1
Изобретение относится к способу получения новых сложных циклических эфиров алкилдитиофосфоновых кпслот и сульфолан-3,4-тиогликоля общей формулы
0
S
v4,
0
где R - алкил, циклоалкил или фенил.
Способ нолучения соединений приведенпой формулы основан на известной реакции тиоангидридов алкилтритиофосфоновых кислот с оксисоединениями и третичными аминами.
Однако галоидоксипроизводные сульфолана в подобную реакцию ранее не вовлекались. Путем такого взаимодействия получают новые, не описанные в литературе соединения, которые можно применять в качестве физиологически активных нрепаратов.
Предлагаемый способ полученпя сложных циклических эфиров алкилдитиофосфоновых кислот п сульфолан-3,4-тиогликоля заключается в том, что галоидоксиироизводнтле сульфолана подвергают взаимодействию с тиоангидридами алкилтритиофосфоновых кислот в среде органического растворителя, например диоксана, в присутствии третичного амина, например триэтиламина.
Процесс желательно вести при температуре О-100°С. Целевые продукты с выходом 70- 90% выделяют известными приемами.
Пример 1. Сложный эфир вторичный бутилдитиофосфоновой кислоты и сульфолан-3,4тиогликоля.
к 4,24 г тиоангпдрида его/з-бутилтритиофосфоновой кислоты в 50 мл абсолютного
диоксана при комнатной температуре при перемеидивапип прикапывают 3,0 г сухого триэтиламина. Затем к реакцпопной смеси при комнатной темнературе присыпают небольшими порциями 6,0 г сульфолан-З-бром-4-ола.
После полного прибавления бромгпдрина реакционную массу выдерживают при 50-55°С в течение 3 час. После охлаждения, выпавший в осадок бромистоводородный триэтиламин отфильтровывают, промывают серным эфиром
и получают 4,8 г (94,7%) белых кристаллов. После отгонки растворителя из фильтрата и нерекристаллизацип из спирта получают 7,0 г (87,9%) кристаллического вещества; т. пл. 180-182°С, мол. вес: найдено 290,0 г, вычислено 286,37.
Найдено, %: С 33,57; Н 5,28; Р 10,65; S 33,58.
CgnisPOsSa.
Вычислено, %: С 33,56; Н 5,28; Р 10,82; S
33,58.
Пример 2. Сложный эфир циклогексилдитиофосфоновой кислоты и сульфолан-3,4ТТ ОГЛИКОЛЯ., .
А31,г.,.тиоайрйй,рвда .циклогексилтритио.ИОрЬй кис лотыв у мл абсолютного диокса Л5ШркГ;ксЗй™й Ши те1у1пературе прикапывают--lyfes г сухвгЬ Ч-риэтиламина. Затем к реакционной смеси при комнатной температуре присыпают 3,57 г сульфолан-З-бром-4-ола. После полного прибавления бромгидрина реакционную массу выдерживают при 80°С в течение 5 час. После охлаждения выпавший в осадок бромистоводородный триэтиламин отфильтровывают, промывают серным эфиром и получают 3 г (99,9%) белых кристаллов. После отгонки растворителя из фильтрата и перекристаллизации из спирта получают 3,6 г (69,9%) кристаллического вещества; т. пл. 203-205°С.
Найдено, %: Р 9,96; S 29,65.
СюНпРОзЗз.
Вычислено, %: Р 9,92; S 30,79.
Предмет изобретения
1. Способ получения сложных циклических эфиров алкилдитиофосфоновых кислот и суль5 фолан-3,4-тиогликоля общей формулы
,0
,5/
Ч,
о
где R - алкил, циклоалкил, фенил, отличающийся тем, что галоидоксипроизводное сульфолана подвергают взаимодействию с тиоангидридом алкилтритиофосфоновой кислоты в среде органического растворителя, например диоксана, в присутствии третичиого амина, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при О-100°С.
