или их солей, заключающийся в том, что соединение общей формулы I
OCH2CHOHCHjliB.JiL ь
где Rb R2 и Нз имеют вышеуказанн -е зн1ачения;,,,
Rs обозначает радикал, способный к гидрогенолизу, например бензильный радикал,
или его соль подвергают гидрогенолизу с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основания или соли.
Гидрогенолиз может быть осуществлен, например, в присутствии катализатора, в частности палладия на угле, в среде инертного разбавителя или растворителя, например этанола или водного этанола. Для ускорения процесса можно добавить кислый катализатор, например соляную или щавелевую кислоту.
Исходное вещество может быть получено путем ацилирования соединения 1, в котором Ra - водород, при помощи ацилирующего агента, полученного из кислоты общей формулы R2OH, где R2 Имеет указанные выше значения. Подходящими ацилирующими агентами являются, например, галоидацил или ангидрид -кислоты, или сама кислота. Процесс проводят в присутствии конденсирующего агента, например карбодиимида.
Подходящими солями алканоламиновых производных, получаемыми прИ взаимодействии алканоламинового производного в виде свободного основания с кислотой, являются, например, соли неорганических кислот, такие, как хлоргидраты, бромгидраты, фосфаты или сульфаты, -или соли органических кислот, например оксалаты, лактаты, тартраты, ацетаты, салицилаты, цитраты, бензоаты, р-нафтоаты,. адипаты или 1,1-метилен-бис-(2-окси-3-нафтоаты), или соли, полученные из кислых синтетических смол, в частности из сульфированных полистирольных смол, например «Зеокарб 225 («Зеокарб - торговая марка).
Пример 1. Раствор 6 ч. 1-(2-хлор-4-про1Пионамидофеиокси)-3-М - бензил-М-грег-бутиламин10-2-пропанола в 100 ч. этанола встряхивают с водородом в присутствии 0,5 ч. Ь%-ного катализатора (палладия на древесном угле) до прекращения поглощения водорода. Смесь 5 фильтруют и фильтрат выпаривают досуха. Остаток кристаллизуют из смеси этилацетатпетролейный эфир (т. кип. 60-80°С) и получают 1-(2-хлор-4 - пропиона1мидофенокси)-3грег-бутиламинопропан-2-ол, т. пл. 139,5-
0 14ГС.
Исходный 1-(2-хлор-4-пропионамидофенокcи)-3-N-бeнзил- N-rper-бyтилaминo - 2 - прапанол люжет буть получен следующим образом.
Смесь 98 ч. N-бензил-грег-бутиламина и 63 ч.
5 эпихлоргидрина нагревают при 95-100°С в течение 4 час, после чего выдерживают при температуре окружающей среды 17 час. Затем смесь встряхивают 10 мин со 100 ч. 20%-ного водного раствора карбоната натрия, прибав0 Ляют 150 ч. 35%-ного водного раствора едкого натра, перемешивают и кипятят с обратным холодильником 3 час. Далее экстрагируют эфиром, эфирный слой сушат над карбонатом калия и выпаривают досуха. Маслянистый остаток перегоняют в вакууме; при этом получают 1,2-эпокси-З- (Ы-бензил-Ы-г/зет-бутиламино)-пропан, т. кип. 118- 120°С/1,5 мм рт. ст.
Раствор 3 ч. 2-хлор-4-пропионамидофенола, 3,3 ч. 1,2-эпокси-3-(М-бензил-Ы-г/7ег-бутилами0 но)-пропана и 0,6 ч. едкого натра в 100 ч. этанола кипятят с обратным холодильником 5 дней. Затем раствор выпаривают до тех пор, пока не останется только четвертая часть первоначального объема, после чего выливают в
5 250 ч. воды и омесь экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сушат и выпаривают досуха; при этом в качестве остатка получают 1-(2-хлор-4-пропионамидофенокси) - 3 - N-бензил-Ы-трет-бутиламино)-2-пропанол.
Пример 2. Повторяют процесс, описанный в примере 1, применяя подходяшие исходные вещества. Полученные соединения-приведены в табл. 1.
4-Амино- и 4-ациламинофенолы, которые применялись в качестве промежуточных продуктов в вышеприведенном процессе, даны в табл. 2.
Т а б л и ца 1
Таблица 2
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА | 1973 |
|
SU363241A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ МОРФОЛИНА | 1973 |
|
SU382287A1 |
В П Т Б | 1973 |
|
SU400080A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА | 1973 |
|
SU400079A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ МОРФОЛИНА | 1971 |
|
SU297190A1 |
Способ получения производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | 1977 |
|
SU695555A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА | 1971 |
|
SU305646A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ МОРФОЛИНА | 1970 |
|
SU422159A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 8-ТРИАЗОЛО- | 1973 |
|
SU404249A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛИНА | 1971 |
|
SU322880A1 |
Предмет изобретения
Способ получения производных алканоламина общей формулы RjNH-/ УОСН СНОНСН,МНН,
Ъ
где RI - алкил, содержащий до 12 атомов углерода, который может иметь заместители, циклоалкил с-числом углеродных атомов до 8 или алкенил с числом углеродных атомов до 6;
Ra -формил, алканоил, циклоалканкарбоНИЛ, ароил, аралкаяоил, аралкеноил, арилоксиалканоил или аренсульфонил, каждый из которых содержит до 10 атомов углерода, галогеналкил, алкеноил, алкансульфоноил или алкоксикарбонил, каждый из которых содержит до 6 углеродных атомов;
Rs - галоген, алкилтиол, циклоалкил, алканоил, алкоксикарбонил с числом атомов углерода в каждом до 6, оксиалкильный радикал с числом атомов углерода до 4, фенилалкил или алкоксиалкил с числом атомов углерода в каждом до 10, .фенил, толил, фенокси-, тоЛИЛОКСИ-, -циано- или трифторметильный радикал, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы
OCH CHOHCH MRiRa
RS
где Ri, Rs и Rs имеют выщеуказанные значения, а Rs обозначает радикал, способный к гидрогенолизу, например бензильный радикал, или его €оль подвергают гидрогенолизу с последующим выделением целевого шродукта известным способом в виде основания или соли.
Авторы
Даты
1973-01-01—Публикация