Фосфорсодержащие симм-триазины,обладающиегЕРбицидНОй АКТиВНОСТью Советский патент 1981 года по МПК C07F9/22 C07F9/65 A01N43/66 A01N57/00 

Изобретение относится к области химии фосфорорганических соединений, а именно к новым фосфорсодержащим скмм триазинам общей формулы 1 I ,, II ,,(tH2CH а 0)п (JNHPloe2U5)2, где R - этиламино-, изопропиламино -, грет-бутиламино-,днэтиламино2 илк эгоксигруппа; R - хлор, этйкси- или диэтиламиногруппа;X - кислород или сера; И - О или 1, обладающим гербицидной активностью, ко торые также могут использоваться в качестве полупродуктов для получения гербицидов. Соединения формулы 1 в литературе не описаньи Известны в качестве гербицидов производные симм-триазина общей формулы. CR)CH2CH№), где R - хлор, метокси- или метилмер. каптогруппа; Р - алкил , алкенил С2-С -алкоксиалкил; R,P,RHP-водород или алкид Сг-С ; R - алкил О, -С или монокарбоциклический арил; Э - кислород или сера . . Вышеуказанные симм-триазиновые гербициды обладают недостаточной изб фaтeльностью, а также имеют длительное последействие. Известны также сймм-триазиновые 1 рбнц11ды симазин {2} ч пропазин зД. ,...;;;,, .,.-, -..... Из фосфорорганических соединений, обпадающих рбиийднымй свойствами известны изофос-2 изофос-3 , kotop feie примён яюг для борьбы с просо вЙдныШ Шрйяка1мй; в посевах jpHta и овощных культур гфи норме расхода 4-8 кг/га и 3-5 кг/га соответственно. Однако Данные гербициды эффективны при довсходовой обработке, в то врем, ilk(зйяЁЙяемые соединения эффективны при обработке в вегетацию. Цель изобретения - расширение арсена лй средств воздействия на райтёнйя. , достигается новыми предлагаемыми соединениями формулы 1. Фосфорсбдержащиё сиК1М-три.азины об щей формулы 1 получают реакцией аминотр иагзинов или этаноламинотриазинов с фосфорил- или гиофосфорИлизоцианагами. Реакцию проводят в присутствии триэтил. амина при кипячении в бензоле в течение от нескольких часов (дляпройзвЬдаьк этаноламикотрйазииов) до нескольких дней (для производных аминотриазинов), ИК-спектры полученных соединений, . измеренные в растворе ацётоНИ гр5йла, ди.океана и в таблетках KBv , содержат nci,лЬ;Ьы ПбГЛощёнИя в области 620-640 (), 1270-1290 (), 1705-1745 (), 3400 см- ( N-H). П р и м е р 1. Получение 2-хлор-4- -диэтиламино-6-(Н-диэтоксифосфорил)карбамйД Рсмйм-гр иазш а,. К раствору 0,01 моль 2-хлор-4-ди этипамино-6-амино-симм-триазина и 2-3 капель триэтиламина в 60 мл сухого,бензола прибавляют по каплям 0,0i моль диэтилфосфорилизоцианага в 20 мл сухого бензола при температуре в течение 2 ч. Смесь кипятят 12 ч, охлаждают до комнатной температуры, фильтруют, растворитель отго11шот. Остаток (3,8 г) очищают тонкослойной хроматографией на плаefИнках с сиглИкагелем, растворитель этилацетат - .гексан (2:1). Получают 2-хлср-4-диэтиламино-6- (М-диэтоксифосфорил)карба :1;иДо-Ьимм- иазин, выход 44%, т.п . 98-100°С. Найдено,%: СР 8,,б1;М 22,29; 22,36; Р 7,8, 7,63. - .Вычислено,%: Сб 9,35; N22,2; Р 8,15.- -; Пример 2. Получение 2-ХЛОР-4-метокси-6-{Н-диэтилфосфорил)-карбомоилэтиламино-симм-триазина. К раствору 0,01 моль 2-хлор-4-метокси-6-этиноламино-симм-триазина и 2-3 капель триэтиламина в 6,0 мл сухого бензола, нагретому до , прибавляют по каплям раствор 0,О1 моль диэтилфосфорилизадианата в 2О мл сухого бензола в течение 2 ч..Смесь кипятят 5 ч, ох«- , лаждают до комнатной температуры, фильтруют, отгоняют растворитель. Остаток обрабатывают гексаном, очищают тонкослойной хроматографией на пластинках с сИликагелем, растворитель этилацетат. Получают 2-хлор-4-метокси-6-(М -диэтиЛфосффил)карбамоилэтиламино-симм-триазин, выход 70%, т.пл. 86-87°С. Найдено,%: с9,07, 9,06; N18,81, 18,98; Р 8,54, 8,82, N. Р Вычислено,%: СЕ 9,27; N18,3; Р 8,1. , Другие роединения получают аналогичным образом. Свойства полученных соединений формулы 1 представлены в табл. 1 .

tS g

ie

§

Первичные испытания препаратов проводят в те1 личных условиях путем опрыс кнвания поверхности почвы до появления всходсж растений и путем обработки растений в фазу 2-3 листьев. Соединения вносят в дозе 5 кг/га действующего вешества, индикаторными растениями служат овес, просо, горох, редис, горчица.

Оценку опыта проводят через 15 дней после обработки по 5-ти бальной системе,

0- нет повреждений

1- очень слабые повреждения

2- слабое угнетение раэвнткя расте ВИЙ (остановка в росте появление желтых пятен, потеря в весе у зеленых растений на 1О-20%).

3« заметное угветение растений на ЗО-50%.

4- сильное угнетение растений ва 60-8О%,

5- полная гибель растений на 9О10О%.

Результаты опытов приведены в габпиие 2. I 11 II I I I II I I С9 С9 „.(ц Ю ЮСОтГ , I Ю со с«7

а

ffi

in о iT

о н см о t. (О. о см О) о со о to «N -( 10 см f о о о ОООООО OOOOOOOOO о О оооооооо о о о о о о о о о о. о о о о о о -О о о о

и

л d о о

о о о о о о о

я

ооооооо тн.

о о о о оо Otn г гТ ... ейоси -ыеоеи oooozuoo ооооооо

от о

о tn

о (О U5о см о

о (О

Ю

о о о о о о о

о о о

о I (О Tf I |Ю 1Ю .ю ошОсм о о о Ю (О OQO ооо 000 ,« х -S .f4 rJ о о

:i: :s 0-i ;.з: ..t: :4;s л H s d o & c/ Й iT o I H S d X 5- зГ - ё ::- i a: V Ч. a §: - 5 Vis f - sis i g c/ & & a - 1366 Как видно из таблицы 2 предлагаемые соединения отличаются от симаэииа большей избирательностью действия, а от пропазина - другим cneKtp ом действия. Формула изобретения 1. Фосфорсодержащие симм-триазвны |общей формулы u-iJ vох NII II ,-ин1(1Н2СНгО)л(инр(о(гН5)г, где R - эгиламино,-, изопропиламино-, трет-бутиламино-, диэтиламино- или этокскгруппа; 3 R2 - хлор, или диэтилам. ногруппа; X - кислород или сера; И - О вли 1, обладающие гербицвдной активностью. Источники йнформацнв, 1ф(шятые tiu внимание при эксаергвзе 1.Патент США № 3938985, кл; 71-93, опублик. 1976. 2.Мельников Н. Н. Химия и технология пестнцидснв. Химия, М., 1974, с. 668. 3.Там же. 4. Там же, с. 568. 5. Там же, с. 570,