О/ \101520Предлагается способ получения производных алканоламина. общей формулыTi ^NH -<(Z/'- ОСН^СНОНСНгННК, ^R?.где Ri — алкил, содержащий до 12 атомов углерода, который может иметь заместители, циклоалкил с числом углеродных атомов до 8 или алкенил с числом атомов углерода до 6;R2-—формил, алканоил, циклоалканкарбо- нил, ароил, аралканоил, аралкеноил, арилок- сиалканоил или аренсульфонил, каждый из которых содержит до 10 атомов углерода, га- логеналкил, алкеноил, алкансульфоноил ил^ алкоксикарбонил, каждый из которых содержит до 6 атомов углерода;Ra — галоген, алкилтиол, циклоалкил, алка 25 ноил, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в каждом до 6, оксиалкильный радикал с числом атомов углерода до 4, фенилалкил: или алкоксиалкил с числом атомов углерода в каждом до 10, фенил, толил, фенокси-, толил- 30 ОКСИ-, циано- или трифторметильный радикал. Советский патент 1973 года по МПК C07C217/32 

Описание патента на изобретение SU385433A1

или их солей, заключающийся в том, что соединение общей формулы I

OCH2CHOHCHjliB.JiL ь

где Rb R2 и Нз имеют вышеуказанн -е зн1ачения;,,,

Rs обозначает радикал, способный к гидрогенолизу, например бензильный радикал,

или его соль подвергают гидрогенолизу с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основания или соли.

Гидрогенолиз может быть осуществлен, например, в присутствии катализатора, в частности палладия на угле, в среде инертного разбавителя или растворителя, например этанола или водного этанола. Для ускорения процесса можно добавить кислый катализатор, например соляную или щавелевую кислоту.

Исходное вещество может быть получено путем ацилирования соединения 1, в котором Ra - водород, при помощи ацилирующего агента, полученного из кислоты общей формулы R2OH, где R2 Имеет указанные выше значения. Подходящими ацилирующими агентами являются, например, галоидацил или ангидрид -кислоты, или сама кислота. Процесс проводят в присутствии конденсирующего агента, например карбодиимида.

Подходящими солями алканоламиновых производных, получаемыми прИ взаимодействии алканоламинового производного в виде свободного основания с кислотой, являются, например, соли неорганических кислот, такие, как хлоргидраты, бромгидраты, фосфаты или сульфаты, -или соли органических кислот, например оксалаты, лактаты, тартраты, ацетаты, салицилаты, цитраты, бензоаты, р-нафтоаты,. адипаты или 1,1-метилен-бис-(2-окси-3-нафтоаты), или соли, полученные из кислых синтетических смол, в частности из сульфированных полистирольных смол, например «Зеокарб 225 («Зеокарб - торговая марка).

Пример 1. Раствор 6 ч. 1-(2-хлор-4-про1Пионамидофеиокси)-3-М - бензил-М-грег-бутиламин10-2-пропанола в 100 ч. этанола встряхивают с водородом в присутствии 0,5 ч. Ь%-ного катализатора (палладия на древесном угле) до прекращения поглощения водорода. Смесь 5 фильтруют и фильтрат выпаривают досуха. Остаток кристаллизуют из смеси этилацетатпетролейный эфир (т. кип. 60-80°С) и получают 1-(2-хлор-4 - пропиона1мидофенокси)-3грег-бутиламинопропан-2-ол, т. пл. 139,5-

0 14ГС.

Исходный 1-(2-хлор-4-пропионамидофенокcи)-3-N-бeнзил- N-rper-бyтилaминo - 2 - прапанол люжет буть получен следующим образом.

Смесь 98 ч. N-бензил-грег-бутиламина и 63 ч.

5 эпихлоргидрина нагревают при 95-100°С в течение 4 час, после чего выдерживают при температуре окружающей среды 17 час. Затем смесь встряхивают 10 мин со 100 ч. 20%-ного водного раствора карбоната натрия, прибав0 Ляют 150 ч. 35%-ного водного раствора едкого натра, перемешивают и кипятят с обратным холодильником 3 час. Далее экстрагируют эфиром, эфирный слой сушат над карбонатом калия и выпаривают досуха. Маслянистый остаток перегоняют в вакууме; при этом получают 1,2-эпокси-З- (Ы-бензил-Ы-г/зет-бутиламино)-пропан, т. кип. 118- 120°С/1,5 мм рт. ст.

Раствор 3 ч. 2-хлор-4-пропионамидофенола, 3,3 ч. 1,2-эпокси-3-(М-бензил-Ы-г/7ег-бутилами0 но)-пропана и 0,6 ч. едкого натра в 100 ч. этанола кипятят с обратным холодильником 5 дней. Затем раствор выпаривают до тех пор, пока не останется только четвертая часть первоначального объема, после чего выливают в

5 250 ч. воды и омесь экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сушат и выпаривают досуха; при этом в качестве остатка получают 1-(2-хлор-4-пропионамидофенокси) - 3 - N-бензил-Ы-трет-бутиламино)-2-пропанол.

