1
Изобретение относится к получению новых производных тиазолидинонов-2, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известно, что 4-тионтиазолидинон-2 нри нагревании с гидразингидратом образует 5-меркантометил-1,3,4-триазолинон-2, два моля которого при реакции с одним молем альдегида образуют соответствуюндее метиновое производное 1,3,4-триазолинона-2.
В отличие от известного способа в предлагаемом способе получения 4-арил1Иденгидразолидинонов-2 условия реакции 4-тионтиазолидинона-2 с гидразингидратом и альдегидом изменены так, что не происходит перегруппировки тионитиазолидинона в меркаптометилпроизводное триазолинона-2.
Предлагается способ получения 4-арилиденгидразонотиазолидинонов-2, заключающийся в том, что 4-тионтиазолидинон-2 подвергают взаимодействию с гидразингидратом, и в период после начала выделения сереводорода, образующегося в результате реакции до его полного удаления, в реакционную массу добавляют ароматический альдегид. Продукты выделяют известным способом.
Процесс ведут в среде органического растворителя предпочтительно в спиртовой среде при нагревании.
Пример. 1,33 г (0,01 моль) 4-тионтиазолидиноиа-2 и 0,6 мл гидразингидрата нагревают в 15 мл метанола на водяной бане до прекращения бурного выделения сероводорода (3-5 мин). После этого охлаждают, вводят
0,01 моль альдегида и вновь кипятят на водяной бане до выпадения осадка (2-3 мин). Осадок отфильтровывают, тщательно промывают горячим дихлорэтаном. Выход 15-45%. В некоторых случаях следует применять растворитель. Катализуют из диоксана или уксусной кислоты.
Характеристика полученных продуктов приведена в таблице.
34
Синтезированные 4-арилиденгидразонотиазолидиноны-2-формулы
ArCH-N-N C - NH
382:634
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения 5-амино-1,2,3-тиадиазола | 1977 |
|
SU673171A3 |
Способ получения -оксиаминоэфиров | 1970 |
|
SU346936A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 1,3-ДИМЕТИЛ-4,8-ДИАЛКОКСИ-6-R-ПИРРОЛО-(ТИЕНО)-[C] ТРОПИЛИЯ | 1997 |
|
RU2131871C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРФТОРАЛКИЛЙОДИДОВ И БРОМИДОВ | 2020 |
|
RU2739762C1 |
Способ получения фениламинометиленовых производных тионов пиразола или имидазола | 1986 |
|
SU1384583A1 |
2,8-ДИМЕТИЛ-3,7-ДИАЛКОКСИ-5-R -ФУРО [C,B] ТРОПИЛИЕВЫЕ СОЛИ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1996 |
|
RU2103267C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕРОТОНИНА И ЕГО ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИХ СОЛЕЙ | 2002 |
|
RU2227140C1 |
Способ получения -диметилхинолина | 1979 |
|
SU852864A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИГЛИЦИДИЛ-3-МЕТИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛОНА-5 | 1982 |
|
SU1098229A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕНАЦЕТИЛ- ГИДРАЗОНД ИЛИ ЕГО ВИНИЛОГОВ | 1969 |
|
SU250156A1 |
Предмет изобретения
Способ получения 4-арилидеигидразо110тиазолидннонов-2, отличающийся тем, что 4-Т1ИОнтиазолидинон-2 подвергают взаимодействию с гидразингидратом в среде органического растворителя, с последующим добавлением в реакционную массу в период с момента начала выделения образующегося в результате реакции сероводорода до его полного удаления, ароматического альдегида и выделением продуктов известным способом.
Авторы
Даты
1973-01-01—Публикация