3/2,2-дихлорэте- нил/циклопропанкарбоновой кислот, обрабатывают концентрированной соляной кислотой, полученную при этом смесь 2,2- диметил-3/2,2-дихлорэтенил/циклопропа - нкарбоновой кислоты и 2/2,2-дихлорви- нил/3,3-диметил-у-бутиролактона вводят в

реакцию с хлористым гионилом в присутствии спирта, полученную смесь С1-С2-эфиров 2,2-диметил-3/2,2-дихлорэ- тенил/циклопропанкарбоновой и 4,6,6- трихлор-3,3-диметилгексен-5-овой кислот

обрабатывают С1-С4-спиртовым раствором гидроокиси калия или натрия в присутствии 15-20-кратного избытка спирта с получением дополнительного количества целевого продукта, который выделяют.

Таблица 2 Взаимодействие смесей III и IV со спиртовым раствором гидроксида щелочного металла

Вместо КОН используют NAOH.

Вместо е. t ОН используют МеОН.