СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛТИОМОЧЕВИНЫ Советский патент 1973 года по МПК C07C335/42 C07C143/78 

1

Изобретение относится к способу получения замещенной бензолсульфонилтиомочевины формулы I

S OO--N Н-С 5-NHB

где X - метил или хлор,

R - фепил,

которую можно использовать в качестве противоизносной присадки.

Известен способ получения 1-алкансульфонил-3-фенилтиомочевины из натриевой соли алкансульфониламида и фенилизотиоцианата в водноацетоновой среде при 60°С в течение 15 час с выходом 30-50%.

Однако длительность реакции и низкий выход целевого продукта снижают эффективность процесса.

С целью упрощения процесса увеличения выхода продукта и сокращения времени реакции, процесс согласно изобретению проводят в среде диметилформамида при комнатной температуре.

Предлагаемый способ позволяет сократить время реакции до 2 час и получить целевые продукты с выходом 93,5-94%.

Согласно предлагаемому способу натриевую соль бензолсульфониламида подвергают взаимодействию с фенилизотиоцианатом. Эквивалент нейтрализации равен молекулярному весу. Строение полученных соединений (формула I) подтверждается определением элементарного состава и эквивалента нейтрализации.

Пример. К суспензии 8,95 г натриевой соли бензолсульфониламида в 30 мл диметилформамида при перемещивании прибавляют

6,75 г фенилизотиоцианата. Натриевая соль бензолсульфониламида полностью растворяется. Температура реакционной массы самопроизвольно повышается вследствие экзотермичности процесса до 35-40°С. После прекращения выделения тепла реакционную массу перемешивают при комнатной температуре 1,5 час.

Образовавшийся осадок натриевой соли тиомочевины растворяют в воде и подкисляют разбавленной НС1 до кислой реакции на конго. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сущат и получают 13,8 г l-бнзолсу.тьфонил-3-фенилтиомочевины (93,5%), т. пл. 138°С (толуол).

По литературным данным- 138°. Найдено, %: N 9,5; S 21,8; эквивалент 293,0.

Вычислено, %: N 9,58; S 21,9; эквивалент 292,4. Аналогично получают приведенные ниже соединения. 1-п-Метилбензолсульфонил-З-фенилтиомочевина (14,38 г, 94%), т. пл. 146°С (толуол). Найдено, 7о: N 9,0; S 20,8; эквивалент 306,7. Вычислено, %: N 9,15; S 20,9; эквивалент 306,4. 1-/г-Хлорбензолсульфонил-3-фенилтиомочевина (15,33 г, 93,8%), т. пл. 140-14ГС (толу-ю ол). Найдено, %: N 8,3; S 19,4; С1 10,7; эквивалент 329,0. Вычислено, %; N 8,56; S 19,64; С1 10,86; эквивалент 326,8.15 Предмет изобретения Способ получения замещенной бензолсульфонилтиомочевины общей формулы yS02-l H-CS-NHR где X - метил или хлор, R - фенил, взаимодействием натриевых солей бензолсульфониламидов с фенилизотиоцианатом, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта и сокращения времени процесса, последний ведут в среде диметилформамида и целевой продукт выделяют известными приемами.