АН СССР Советский патент 1974 года по МПК C07D309/22 C07D309/28 

1

Изобретение относится к снособу получения новых соединений - 2-оксиалкокси-3,4-дигндропиранов, которые могут найти применение в синтезе полимеров и физиологически-активных веществ.

Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получения оксипроизводных 2-окси-3,4-дигидропиранов конденсацией а-, р-ненасыщенных карбонилсодержащих соединений, например акролеина, с виниловыми эфирами спиртов.

Предлагаемый способ заключается в том, что акролеин подвергают взаимодействию с моновинило-выми эфирами гликолей при нагревании с выделением целевого продукга обычными нриемами.

Пример I. Получение 2-оксиэтокси-3,4-дигидропирана. В стальной вращающийся автоклав объемом 0,25 л помещают 11,2 г (0,2 моль) акролеина, содержащего 1% гидрохинона, 17,62 г (0,2 моль) моиовинилового эфира этиленгликоля и нагревают при 135°С в течение 4 час. Полученную смесь разгоняют в вакууме. Получают 18,1 г 2-оксиэтокси-3,4дигидропнрана (выход 62,9%) с т. кип. 70°С

1,4720; df 1,1129; MRn

20

(3 мм рт. ст.)

Г

найдено 36.31 (вычислено 37,19).

Найдено. %:С 58.09; 58,44; Н 8.i2; 8.36.

СгН.гОз.

Вычислено. %: С 58,31; Н 8,39.

Пример 2. Получение 2-оксипр01юкси-3,4дигидропирана. Синтез проводят но примеру 1, исходя из .моновинилового эфира 1,2-нропиленгликоля и акролеина. Выход 32,3%; т. кип. (5 мм рт. ст.); /4° 1,4640; df 1,0650; MRii найдено 40,99 (вычислено 41.79).

Пайдено. %: С 60.52; 60,42; Н 8.85; 8,87.

CgHnOs.

Вычислено, %: С 60,73; П 8,92.

Предмет изобретения

Способ получения 2-оксиалкокси-3.4-дигидрониранов, отличающийся тем, что акролеин подвергают взаимодействию с моновиниловыми эфирами гликолей при нагревании с выделением целевого продукта обычными приемами.