СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИЦИКЛОДОДЕКАНА Советский патент 1973 года по МПК C07D303/04 

1

Изо-бретение относится к способу получения эпоксищиклододекана, который находит применение в органическом синтезе.

Известен способ получения эпоксициклододекана гидрированием эпоксициклододекадиена с использоваНием в качестве катализатора палладия на СаСОз при комнатной температуре и атмосферном давлении. Выход целевого продукта 60% (считая на исходный эпоксициклододекадиен). Недостатком способа является низкий выход эпоксициклододекана.

С целью увеличения выхода целевого продукта предложено в качестве катализатора использовать металлы VIII групны. Периодической системы (палладий, родий, платину, рутений и другие), нанесенные на окись алюминия или уголь, ,и процесс вести при температуре 70-200° С и давлении 100--260 атм. Выход целевого продукта 86-95,5%.

Пример 1. 100 мл т/эанс-эпокси-цистранс-циклододекадиена, 700 мл циклогексапа и 10 г 2% загружают в автоклав с магнитной мешалкой. После продувки автоклава водородом давление в нем доводят до 100 атм и включают оботрев. При достижении температуры 110° С включают мешалку. Поглощение водорода происходит при постоянном давлении его в автоклаве, равном 100 атм, и температуре 150-165° С. Опыт проводят до прекращения поглощения водорода (в течение 1 час. 10 мин.). Затем автоклав охлаждают до 30-50° С, гидрогенизат (800 мл сливают, отфильтровывают от катализатора it анализируют.

По данным газожидкостной хроматографии (ГЖХ) гидрогенизат имеет (без учета растворителя) следующий состав (в %); Эпоксициклододекан86,4

Циклододеканон8,8

Циклододеканол3,9

Циклододекан1,0

П р и м е р 2. Гидрировапие проводят по примеру , но вместо рутениевого катализатора берут 10 г палладия на угле и процесс осуществляют при 90-100°С и давлении водорода 260 атм до прекращения поглощения водорода (в течение час 10 мин). Гидрогенизат обрабатывают по примеру 1.

По данным ГЖХ гидрогенизат имеет (без учета растворителя) следующий состав (в %): Э п окс ии,И1К ло до дек an82,2

Циклододеканон5,5

Циклододеканол5,2

Циклододекан1,1

Аналогичный результат получают при использовании в качестве катализатора палладия на окиси алюминия.

П р и м е р 3. Гидрирование осуществляюг по примеру 1, но в качестве катализатора берут и процесс ведут при 190-196°С

и давлении водорода 150 атм до прекращения поглощения водорода. Полученный гидрогенизат (800 мл) обрабатывают по примеру I.

По данным ГЖХ гидрогенизат имеет (без

учета растворителя) следующий состав (в %):

Эпокси Ц.иклододекан93,5

Циклододеканол4,8

Циклододекан1,7

П р и м е |р 4. Гидрирование проводят по примеру 1, но в качестве катализатора берут 2 г Rh/AbOs и процесс осуществляют при 70°С и давлении 10 атм. Опыт проводят до прекращения поглощения водорода (в течение 1 час, Полученный гидрогенизат (800 мл) обрабатывают 1ПО прим-еру 1.

По данным ГЖХ гидрогенизат имеет (без учета растворителя) следующий состав (в %):

Эпоксициклододекан

Ци1О10додеканон

Циклододеканол

Предмет изо1бретения

Способ получения эпоксициклододекана гидрированием эпоксициклододекадиена в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют металлы VIII группы Периодической системы, нанесенные на окись алюминия или на уголь, и процесс ведут при 70-200° С и давлении 100-260 атм.