1
Изобретение относится к способу получения не описаиных в литературе эфиров N-сульфолан.иламиноуксусной кислоты или нх солей, котО|рые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ.
Известен способ получения N-сульфоланиламинокислот взаимодействием сульфолен:а-3 с аминокислотой и гидроокисью щелочного металла при 50-60°С с иоследуюнхей обработкой реакционной массы серной кислотой, которые используются в качестве биологически активных веществ для синтеза комплексообразователей.
Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения эфиров N-сульфоланиламинокускусной кислоты, которые могут быть использованы в качестве поверхностно-активных веществ.
Предло/кениый снособ получения эфиров N-сульфоланиламиноуксусной кислоты или их солей заключается в том, что соответствующ.ие эфиры монохлоруксусной кислоты об,рабатывают сульфоланиламином с псследующ им выделением целевого нродукта известным снособом.
Процесс предночтительно проводить при избытке сульфоланиламина (1 : 2) или соотношеНИИ исходных реагенюв 1 : 1 в присутствии пиридииа или триэтиламииа нрн 20-100°С.
Выход целевого продукта 86-98%.
Пример 1. Смещивают при 20°С 0,1 г-моль децилового эфира монохлоруксусной кислоты н 0.2 с-моль метилсульфоланиламина н оставляют на 5-6 час. Солянокислый метилсульфоланиламин отмывают водой, а дециловый эфир метилсульфоланиламиноуксусной кислоты сушат в вакууме. Выход 97%, т. пл. 40-4ГС.
Найдено, %: С 58.32, Н 9,58, S 9,80.
С17НззК045.
Вычислено, %: С 58,74, Н 9,57, S 9,22.
Указанные эфнры N-cyльфoлaпнлaмнlюкиcлот могут быть получе1 ы при эквнмолярном соотношенни реагентов в присутствии пиридина или т)иэтиламина.
Пример 2. Раствор 0,1 с-моль алкилового эфира метилсуль(5олан11ламнноу| сусной кислоты в 50 мл эфира обрабатывают при 0°С током хлористого водорода. Хлористоводородные соли алкнловых эфиров метилсульфоланиламиноуксусной кислоты выделяют нз раствора в виде вязкой жидкости, промывают эфиром и сушат в вакууме. Продукты очии1ают иереосаждением из метанола Э1|1иром. Данные приведены в таблице. 34
Хлористоводородные соли алкиловых эфиров метилсульфоланиламияоуксусной кислоты, типа
/T-NH(GH)CH2COORcr
SO,
.3826,3,3
т. пл. 152-154 °С (из метанола). Найдено, % : С Предмет изобретения 1. Способ получения эфиров Ы-сульфолаииламиноуксусной кислоты или ,их солей, отличающийся тем, что соответствующие эфиры монохлоруксусной кислоты обрабатывают суль537, 24, Н 6,06. Вычислено, % : С 37, 28, Н 6, 23. фоланиламипом с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ .по п. 1, отличающийся тем, что, процесс ведут при соотнощении ,исходных ,реагептов 1 : 2 ,или 1 : 1 в пр,исутствии пиридина или триэтиламина и при 20-100°С.
Даты
1973-01-01—Публикация