Пример 2. Повторяют процесс, описанный в примере 1, применяя подходяшие исходные вещества. Полученные соединения-приведены в табл. 1.

4-Амино- и 4-ациламинофенолы, которые применялись в качестве промежуточных продуктов в вышеприведенном процессе, даны в табл. 2.

Т а б л и ца 1

Таблица 2

Похожие патенты SU385433A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА 1973
  • Иностранцы Рольф Хоув Лесли Гарольд Смит Великобритани Иностранна Фирма Империал Кемикал Икдастриз Лимитед Великобритани
SU363241A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ МОРФОЛИНА 1973
  • Иностранец Стенли Арнольд Великобрнтаыл Иностранна Фирма Империал Кемикал Индастриз Лимите, Великобритани
SU382287A1
В П Т Б 1973
  • Иностранцы Артур Мичел Баррет, Джон Картер, Рой Халл,
  • Фонд Давид Джеймс Каунт Кристофер Джон Сквайер Великобритани Иностранна Фирма Империал Кемикал Индастрнз Лнмнтед Велнкоб Нтани
SU400080A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА 1973
  • Иностоанец Лесли Гарольд Смит Великобритани
SU400079A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ МОРФОЛИНА 1971
  • Кейт Блэйкни Маллион, Ральф Виль Турнер Александр Генри Тодд
  • Великобритани Иностранна Фирма Империал Кемикал Индастриз Лимитед
SU297190A1
Способ получения производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов 1977
  • Лесли Гарольд Смит
SU695555A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА 1971
  • Иностранец Лесли Гарольд Смит
  • Иностранна Фирма Империал Кемикал Индастриз Лимитед
SU305646A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ МОРФОЛИНА 1970
SU422159A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 8-ТРИАЗОЛО- 1973
SU404249A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛИНА 1971
  • Иностранцы Альберт Фредерик Краутер Лесли Гарольд Смит
  • Иностранна Фирма Империэл Кемикэл Индастриз Лтд
SU322880A1

Реферат патента 1973 года О/ \101520Предлагается способ получения производных алканоламина. общей формулыTi ^NH -<(Z/'- ОСН^СНОНСНгННК, ^R?.где Ri — алкил, содержащий до 12 атомов углерода, который может иметь заместители, циклоалкил с числом углеродных атомов до 8 или алкенил с числом атомов углерода до 6;R2-—формил, алканоил, циклоалканкарбо- нил, ароил, аралканоил, аралкеноил, арилок- сиалканоил или аренсульфонил, каждый из которых содержит до 10 атомов углерода, га- логеналкил, алкеноил, алкансульфоноил ил^ алкоксикарбонил, каждый из которых содержит до 6 атомов углерода;Ra — галоген, алкилтиол, циклоалкил, алка 25 ноил, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в каждом до 6, оксиалкильный радикал с числом атомов углерода до 4, фенилалкил: или алкоксиалкил с числом атомов углерода в каждом до 10, фенил, толил, фенокси-, толил- 30 ОКСИ-, циано- или трифторметильный радикал.

Формула изобретения SU 385 433 A1

Предмет изобретения

Способ получения производных алканоламина общей формулы RjNH-/ УОСН СНОНСН,МНН,

Ъ

где RI - алкил, содержащий до 12 атомов углерода, который может иметь заместители, циклоалкил с-числом углеродных атомов до 8 или алкенил с числом углеродных атомов до 6;

Ra -формил, алканоил, циклоалканкарбоНИЛ, ароил, аралкаяоил, аралкеноил, арилоксиалканоил или аренсульфонил, каждый из которых содержит до 10 атомов углерода, галогеналкил, алкеноил, алкансульфоноил или алкоксикарбонил, каждый из которых содержит до 6 углеродных атомов;

Rs - галоген, алкилтиол, циклоалкил, алканоил, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в каждом до 6, оксиалкильный радикал с числом атомов углерода до 4, фенилалкил или алкоксиалкил с числом атомов углерода в каждом до 10, .фенил, толил, фенокси-, тоЛИЛОКСИ-, -циано- или трифторметильный радикал, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы

OCH CHOHCH MRiRa

RS

где Ri, Rs и Rs имеют выщеуказанные значения, а Rs обозначает радикал, способный к гидрогенолизу, например бензильный радикал, или его €оль подвергают гидрогенолизу с последующим выделением целевого шродукта известным способом в виде основания или соли.

SU 385 433 A1

Авторы

Изобретение Относитс Способу Получени Новых Описанных Литературе Производных Алканола Мина, Обладающих Высокой Фармакологической Активностью, Которые Могут Найти Применение Медипи Известен Способ Получени Производных Алканоламина Общей Формулы

Где Алкил, Оксиалкил, Арилоксиалкил,

Аралкил Или Алкенил,

Даты

1973-01-01Публикация