СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ о-АМИНОФЕНИЛ-N- Советский патент 1973 года по МПК C07C271/44 C07C269/06 A01N47/10 

fa. Посредством хроматографирования на силикагеле (элюируют толуолом) получается чистый продукт. Температура плавления соединения 70-72°С.

Пример 2. 2-Пропаргиламинофенпл-Мметилкарбамат.

7 ч. 2-амипофенил-Ы-метилкарбамата растворяют в 100 об. ч. 10%-ной водной соляной кислоте. К полученному раствору прикапывают при постоянном перемешивании в атмосфере азота 55 ч. пропаргилбромида. Величину рН реакционной смеси поддерживают и предела.х 4-5- посредством одновременного добавления 30%-ной натриевой щелочи. По окончании взаимодействия среду реакционной смеси поддерживают щелочной и затем экстрагируют толуолом. Полученный толуольный раствор высушивают, фильтруют и упаривают в ва-кууме. Остаток после упаривания в вакууме перекристаллизовывают из толуола. Температура плавления продукта 102- 104°С.

Пример 3. 2-(1-Метокси-2-прониламицо)фeнил-N-мeтилкapбaмaт.

К смеси 83 ч. 2-аминофенил- -метилкарбамата, 15 ч. йодида калия и 48 ч. сухого пиридина при температуре 50°С прикапывают 135 ч. 1-метокси-2-пропилсульфоната, затем перемешивают еще в течение 14 час при температуре 60°С, охлаждают и затем выливают в 1000 ч. ледяной воды. Посредством экстракции эфиром и последующего упаривания растворителя получают маслообразный продукт, который затем подвергают очистке путем хроматографии на силикагеле (элюирование производится толуолом). Спектр ядерного магнитного резонанса полученного соединения: 6 - значения /СДС1з/ТМС/1,22й// 6П7/ ЗП/-СН-СНз 2,82 d /У 58/, ЗП/-СО- -NH-СПз/; около 3,45+d,5/f, /-СП- -СНа-О-СПз/; около 3,6т, 1П /СП-CHg- -ОСПз-; около 4,0,&,1П /-NnCN-/; около 5,3,6,1П /СО-ЫПСПз/; 6,5-7,3,т 4П, ,/ароматич. П/.

Аналогичным образом получают следующие соединения:

2-(н-пропиламино)-фенил - N - метилкарбамат, т. пл. 54°С;

2- (н-бутиламино) - фенил-Ы-мстилкарбамат, т. пл. 72°С;

2-(зтор-бутиламино)- фспил-N - метилкарбамат, масло;

2-аллиламинофенил-Н-метилкарбамат, т. пл. 75-77° С;

2-(1-метилаллиламино)- фенил-Ы-мстилкарбамат, масло;

2-(3-бутил-2-иламино)-фенил-Ы - метилкарбамат, т. пл. 119-121°С.

Предмет изобретения

Способ получения замещенных о-аминофенил-Ы-метилкарбаматов общей формулы

0-СО-ШСН5

VNHP

где R - разветвленный или неразветвленный алкил, алкоксиалкил, алкенил или алкинил, содержащие от 3 до 5 углеродных атомов, отличающийся тем, что соответствующий карбамат формулы

подвергают взаимодействию с соединением общей формулы RX, где X-галоид или 50зПгруппа, R имеет указанные выше значения, с последуюшим выделением целевого продукта известными нриемами.