СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ДИФЕНИЛАМИНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/40 

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе фосфорорганических производных ди(})ениламина общей формулыPh,N-COCHR-P(0)(OR), где R - алкил; R - замещенный фентиазин, которые обладают физиологической активностью. Известен способ получения фосфорорганичеоких производных дифениламина, обладающего антигельминтными свойствами, методом перегруппировки триалкилфосфита N-галоидацетилдифениламииом. Известн1а также реакция алкилирования калиевых производных фосфонуксусной кислоты. По предлагаемому способу N-диалкилфосфопацетилдифениламин обрабатывают металлическим калием с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом общей формулы RHal, где R - замещенный фентиазин, в среде органического растворителя. Процесс лучще вести при 100-120°С. Выход целевого продукта 60-65%. Полученные соединения представляют собой кристаллические вещества, растворимые в оргапических растворителях и нерастворимые в воде. Пример 1. К4г N-диизобутилфосфонацетилдифениламина в 30 мл бензина (т. кип. 100-130°С) прибавляют 0,4 г металлического калия и перемещивают 3 час при 50-55°С. К образовавщемуся нерастворимому в бензине калиевому производному прибавляют 2,7 г 10-хлорацетилфентиазина и перемещивают 2 час при 60-100°С. После охлаждения фильтруют, растворитель удаляют в вакууме. Для удаления хлористого калия и непрореагировавшего металлического калия вещество небольщими партиями при перемещивании высыпают в воду. После фильтрования осадок промывают этанолом и получают 4,3 г (67%) продукта, т. пл. 204°С. Найдено, %: Р 5,25; С 67,80; Н 6,35. CaeHasNaOsPS. Вычислено, %: Р 4,82; С 67,30; Н 6,24. Пример 2. К 2,3 г N-дибутилфосфопацетилдифениламина в 20 мл бенаин1а (т. кип. 100-130°С) прибавляют 0,25 г металлического калия и перемещивают 2,5-3 час при ПО- 100°С. К образовавщемуся калиевому производному прибавляют 1,5 г 10-хлорацетилфептиазина и перемещивают 2 час при 100-120°С. После охлаждения образовавщийся осадок отфильтровывают, для удаления непрореагировавщего металлического калия и хлорттстого калия обрабатывают водой. Получают 2,1 г (59%) вещества, т. пл. 154 155°С. Пайдено, %: Р 4,77; S 5,28. СзбПзэМаОбРЗ. 3 Вычислено, %: Р 4,82; S 4,99. Пример 3. К 2,4 г N-диизобутнлфосфонацетилдифениламина в 25 мл бензина прибавляют 0,25 г металлического калия и перемешивают 2,5-3 час при 90-110°С. К образовавшемуся калиевому производному прибавляют 2,0 г 10-бромпропионилфевтиазина и перемешивают 2 час при 100-120°С. После охлаждения образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой, пере-Ю кристаллизовывают из смеси бензин-гексан (1:1) и получают 2 г (47%) веш;ества, т. пл. 120°С. Найдено, %: Р 4,43; S 5,05. 4 СзтНаМаОзРЗ. Вычислено, %: Р S 4,88. Предмет изобретения 1. Способ получения фосфорилированных дифениламинов, отличающийся тем, что N-диалкилфосфонацетилдифениламин подвергают взаимодействию с металлическим калием с последуюш,ей обработкой полученного продукта галоидалкилом RHal, где R - 5аМеш,еН|ный фентиазин, в среде органического растворителя. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 100-120°С.